Leki psychotropowe oraz przeciwpadaczkowe
http://www.farmacja.e-lama.pl
1. ALPRAZOLAMUM (Alprazolam)
Anksjolityk, pochodny 1,4-benzodiazepiny
Xanax, Tafil
H3C
N
Działanie:
N
- wyraz
na aktywność przeciwlękowa
N
- uspokajajÄ…ce
- nasenne
- zmniejszające napięcie mięśni
N
Cl
- przeciwdrgawkowe
Zastosowanie:
- leczenie zespołów lękowych przebiegających ze
wzmożonym napięciem, pobudzeniem,
nadwrażliwością układu wegetatywnego;
- zespoły lęku napadowego
8-Chloro-1-metylo-6-fenylo-4H-
[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepina
Oznaczanie:
- acydymetrycznie w środowisku bezwodnym techniką potencjometryczną wg Ph.Eur.V. Środowisko  mieszanina
bezwodnego kwasu octowego i bezwodnika octowego; titrant  roztwór kwasu nadchlorowego w bezwodnym kwasie
octowym.
CH3COOH + HClO4 (CH3COOH2)+ClO4-
Cl
Cl
CH3
CH3
N +
N
N
N H
+2 (CH COOH2)+ClO4-
3
2ClO4- 2CH3COOH
+ +
N
N
N
H
N
2. CHLORDIAZEPOXIDUM (Chlorodiazepoksyd)
Anksjolityk, pochodny 1,4-benzodiazepiny
Elenium, Librium
H
Działanie:
N CH3
- silnie uspokajająco, przeciwlękowo (działa na system GABA-
N
ergiczny, blokuje aktywność układu limbicznego i siatkowatego)
- nasennie
- umiarkowanie przeciwdrgawkowo
- rozluz
niające napięcie mięśniowe
Cl
N
Zastosowanie:
O
- stany lękowe, niepokoju, nadmiernego napięcia nerwowego
- nerwice
- depresja reaktywna
- bezsenność
- leczenie odwykowe alkoholizmu
4-Tlenek 7-chloro-2-metyloamino-
- leczenie objawów abstynencyjnych w toksykomaniach
5-fenylo-3H-1,4-benzodiazepiny
- stany napięcia przedmiesiączkowego
Oznaczanie:
- spektrofotometrycznie w kwasie solnym (tabletki)
- acydymetrycznie w środowisku bezwodnym techniką klasyczną
1/11
Leki psychotropowe oraz przeciwpadaczkowe
http://www.farmacja.e-lama.pl
CH3COOH + HClO4 (CH3COOH2)+ClO4-
Cl
Cl
N
N
(CH3COOH2)+ClO4-
+ ClO4-
+ CH COOH
3
+
N CH3
N CH3
H
N
N
H H
O
O
wobec fioletu krystalicznego:
H3C
H3C
+
N CH3
N CH3 +
+
N
N
H3C
H3C
H
CH3
CH3
Cl-
(CH3COOH2)+ClO4-
+ CH3COOH
Cl-
ClO4-
N
N
H3C
H3C
CH3
CH3
3. CHLORDIAZEPOXIDUM HCl (Chlordiazepoksydu HCl)
Anksjolityk, pochodny 1,4-benzodiazepiny
CH3
+
Chlorowodorek 4-tlenku 7-chloro-2-
H
N
metyloamino-5-fenylo-3H-1,4-benzodiazepiny
N
H
Działanie i zastosowanie
Cl-
- patrz: Chlordiazepoxidum  strona 1
N
Cl
O
Oznaczanie:
- acydymetrycznie w środowisku bezwodnym po
reakcji z octanem rtęci:
Cl
Cl
N
N
2
+
CH3COO-
(CH3COO)2Hg
Cl- +
+ HgCl2 2
+
N CH3
N CH3
N
H H
N
H H
O
O
CH3COOH + HClO4 (CH3COOH2)+ClO4-
Cl
Cl
N
CH3COO- + (CH3COOH2)+ClO4- N ClO4- + 2 CH3COOH
+
+
N CH3
N CH3
N
H H N
H H
O
O
Reakcja przebiega wobec wskaz
nika  fioletu krystalicznego; reakcja barwna wskaz
nika z titrantem 
patrz powyżej (oznaczanie chlordiazepoksydu).
2/11
Leki psychotropowe oraz przeciwpadaczkowe
http://www.farmacja.e-lama.pl
4. DIAZEPAMUM (Diazepam)
Anksjolityk, pochodny 1,4-benzodiazepiny
Relanium
H3C
O
Działanie:
N
nasila hamujące działanie neuronów GABA-
ergicznych w CNS; działa hamująco na układ
limbiczny, wzgórze i podwzgórze:
N
Cl
- silne przeciwlękowe
- przeciwpadaczkowe (przeciwdrgawkowe)
- uspokajajÄ…ce
- silne nasenne
- rozluz
niające napięcie mięśniowe
7-Chloro-1-metylo-5-fenylo-2,3-dihydro-1H-1,4-
benzdiazepin-2-on
Zastosowanie:
- nerwice narządowe, stany lękowe i napięcia - zapobieganie zespołowi odstawienia u alkoholików
połączone z pobudzeniem ruchowym; - wspomagająco w leczeniu tężca
- agresywność i drażliwość w psychozach - w dystoni torsyjnej, drżeniu samoistnym, akatyzji
- depresje reaktywne - premedykacja (zabiegi oftalmologiczne, laryngologiczne)
- bezsenność, somnabulizm
Oznaczanie:
- spektrofotometrycznie w metanolowym roztworze kwasu siarkowego (tabletki)
- acydymetrycznie w środowisku bezwodnym techniką potencjometryczną; środowisko  BEZWODNIK
OCTOWY; elektrody  szklana i kalomelowa
O
H3C
O + H2O
2 CH3COOH
H3C
O
(CH3COOH2)+ClO4-
CH3COOH + HClO4
H3C
H3C
O
O
N
N
+
+ ClO4-
(CH3COOH2)+ClO4-
N + CH3COOH
Cl
N
Cl
H
5. CHLORPROMAZINI HCl (Chloropromazyny HCl)
Neuroleptyk, pochodny fenotiazyny
Fenactil, Largactil
S
Działanie (kursywą  niepożądane):
- blokuje receptory dopaminergiczne D2 w
układzie limbicznym oraz nigro-striatalnym i
Cl-
N
podwzgórzu (efekt: parkinsonizm polekowy)
Cl
- tłumi przewodnictwo w synapsach
+ noradrenergicznych
CH3
N
- obwodowe cholinolityczne
CH3
- umiarkowanie przeciwpsychotycznie
H
- uspokajajÄ…co
Chlorowodorek 2-chloro-10-(3-
- przeciwautystycznie
dimetyloaminopropylo)-fenotiazyny
- przeciwwymiotnie
3/11
Leki psychotropowe oraz przeciwpadaczkowe
http://www.farmacja.e-lama.pl
Zastosowanie:
- stany maniakalne
- schizofrenia
- psychozy i inne nadmierne pobudzenia psychoruchowe
- paranoje
- objawowo przeciwwymiotnie
Oznaczanie:
- spektrofotometrycznie w kwasie solnym (inj);
- acydymetrycznie w środowisku bezwodnym (sub)  w BEZWODNIKU OCTOWYM wobec zieleni
malachitowej; titrant  kwas nadchlorowy
O
H3C
O + H2O
2 CH3COOH
H3C
O
(CH3COOH2)+ClO4-
CH3COOH + HClO4
S S
N N
ClO4- CH3COOH + HCl
(CH3COOH2)+ClO4- Cl Cl +
Cl-
+
+ +
CH3 CH3
N N
CH3 CH3
H H
zieleń malachitowa:
H3C
H3C
N CH3 N +
+ CH3
+
N
N
H3C C
H3C
CH3
CH3
H+
H
niebieskozielone
zielone
- kolorymetrycznie wg normy zakładowej:
O
S
S
Cl- + 2 Fe3+ + H2O Cl-
+ 2 Fe2+ + 2H+
N
N
Cl
Cl
+
CH3
+
CH3
N
N
CH3
CH3
czerwone
H
H
2FeIII+ + 2e -> 2FeII+
So-- 2e -> SII+
6. CHLORPROTHIXENI HCl (Chlorprotyksenu HCl)
Neuroleptyk, pochodny tioksantenu
Taractan, Chlorprothixen
S
Działanie:
Cl-
Cl
- antagonista D1, D2, receptorów
serotoninergicznych, histaminowych,
+
CH3
N
muskarynowych
CH3
H
- słabo przeciwpsychotycznie
- silnie uspokajajÄ…co
- przeciwlękowe
Chlorowodorek 2-chloro-9-(3-
- w małych dawkach  przeciwdepresyjne
dimetyloaminopropylideno)-tioksantenu
4/11
Leki psychotropowe oraz przeciwpadaczkowe
http://www.farmacja.e-lama.pl
- stany lęku i pobudzenia, mania
Zastosowanie:
- zapobieganie wymiotom pooperacyjnym
- schizofrenia i inne psychozy psychozy z
objawami psychomotorycznymi
Oznaczanie:
- spektrofotometrycznie (tabletki)
- alkalimetrycznie w mieszaninie HCl/EtOH technikÄ… potencjometrycznÄ…
do pierwszego skoku potencjału:
NaOH + HCl NaCl + H2O
do drugiego skoku potencjału:
S
S
Cl-
Cl
+ NaOH Cl
NaCl + H2O +
+
CH3
N
CH3
CH3
N
H
CH3
7. FLUPHENAZINI HYDROCHLORIDUM (Flufenazyny 2HCl)
Neuroleptyk, pochodny fenotiazyny
Mirenil
S
2Cl-
Działanie:
CF3
- blokuje receptory dopaminergiczne D2 w
N
układzie limbicznym oraz nigro-striatalnym;
działa na twór siatkowaty, podwzgórze, korę
+ +
mózgową
N N
OH
- bardzo silnie przeciwpsychotycznie (50x silniej
H
H
od chloropromazyny)
Dichlorowodorek 2-trifluorometylo-10-[3-(4-(2-
- aktywizujÄ…co w psychozach przebiegajÄ…cych z
hydroksyetylo)-1-piperazynylo)-propylo] wyłączeniem, izolacją, autyzmem
fenotiazyny
Zastosowanie:
- psychozy paranoidalne
- w stanach zubożonej aktywności i rosnącej izolacji od otoczenia
- schizofrenia
Oznaczanie:
- spektrofotometrycznie w kwasie solnym (tabl., inj.)
- acydymetrycznie w środowisku bezwodnym  techniką klasyczną  w BEZWODNIKU OCTOWYM, wobec
ZIELENI MALACHITOWEJ, kwasem nadchlorowym. Reakcja w stosunku lek:HClO4 (1:2)  bo sÄ… dwa zasadowe
atomy azotu ulegajÄ…ce protonowaniu (atomy N w piperazynie).
O
H3C
O + H2O
2 CH3COOH
H3C
O
(CH3COOH2)+ClO4-
CH3COOH + HClO4
S
S
CF3
CF3
N
2(CH3COOH2)+ClO4- N 2ClO4- 2 CH3COOH + 2 HCl
2 Cl- +
+
+ +
+ +
N N OH
N N OH
H
H
H
H
Reakcja z zieleniÄ… malachitowÄ…  patrz strona 4
5/11
Leki psychotropowe oraz przeciwpadaczkowe
http://www.farmacja.e-lama.pl
8. AMITRIPTYLINI HCl (Amitryptyliny HCl)
TLPD  trójpierścieniowy tymoleptyk
Triptizol, Saroten, Elavil
H3C
Działanie:
+
H
- silnie przeciwdepresyjnie
N
- hamuje wychwyt zwrotny serotoniny i
CH3
noradrenaliny w presynaptycznych
Cl-
zakończeniach nerwowych
- silne cholinolityczne
- słabe przeciwhistaminowe
- silnie pobudza nastrój
- uspokajająco  przeciwlękowe
Chlorowodorek 3-(10,11-dihydro-5H-
- kardiotoksyczne, atropinowe (suchość w ustach,
dibenzo[a,d]cyklohepten-5-ylideno)-N,N-
drogach pok., zaburzenia akomodacji,
dimetylopropyloaminy pogłębienie jaskry, trudności w oddawaniu
moczu, zaparcia)
Zastosowanie:
- wszelkie stany depresyjne
Oznaczanie:
- spektrofotometrycznie w kwasie solnym (tabl., inj.)
- alkalimetrycznie w mieszaninie EtOH/H2O technikÄ… potencjometrycznÄ…
H3C
CH3
+
H
N N
CH3 CH3
+ NaOH
NaCl + H2O +
Cl-
9. FLUOXETINI HYDROCHLORIDUM (Fluoksetyny HCl)
Analog TLPD, tymoleptyk
Prozac, Fluctin, Bioxetin
H
Działanie:
+
CF3 O N - selektywny inhibitor zwrotnego wychwytu
CH3
serotoniny w CNS
H
H
Cl-
- w odróżnieniu od innych p/depresyjnych  nie
wpływa bezpośrednio na neurony
dopaminergiczne i noradrenergiczne
- p/depresyjne
Zastosowanie:
- stany depresyjne o różnej etiologii
Chlorowodorek N-metylo-3-fenylo-3-[4-
- nerwica natręctw
(trifluorometylo)fenoksy]propylo-1-amina;
- bulimia
racemat
Oznaczanie:
- acydymetrycznie w środowisku bezwodnym (bezw kwas octowy, po reakcji z octanem rtęci, wobec fioletu
krystalicznego, miareczkujÄ…c kwasem nadchlorowym)
H
H
+
+
CF3 O N
CF3 O N
CH3
CH3
H
2 H
H
(CH3COO)2Hg
Cl- + HgCl2 + H
2 CH3COO-
CH3COOH + HClO4 (CH3COOH2)+ClO4-
6/11
Leki psychotropowe oraz przeciwpadaczkowe
http://www.farmacja.e-lama.pl
H
H
+
+
CF3 O N
CF3 O N
CH3
CH3
H
H
CH3COO- + (CH3COOH2)+ClO4-
H
H ClO4- + 2 CH3COOH
wobec fioletu krystalicznego:
H3C
H3C
+
N CH3
N CH3 +
+
N
N
H3C
H3C
H
CH3
CH3
Cl-
(CH3COOH2)+ClO4-
+ CH3COOH
Cl-
ClO4-
N
N
H3C
H3C
CH3
CH3
10. IMIPRAMINI HYDROCHLORIDUM (Imipraminy HCl)
TLPD  trójpierścieniowy tymoleptyk
Imipramin, Deprinol, Tofranil
H3C
+
H
N Działanie:
- hamuje wychwyt zwrotny noradrenaliny
Cl-
N CH3
- umiarkowane działanie cholinolityczne oraz
przeciwhistaminowe
- silnie p/depresyjnie
- wyraz
nie zwiększa aktywność psychoruchową
Chlorowodorek 10,11-dihydro-5-(3-
dimetyloaminopropylo)-5H-dibenzo[b,f]azepiny
Zastosowanie: Oznaczanie:
- depresje - acydymetrycznie w środowisku bezwodnym  środowisko reakcji:
- lęk napadowy CHLOROFORM + ACETON; po reakcji z octanem rtęci  miareczkować kwasem
- mimowolne nadchlorowym wobec fioletu krystalicznego;
moczenie nocne - spektrofotometrycznie w kwasie solnym (tabletki)
u dzieci - miareczkowanie laurylosiarczanem sodu (inj) wobec wskaz
nika  ŻÓA
CIENI
DIMETYLOWEJ
1. po rozpuszczeniu w mieszaninie chloroformu i wody oraz dodaniu nadmiaru kwasu siarkowego:
H3C
H3C
+
+
H H
N
N
R
R
Cl- H2SO4 HSO4- HCl
+
+
CH3
CH3
2. podczas miareczkowania laurylosiarczanem sodu powstaje laurylosiarczan ipraminy, który przechodzi do warstwy
chloroformowej (wytrzÄ…sanie):
H3C
H3C
+
H
+
N
H
R
HSO4- C12H25O-SO2-ONa N C12H25O-SO2-O- NaHSO4
+
R
+
CH3
CH3
7/11
Leki psychotropowe oraz przeciwpadaczkowe
http://www.farmacja.e-lama.pl
3. W punkcie końcowym miareczkowania (gdy przereaguje cały wodorosiarczan ipraminy),
laurylosiarczan sodu reaguje z kwasem siarkowym, w wyniku czego powstaje wolny kwas laurylosiarkowy, który przechodząc
do warstwy chloroformowej zabarwia wskaz
nik na czerwono:
C12H25O-SO2-ONa
H2SO4 C12H25O-SO2-OH
+ NaHSO4
+
wobec żółcieni dimetylowej:
H3C
H+ H3C
+
N N N
N N N
H3C
H3C
H
zolta czerwona
11. MIANSERINI HYDROCHLORIDUM (Mianseryny HCl)
Analog TLPD, tymoleptyk
Lerivon, Tolvon
H
Działanie:
+
- blokuje presynaptyczne receptory Ä…2-
H3C N
noradrenergiczne oraz zwiększa przemianę i
N
uwalnianie mózgowej noradrenaliny
Cl-
- antagonista niektórych receptorów
serotoninergicznych
- antagonista H1
- nie hamuje wychwytu zwrotnego amin
katecholowych i nie ma działania
Chlorowodorek 2-metylo-1,2,3,4,10,14b-
cholinolitycznego
heksahydrodibenzo(c,f)pirazyno[1,2-a]azepiny
Zastosowanie:
- depresja
Oznaczanie:
- alkalimetrycznie w mieszaninie EtOH/HCl technikÄ… potencjometrycznÄ…
do pierwszego skoku potencjału:
NaOH + HCl NaCl + H2O
do drugiego skoku potencjału:
H
+
H3C N
H3C N
N
N
Cl-
+ NaOH
NaCl + H2O +
- chromatografia gazowa
12. CARBAMAZEPINUM (Karbamazepina)
Lek przeciwpadaczkowy, pochodny iminostilbenu
Amizepin, Tegretol
NH2
O
amid kwasu 5H-dibenzo[b,f]azepino-5-
N
karboksylowego
8/11
Leki psychotropowe oraz przeciwpadaczkowe
http://www.farmacja.e-lama.pl
Działanie:
- przeciwdrgawkowe
Zastosowanie:
- blokuje zależne od potencjału kanały sodowe
- napady padaczkowe
- stabilizuje błony komórkowe, zapobiega
- neuralgie  zwłaszcza nerwu trójdzielnego
rozprzestrzenianiu się wyładowań na poziomie
- migrenowe bóle głowy
synaps
- wpływa na przemianę katecholamin i kwasu
Oznaczanie:
glutaminowego
- HPLC
- hamuje przewodnictwo czuciowe
- spektrofotometrycznie (tabletki)
- ma działanie psychotropowe (m.in.
przeciwmaniakalne)
13. CLONAZEPAMUM (Klonazepam)
Lek przeciwpadaczkowy, pochodny 1,4-benzodiazepiny
Rivotril
H
Działanie:
N O
- przeciwlękowe i uspokajające
O2N
- przeciwdrgawkowe
- umiarkowanie nasennie
N
- rozluz
nia napięcie mięśniowe
- ułatwia przekaz
nictwo GABA-ergiczne w
układzie limbicznym i podwzgórzu
Cl
Zastosowanie:
5-(2-Chlorofenylo)-7-nitro-1,3-dihydro-2H-1,4-
- napady padaczkowe
benzodiazepin-2-on
- coraz częściej stosowany w leczeniu psychoz
Oznaczanie:
- acydymetrycznie w środowisku bezwodnym techniką klasyczną wg FP V  w środowisku BEZWODNIKA
OCTOWEGO, wobec wskaz
nika  BA

KITU NILOWEGO
CH3COOH + HClO4 (CH3COOH2)+ClO4-
H
H
N O
N O
O2N
O2N
N (CH3COOH2)+ClO4-
+ + ClO4-
+ CH COOH
N 3
H
Cl
Cl
do zmiany zabarwienia błękitu nilowego:
H
+
N
N
Cl-
Cl-
H+
+
C2H5
+ C2H5
+
H2N O N
H2N O N
C2H5
C2H5
niebieski
zielony
błękit nilowy = Chlorek 5-amino-9-dietyloaminobenzo[a]fenoksazynyliowy
- acydymetrycznie w środowisku bezwodnym techniką potencjometryczną wg FP VI  w środowisku
BEZWODNIKA OCTOWEGO
- spektrofotometrycznie (inj, tabl)
9/11
Leki psychotropowe oraz przeciwpadaczkowe
http://www.farmacja.e-lama.pl
14. PHENOBARBITALUM (Fenobarbital)
Lek przeciwpadaczkowy, pochodny kwasu barbiturowego
Luminalum  Luminal
Działanie:
- uspokajajÄ…co
O
- nasennie
- przeciwdrgawkowo (działa hamująco na
H
N
podwzgórze, układ siatkowaty i korę mózgową)
C2H5
- działa depresyjnie na ośrodek oddechowy
- obniża napięcie mięśni gładkich
O N O
- obniża przemianę materii
H
5-Etylo-5-fenyloheksahydropirymidyno-2,4,6-
Zastosowanie:
trion - bezsenność
- nadmierna pobudliwość
=
- napady padaczkowe duże (grand mal) i częściowe
kwas 5-etylo-5-fenylobarbiturowy
Oznaczanie:
- alkalimetrycznie  etanolowym roztworem NaOH miareczkuje się roztwór fenobarbitalu w mieszaninie metanolu i
benzenu, wobec TYMOLOFTALEINY do barwy niebieskiej
O
O
H
N
C2H5 NaOH H Na+ + H2O
+
N
C2H5
O N O
O N O
H
O
O
CH3
CH3
O
O
H3C OH-
H3C H2O
+
+
OH
O
H3C
H3C
CH3
CH3
CH3
HO CH3
HO
H3C
H3C
NIEBIESKIE
- spektrofotometrycznie w buforze boranowym
15. PHENOBARBITALUM NATRICUM (Fenobarbital sodowy)
Lek przeciwpadaczkowy, pochodny kwasu barbiturowego
Działanie i zastosowanie
- jak fenobarbital
O
Oznaczanie:
H
N
C2H5
- wagowo  fenobarbital sodowy Å‚atwo rozpuszcza
siÄ™ w wodzie, ale po zakwaszeniu przechodzi w
NaO N O
fenobarbital, który w wodzie jest trudno
rozpuszczalny, a więc łatwy do wyekstrahowania
eterem. Po odparowaniu wyciągów eterowych 
5-etylo-5-fenylobarbituran sodowy
pozostałość się suszy i oznacza do stałej masy.
- spektrofotometrycznie (inj)  w buforze
boranowym
10/11
Leki psychotropowe oraz przeciwpadaczkowe
http://www.farmacja.e-lama.pl
16. PHENYTOINUM (Fenytoina)
Lek przeciwpadaczkowy, pochodny hydantoiny
Phenytoinum, Dilantin, Epanutin
Działanie:
- przeciwdrgawkowe
- przeciwarytmiczne
O
- stabilizuje błony neuronalne, wzmagając aktywny transport
Na+ na zewnątrz komórki i hamując bierny transport tych
HN
jonów do wnętrza
NH
- zmniejsza wyładowania neuronalne
- wpływa na transport jonów K i Ca oraz uwalnianie
O
neuroprzekaz
ników aminokwasowych
5,5-Difenyloimidazolidyno-2,4-dion
- może powodować powikłania hematologiczne oraz
uszkodzenia wÄ…troby
Zastosowanie: Oznaczanie:
- napady częściowe padaczkowe - alkalimetryczne w środowisku bezwodnym wg FP VI; środowisko
- napady toniczno  kloniczne  DMF (dimetyloformamid); wskaz
nik  metanolowy roztwór błękitu
tymolowego; titrant  metanolan sodu
O
ONa
CH3ONa
+
CH3OH
+
HN
NH
HN
N
O
O
wobec błękitu tymolowego do barwy niebieskiej:
-
-
SO3 CH3
SO3
CH3
O
O
CH3ONa
+ CH3OH
CH3
CH3
H3C CH3 CH3
H3C CH3 CH3
H3C
H3C
ONa
OH
zólty
niebieski
17. PHENYTOINUM NATRICUM (Fenytoina sodowa)
Lek przeciwpadaczkowy, pochodny hydantoiny
Działanie:
- przeciwdrgawkowe
ONa
- przeciwarytmiczne
- szczegóły  patrz fenytoina
HN
N
Zastosowanie:
- padaczka
O
5,5-Difenylohydantoina sodowa
Oznaczanie:
- wagowo  wyizolowaną fenytoinę  zhydrolizować w środowisku kwaśnym (powstanie nierozpuszczalna w wodzie
fenytoina)  produkt ekstrahować mieszaniną chloroformu i eteru dietylowego. Następnie odparować rozpuszczalniki,
a fenytoinę wysuszyć i zważyć.
© Copyright 2005  Bartosz Chyży
11/11


Wyszukiwarka