1
NAZEWNICTWO WYBRANYCH KLAS ZWI
ZKÓW ORGANICZNYCH
1 ALKANY
Pierwsze cztery nierozgałęzione alkany mają nazwy zwyczajowe: metan, etan, propan,
butan. Nazwy wyższych członów szeregu homologicznego składają się z rdzenia
liczebnikowego (w języku greckim lub łacińskim) odpowiadającego liczbie atomów węgla w
łańcuchu oraz końcówki (przyrostka)  an.
Tabela 1
Liczba Nazwa alkanu Liczba Nazwa alkanu
atomów C atomów C
1 metan 7 heptan
2 etan 8 oktan
3 propan 9 nonan
4 butan 10 dekan
5 pentan 11 undekan
6 heksan 12 dodekan
Nazwy nierozgałęzionych grup alkilowych powstałych przez odjęcie jednego atomu
wodoru od krańcowego atomu węgla tworzy się zastępując końcówkę  an w nazwie
węglowodoru końcówką  yl (lub  il). Ogólna nazwa grupy R alkil.
CH3(CH2)8CH2
CH3 CH3CH2CH2 CH3CH2CH2CH2
CH3CH2
metyl etyl propyl
butyl decyl
Przy tworzeniu nazw alkanów o łańcuchach rozgałęzionych należy postępować według
poniższych wskazówek:
1. Wybiera się najdłuższy łańcuch węglowy (łańcuch główny) i nadaje mu nazwę zależną
od liczby atomów węgla (patrz tab. 1).
CH3
CH3CH2CHCH3
CH3CHCH2CH3 CH3CH2CH2CHCH2CHCH3
CH2CH2CH3
CH3 CH2CH3
łańcuch główny: butan
łańcuch główny: heksan łańcuch główny: heptan
Gdy w cząsteczce można wyróżnić dwa (lub więcej) tak samo długie łańcuchy, to jako
łańcuch główny wybiera się ten, który zawiera największą liczbę rozgałęzień (podstawników).
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3CHCHCHCHCH2CH3 CH3CHCHCHCHCH2CH3
CH3CHCHCHCHCH2CH3
CH3 CH2CH2CH3
CH3 CH2CH2CH3
CH3 CH2CH2CH3
wybór prawidłowy - 4 podstawniki wybór nieprawidłowy - 3 podstawniki wybór nieprawidłowy - 2 podstawniki
2. Nazywa się wszystkie podstawniki (łańcuchy boczne) połączone z łańcuchem głównym
(nazwy grup alkilowych są podane wyżej oraz w tab. 2).
2
3. Atomy węgla w łańcuchu głównym numeruje się czyli przypisuje się im tzw. lokanty.
Należy wybrać taki kierunek numeracji, aby położenie pierwszego podstawnika (łańcucha
bocznego) zostało oznaczone najmniejszym lokantem.
CH3 CH3
1 2 4 5 6 7 6 4 2 1
5 3
3
CH3CH2CHCH2CH2CH3 CH3CH2CH2CHCH2CHCH3
CH2CH3
Jeżeli w łańcuchu głównym są dwa podstawniki w takiej samej odległości od obu jego
krańców, to o kierunku numeracji atomów węgla decyduje kolejność alfabetyczna nazw tych
podstawników, czyli podstawnik, którego nazwa zaczyna się na wcześniejszą literę alfabetu
uzyskuje niższy lokant.
CH2CH3 CH3 CH2CH3 CH3
1 2 5 6 7 8 8 4 2
3 4 7 6 5 3 1
CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH3 CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH3
prawidłowa numeracja: nieprawidłowa numeracja
(etyl uzyskuje niższy lokant niż metyl)
4. Nazwy alkanów o łańcuchu rozgałęzionym tworzy się wymieniając w kolejności
alfabetycznej nazwy grup alkilowych (łańcuchów bocznych) przed nazwą najdłuższego
łańcucha węglowego. Położenie grup alkilowych w łańcuchu głównym określa się podając
właściwy lokant przed nazwą danej grupy.
CH2CH3 CH2CH3 CH3
CH3CH2CHCHCH3 CH3CH2CHCHCH2CHCH3
CH2CH2CH3
CH3
3-etylo-2-metylopentan
5-etylo-2-metylo4-propyloheptan
5. Obecność kilku identycznych niepodstawionych łańcuchów bocznych zaznacza się
podając przed nazwą przedrostek di-, tri-, tetra-, itp. określający ich krotność, a odpowiednie
lokanty przedziela siÄ™ przecinkami. Przedrostki te nie sÄ… brane pod uwagÄ™ przy ustalaniu
kolejności alfabetycznej nazw podstawników.
CH3 CH3 CH3
CH3CCH2CH3 CH3CHCHCHCHCH2CH3
CH3 CH3 CH2CH2CH3
2,2-dimetylobutan 2,3,5-trimetylo-4-propyloheptan
6. Zasady tworzenia nazw rozgałęzionych grup alkilowych (łańcuchów bocznych) i
numerowanie atomów węgla w tych grupach ilustrują przykłady umieszczone w tab.2
.
Tabela 2
Wzór grupy Nazwa systematyczna Nazwa zwyczajowa
CH3
1-metyloetyl izopropyl
2
1
CH3CH
3
CH3
1-metylopropyl sec-butyl
3 2 1
CH3CH2CH
CH3
2-metylopropyl izobutyl
3 2 1
CH3CHCH2
CH3
1,1-dimetyloetyl tert-butyl
2
1
CH3C
CH3
CH3
2,2-dimetylopropyl neopentyl
1
3 2
CH3CCH2
CH3
Atom węgla, którym grupa alkilowa jest połączona z łańcuchem głównym jest zawsze
oznaczany lokantem 1.
Przykłady:
CH2CH3 CH3
CH3 CHCH2CH3 CH3 C CH3 CH3
CH3CHCHCHCHCH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CHCHCH2CHCH3
CH3 CH3 CH3
4-(1-etylopropylo)-2,3,5-trimetylononan 5-(1,1-dimetyloetylo)-2,4-dimetylooktan
Przedrostki di-, tri-, itd. są brane pod uwagę przy ustalaniu kolejności alfabetycznej nazw
rozgałęzionych podstawników (grup alkilowych).
7.Obecność kilku identycznych rozgałęzionych grup alkilowych w łańcuchu głównym
zaznacza siÄ™ podajÄ…c przed ich systematycznÄ… nazwÄ… przedrostki bis-, tris-, tetrakis-, itd.
(zamiast przedrostków di-, tri-, tetra-, itd.). Jeśli jednak podaje się nazwy zwyczajowe
rozgałęzionych grup alkilowych (zob. tab. 2), to przed ich nazwą umieszcza się przedrostki
di-, tri-, tetra-, itd.
2
CH3
1
CHCH3 8
1 3
2 5 6
7
4
CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3
1
CHCH3
2
CH3
4,5-bis(1-metyloetylo)oktan ale 4,5-diizopropylooktan
4
2. ACYKLICZNE W
GLOWODORY NIENASYCONE
(alkeny, alkiny, alkadieny, alkadiyny)
1. Nazwy węglowodorów nienasyconych zawierających jedno wiązanie podwójne tworzy
się przez zamianę przyrostka -an w nazwie odpowiedniego węglowodoru nasyconego na
przyrostek -en (ogólna nazwa alkeny), zaś w przypadku węglowodorów zawierających jedno
wiązanie potrójne  na przyrostek -yn lub -in (ogólna nazwa alkiny).
2. Wybiera się najdłuższy łańcuch węglowy (łańcuch główny), w skład którego wchodzą
oba atomy węgla wiązania podwójnego (potrójnego).
3. Numeruje się atomy węgla tego łańcucha tak, aby wiązanie wielokrotne znalazło się
możliwie najbliżej krańca łańcucha głównego, czyli uzyskało możliwie najniższe lokanty.
4. Na początku nazwy wymienia się nazwy podstawników (w kolejności alfabetycznej)
poprzedzając je lokantami określającymi położenie podstawników w łańcuchu głównym, a
następnie podaje się nazwę łańcucha głównego przedzieloną (przed końcówką  en) lokantem
określającym położenie wiązania wielokrotnego, przy czym wymienia się jedynie lokant
pierwszego z kolei atomu węgla tworzącego to wiązanie (niższy lokant).
5. Jeśli wiązanie wielokrotne znajduje się dokładnie po środku łańcucha głównego,
wówczas o kierunku numerowania atomów węgla w tym łańcuchu decyduje położenie
podstawników (zob. wskazówki z rozdz. 21.1).
CH3 CH3 CH3
CH2=CHCH2CHCH3 CH3CHCH=CHCH2CH3 CH3CHCH2CH2CH=CH2
4-metylopent-1-en 2-metyloheks-3-en 5-metyloheks-1-en
CH3 CH3
HC CCH2CHCH3 CH3CH2C CCHCH3
4-metylopent-1-yn 2-metyloheks-3-yn
6. W przypadku dwu lub więcej wiązań podwójnych stosuje się przyrostek -adien, -atrien,
-atetraen, itd. (ogólna nazwa alkadieny, alkatrieny, itd.), zaś w przypadku dwu lub więcej
wiązań potrójnych stosuje się przyrostek -adiyn, -atriyn, itd. (ogólna nazwa alkadiyny,
alkatriyny, itd.).
CH2CH3 CH3
1 3 4 1 2 3 4 5 6 7 8
2 4 5 1 2 3
6
CH3C CCH2C CCH2CH3
CH2=CHCHC=CHCH3 CH2=C C=CH2
CH2CH2CH3 CH3
3-etylo-4-propyloheksa-1,4-dien 2,3-dimetylobuta-1,3-dien okta-2,5-diyn
7
1 2 3 6
4 5 7 5
6 4 3 2 1
CH2=CHCH=CHCH=CHCH3
HC C CH2 C C C CH
hepta-1,3,5-trien hepta-1,3,6-triyn
7. Jeśli w łańcuchu głównym występuje jedno wiązanie podwójne i jedno potrójne, to nazwa
kończy się przyrostkiem -enyn. Położenie obu wiązań wielokrotnych w łańcuchu głównym
określa się przy pomocy możliwie najniższych lokantów, nawet jeśli przyrostek -yn uzyska
5
niższy lokant niż przyrostek -en. Jeśli jednak możliwy jest wybór kierunku numeracji
atomów węgla w łańcuchu, to przyrostek -en oznacza się niższym lokantem.
6
4 3 2 1 5 3
5 4 2
1
HC C CH2CH=CH2
CH3CH=CHCH2 C CH
pent-1-en-4-yn heks-4-en-1-yn
8. Nazwy grup utworzonych z węglowodorów nienasyconych uzyskują przyrostki: -enyl,
-ynyl, -dienyl, itd. Atomy węgla z wolną wartościowością (na wzorach jest to zaznaczone
kreską) są oznaczane lokantem 1, a położenie wiązań wielokrotnych i rozgałęzień określa się
według poprzednio omówionych reguł.
CH3CH=CH CH2=CHCH2 CH3CH=CHCH2
CH2=CH
etenyl
prop-1-enyl prop-2-enyl but-2-enyl
HC C CH3C C HC CCH2
etynyl prop-1-ynyl prop-2-ynyl
CH3
HC CCH=CH
CH2=CHCH=CH CH2=CHC=CH
but-1-en-3-ynyl
buta-1,3-dienyl
2-metylobuta-1,3-dienyl
Zostały utrzymane nazwy zwyczajowe następujących grup:
CH2=CH CH2=CHCH2
allil (dla prop-2-enylu)
winyl (dla etynylu)
3. W
GLOWODORY ALIFATYCZNE MONOCYKLICZNE
(cykloalkany, cykloalkeny, cykloalkadieny)
1. Nazwy nasyconych węglowodorów monocyklicznych tworzy się przez dodanie
przyrostka cyklo- do nazwy alkanu o tej samej liczbie atomów węgla (ogólna nazwa
cykloalkany).
H
H2
H
C2
C
C2
H2 C C H2C C
H2
H2
H2C CH2
H2
C CH2
C CH2
H2
C
H2
cyklopropan
cyklopentan cykloheksan
2. Obecność podstawników w pierścieniu oznacza się zgodnie z poprzednio omówionymi
regułami (rozdz. 21.1).
6
CH3
H3C CH3
CH3
CH2CH3
1,1-dimetylocykloheksan
1-etylo-2,3-dimetylocyklopentan
3. Obecność wiązania (wiązań) wielokrotnego w pierścieniu zaznacza się w nazwie przez
zamianę przyrostka -an na -en (jedno wiązanie podwójne) lub -adien (dwa wiązania
podwójne), itd. Położenie wiązań podwójnych w pierścieniu oznacza się możliwie
najniższymi lokantami.
CH3
3 4
CH3
2 4
5
3
1
5 1
2
6
CH3
cykloheksen 1,5-dimetylocyklopenten
3-metylocykloheksa-1,4-dien
4. Nazwy grup wywodzących się od węglowodorów cyklicznych tworzy się:
a) w przypadku pierścieni nasyconych  przez zamianę przyrostka -an na -yl (-il),
b) w przypadku pierścieni z jednym wiązaniem podwójnym  przez zamianę przyrostka
-en na -enyl,
c) w przypadku pierścieni z dwoma wiązaniami podwójnymi  przez zamianę przyrostka
-dien na -dienyl.
Atom węgla z wolną wartościowością (na wzorach jest to zaznaczone kreską) jest zawsze
oznaczany lokantem 1. Położenia wiązań podwójnych i łańcuchów bocznych oznacza się
według poprzednio podanych reguł.
5
2
CH3
3
1
H3C
4
1
3
2
4
5
CH3
6
1,3-dimetylocykloheksyl
2-metylocyklopentyl
5
6
1 1
5
4
3
2
4
2
H3C
3
cykloheks-2-enyl 3-metylocyklopenta-2,4-dienyl
Dwuwartościowe grupy wywodzące się od węglowodorów cyklicznych mają w nazwie
przyrostek -yliden, np.:
7
1
6 2
5
3
4
cykloheksyliden
4 W
GLOWODORY BICYKLICZNE (mostkowe)
1. Nazwy nasyconych węglowodorów bicyklicznych (dwupierścieniowych), które mają dwa
wspólne atomy węgla, tworzy się przez dodanie przedrostka bicyklo- do nazwy węglowodoru
acyklicznego o takiej samej liczbie atomów węgla. W nazwie należy wskazać liczbę atomów
węgla w każdym z trzech łańcuchów ( mostków ), które łączą dwa mostkowe atomy węgla;
liczby te podaje siÄ™ w nawiasach kwadratowych w sekwencji malejÄ…cej i oddziela kropkami.
1
7 2 1
1
2
1
CH2 CH CH2
7
H
C
4 2
3
3
8 8
H2C CH2 4 2
CH2 CH2
6
CH
3
4
3
CH2 CH
CH2
5
6 5
4
bicyklo[1.1.0]butan
bicyklo[3.2.1]oktan
6 1
2
CH2 CH CH2
1
3 2
8
1
2
CH2 CH2 CH CH2
7
2 1
6
8
CH2
3
7
8
8
CH2
3
5
4
7
6
CH2 CH2 CH CH2
4
5
CH2 CH CH2 7
5 6
4
5
4 3
bicyklo[2.2.2]oktan bicylko[3.2.0]oktan
Numerację atomów węgla zaczyna się od jednego z atomów mostkowych i prowadzi wzdłuż
najdłuższego łańcucha (mostka) do drugiego atomu mostkowego; następnie numeruje się
atomy w kolejnym dłuższym łańcuchu (mostku) i na końcu  atomy węgla w najkrótszym
łańcuchu (brak atomów węgla w najkrótszym łańcuchu zaznacza się liczbą  zero ).
2. Obecność wiązań podwójnych lub podstawników w pierścieniach oznacza się zgodnie z
poprzednio podanymi regułami; jeśli jest możliwy wybór, to położenie wiązań podwójnych (i
ewentualnie podstawników) oznacza się możliwie najniższymi lokantami.
2 2
10
9
1
1
3
3 9
8
C2H5
8
4
4
6
6
CH3
7
5 7
5
8-etylobicyklo[4.3.0]non-3-en 8-metylobicyklo[3.3.0]deka-2,8-dien
5 W
GLOWODORY AROMATYCZNE (ARENY)
8
1. Monocykliczne węglowodory aromatyczne są nazywane jako pochodne benzenu, przy
czym zachowane są też nazwy zwyczajowe niektórych związków, np.
CH3
H3C
CH3 CH=CH2
CH
CH3
CH3
benzen toluen ksylen (izomer orto) styren kumen
2. W pochodnych benzenu położenie podstawników określa się numerami, zachowując
poprzednio omówione reguły (możliwie najniższe lokanty i kolejność alfabetyczna nazw).
W przypadku dwupodstawionych pochodnych zamiast numeracji 1,2-, 1,3-, 1,4- można
stosować określenia : o- (orto), m- (meta), p- (para).
CH2CH3 CH2CH2CH3
CH2CH3
CH3
CH3
CH2CH3 CH2CH3
1-etylo-3-metylobenzen 4-etylo-2-metylo-1-propylobenzen
1,4-dietylobenzen
lub m-etylotoluen
lub p-dietylobenzen
3. Ogólna nazwa węglowodorów aromatycznych to areny, a symbolem skrótowym można
ich wzór zapisać jako Ar H.
4. Nazwy ważniejszych grup jedno- i dwuwartościowych zawierających pierścień
benzenowy to:
CH3
CH
CH2
fenyl benzyliden
benzyl
p-tolil
(fenylometylen)
(fenylometyl)
(4-metylofenyl)
6. W
GLOWODORY AROMATYCZNE POLICYKLICZNE
(o pierścieniach skondensowanych)
Przykłady węglowodorów aromatycznych z dwoma i trzema pierścieniami benzenowymi;
zachowane sÄ… ich nazwy zwyczajowe.
9
9
10
8 9
8 1
1
1
8
7
7 2
2
2
7
6 3
6
3
4
10
5
5 4
4
5 3
6
naftalen antracen
fenantren
7 FLUOROWCOPOCHODNE
1. Związki zawierające fluorowce można nazywać stosując dwa rodzaje nomenklatury:
a) nomenklaturę podstawnikową, która ma zastosowanie ogólne i jest zalecana,
b) nomenklaturę grupowo-funkcyjną, która jest dość powszechnie stosowana w przypadku
pochodnych alifatycznych o niezbyt złożonej budowie.
2. Nazwy podstawnikowe związków zawierających fluorowce tworzy się przez dodanie do
nazwy szkieletu węglowego przedrostka: fluoro-, chloro-, bromo- lub jodo- i oznaczeniu
odpowiednim lokantem jego położenia; zachowuje się przy tym poprzednio omówione reguły
(kolejność alfabetyczną, najniższy zestaw lokantów, itd.).
Br Br Br I I
Cl Br
CH3CH2CHCH3 CH3CHCHCH3 CH2CCH2CH3
CH2CH2CHCH2CH3
2-bromobutan 3-bromo-1-chloropentan 2,3-dibromobutan 1,2-dijodobutan
Br
3
CH3 CHCH3 F
4
2
CH2=CHCHCH2CH2Cl
1
(1-bromoetylo)cykloheksan
5-chloro-3-metylopent-1-en 4-fluorocykloheks-1-en
(najniższy lokant ma wiązanie (nazwę złożonego podstawnika (atomy węgla wiązania
podwójnego
podwójne) ujmuje się w nawiasy) w pierścieniu mają lokanty 1 i 2)
CH3 CH3 Cl
Cl
Br CH3
Cl
m-bromotoluen 2-chloro-1,3-dimetylobenzen
1,6-dichloronaftalen
3. Nazwy grupowo-funkcyjne składają się z dwóch słów; pierwsze słowo to  fluorek ,
 chlorek ,  bromek lub  jodek , a następnie wymienia się nazwę grupy organicznej.
10
CH3
CH3
CH3Cl CH3CH2CH2Br CH3CHBr
CH3CHCH2Cl
chlorek metylu bromek propylu bromek izopropylu chlorek izobutylu
bromek 1-metyloetylu chlorek 2-metylopropylu
CH3 Br
C6H5CH2I
CH3CBr CH3CH2CHCH3
CH3
bromek tert-butylu jodek benzylu
bromek sec-butylu
bromek 1,1-dimetyloetylu jodek fenylometylu
bromek 1-metylopropylu
8 HYDROKSYPOCHODNE
8.1 Alkohole
1. Nazwy alkoholi można tworzyć według nomenklatury podstawnikowej dodając
przyrostek  ol do nazwy zwiÄ…zku macierzystego. Grupa hydroksylowa (OH) jest oznaczana
niższym lokantem niż wiązanie wielokrotne (ma pierwszeństwo w nazwie).
OH
CH2=CHCH2CH2OH HOCH2CH2CH2CH2OH
CH3CHCH2CH3
butan-2-ol but-3-en-1-ol butano-1,4-diol
OH
OH
CH3
C6H5CH2CH2OH
CH3CCH2OH
CH3
H3C CH3
2-fenyloetanol cykloheks-2-en-1-ol 3,4-dimetylocyklopentan-1-ol
2,2-dimetylopropan-1-ol
2. Nazwy grupowo-funkcyjne alkoholi składają się z dwóch słów: po pierwszym słowie
 alkohol wymienia siÄ™ nazwÄ™ grupy (w formie przymiotnikowej) wywodzÄ…cej siÄ™ ze zwiÄ…zku
macierzystego.
OH
OH CH3
CH3CHCH3 CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CHCH3 CH3CHCH2OH
alkohol izopropylowy *) alkohol sec-butylowy
alkohol butylowy alkohol izobutylowy
*) nazwa "izopropanol"
jest nieprawidłowa
11
CH3
CH3COH CH2=CHCH2OH
C6H5CH2OH
CH3
alkohol tert-butylowy alkohol allilowy
alkohol benzylowy
3. Utrzymane są następujące nazwy zwyczajowe:
CH =CHCH OH alkohol allilowy
2 2
HOCH CH OH glikol etylenowy
2 2
HOCH CH(OH)CH OH glicerol (gliceryna)
2 2
4. Jeśli w cząsteczce oprócz grupy hydroksylowej (OH) jest inna grupa funkcyjna, która ma
pierwszeństwo w nazwie, wówczas grupę hydroksylową określa się przedrostkiem  hydroksy
(traktuje siÄ™ jak podstawnik).
OH O
CH3CHCH2CCH3
4-hydroksypentan-2-on
8.2 Fenole
Utrzymane są nazwy zwyczajowe następujących aromatycznych związków
hydroksylowych:
OH OH
OH
OH
O2N NO2
CH3
NO2
fenol
m-krezol
1-naftol (að -naftol)
(oraz izomery orto i para)
kwas pikrynowy
(oraz izomer bð )
8.3 Grupy RO i ArO
Nazwy grup wywodzących się z hydroksyzwiązków nazywa się dodając do nazwy grupy R
(Ar) przyrostek  oksy.
CH CH CH CH O pentyloksy
3 2 2 2
CH =CHCH O alliloksy
2 2
(CH ) CHCH CH O izopentyloksy
3 2 2 2
C H CH O benzyloksy
6 5 2
O
2-naftyloksy
Wyjątkami od powyższej reguły są następujące nazwy skrócone:
CH O metoksy
3
CH CH O etoksy
3 2
12
CH CH CH O propoksy
3 3 2
CH CH CH CH O butoksy
3 3 2 2
C H O fenoksy
6 5
(CH ) CHO izopropoksy
3 2
(CH ) CHCH O izobutoksy
3 2 2
CH CH CH(CH )O sec-butoksy
3 2 3
(CH ) CO tert-butoksy
3 3
8.4 Sole alkoholi i fenoli
1. Nazwy anionów alkoholanowych i fenolanowych tworzy się przez zamianę końcówki  ol
w nazwie związku macierzystego na końcówkę  olan.
CH ONa metanolan sodu
3
C H ONa fenolan sodu
6 5
[(CH ) CHO] Al. tri(propan-2-olan) glinu
3 2 3
2. Alternatywne nazwy anionów alkoholanowych i fenolanowych tworzy się przez zamianę
końcówki  oksy w nazwie grupy RO (ArO) na końcówkę  oksylan.
C H CH ONa benzyloksylan sodu
6 5 2
CH CH ONa etoksylan sodu
3 2
C H ONa fenoksylan sodu
6 5
[(CH ) CHO] Al triizopropoksylan glinu
3 2 3
(CH ) COK tert-butoksylan potasu
3 3
9 ETERY
1. Etery acykliczne mają ogólny wzór R1 O R2, gdzie R1 i R2 są grupami alkilowymi lub
arylowymi. Nazwy eterów można tworzyć stosując nomenklaturę podstawnikową lub
grupowo-funkcyjnÄ….
2. Nazwy podstawnikowe eterów tworzy się przez wymienienie nazwy grupy R1O (lub
R2O ) przed nazwą węglowodoru odpowiadającego drugiej grupie R2 H (lub R1 H ).
Wyboru grupy (R1 lub R2), która jest uznawana jako węglowodór, dokonuje się zgodnie z
hierarchią ich starszeństwa.
CH CH OCH CH CH 1-etoksypropan
3 2 2 2 3
CH CH OCH=CH etoksyetylen
3 2 2
CH CH(CH )CH OCH 1-metoksy-2-metylopropan
3 3 2 3
OCH3
OCH2CH3
CH3
metoksybenzen (anizol)
1-etoksy-1-metylocyklopentan
3. Nazwy grupowo-funkcyjne eterów tworzy się przez wymienienie po słowie eter nazw
grup R1 i R2 w formie przymiotnikowej i w kolejności alfabetycznej, przy czym nazwy tych
grup oddziela się łącznikiem (kreską). W przypadku eterów o budowie symetrycznej (R1 = R2)
nazwÄ™ grupy poprzedza siÄ™ przedrostkiem di-.
CH CH OCH CH eter dietylowy
3 2 2 3
CH CH CH OCH eter propylowo-metylowy
3 2 2 3
C H OCH CH eter etylowo-fenylowy
6 5 2 3
C H OC H eter difenylowy
6 5 6 5
13
O
eter cyklopentylowo-fenylowy
4. Etery cykliczne są to związki zawierające atom tlenu, który jest połączony z dwoma
atomami łańcucha węglowego lub pierścienia.
5. Cykliczne etery trójczłonowe nazywa się dołączając przedrostek epoksy  do nazwy
związku macierzystego. Można też traktować je jako związki heterocykliczne i nazywać w
sposób właściwy dla danej klasy.
O O O
H2C CH2 CH3CH2C CH2 ClCH2HC CH2
CH3
epoksyetan 1,2-epoksy-2-metylobutan 1-chloro-2,3-epoksypropan
lub tlenek etylenu lub 2-metylo-1,2-epoksybutan lub (chlorometylo)epoksyetan
Trójczłonowy pierścień z tlenem jako heteroatomem ma również nazwę oksiran.
1
1
1
O
O
O
3
2 3
2 3 2
H2C CH2
ClCH2HC CH2
CH3CH2C CH2
CH3
2-etylo-2-metylooksiran
oksiran 2-(chlorometylo)oksiran
6. Przykłady eterów cyklicznych o pierścieniach pięcioczłonowych i sześcioczłonowych.
O
O
O
O
O
furan tetrahydrofuran (THF) 1,4-dioksan tetrahydropiran
10 ALDEHYDY
O
C
1. Związki zawierające grupę połączoną z atomem węgla mają ogólną nazwę
aldehyd. H
2. Nazwy aldehydów acyklicznych (łańcuchowych) tworzy się przez dodanie przyrostka 
al. (dla monoaldehydu) lub  dial (dla dialdehydu) do nazwy węglowodoru zawierającego tę
samą (co aldehyd) liczbę atomów węgla (włączając atomy węgla grup aldehydowych). Grupa
aldehydowa ma pierwszeństwo w nazwie przed grupami: C=C, OH; numeracja dotycząca
wiązań wielokrotnych i podstawników podlega ogólnym regułom.
14
CH3 O
O
O O
H C CH3(CH2)2C CH3CHC
CH3C
H
H H
H
etanal
metanal butanal 2-metylopropanal
O
O
O
O O
CH2=CHCH2CH2C CCH2CH2CH2C CCH2CH2CH=CHC
H H
H
H H
heks-2-enodial
pent-4-enal pentanodial
3. Nazwę aldehydu, w którym grupa aldehydowa jest połączona bezpośrednio z układem
pierścieniowym (alifatycznym lub aromatycznym) tworzy się dodając przyrostek
-karboaldehyd (lub  dikarboaldehyd) do nazwy układu cyklicznego.
CHO CHO
CHO
cykloheksanokarboaldehyd naftaleno-1,2-dikarboaldehyd
4. Grupę aldehydową jako podstawnik nazywa się dodając do nazwy układu macierzystego
przedrostek  formylo (lub  metanoilo)
O
O
C C
OH
H
kwas 4-formylocykloheksanokarboksylowy
(grupa COOH ma pierwszeństwo w nazwie przed grupą CHO)
5. Oprócz nazw systematycznych stosowane są nazwy zwyczajowe aldehydów (dla wielu
aldehydów są one powszechnie stosowane); tworzy się je przez zastąpienie słowa kwas w
nazwie zwyczajowej danego kwasu karboksylowego słowem aldehyd (a) lub przez zamianę
końcówki -oil (lub  yl) w nazwie grupy acylowej na przyrostek aldehyd (b). (Nazwy kwasów
karboksylowych i grup acylowych  zob. rozdz. 21.12).
Przykłady
HCHO a) aldehyd mrówkowy
b) formaldehyd
CH CHO a) aldehyd octowy
3
b) acetaldehyd
CH CH CHO a) aldehyd propionowy
3 2
b) propionoaldehyd
CH CH CH CHO a) aldehyd masłowy
3 2 2
b) butyroaldehyd
(CH ) CHCHO a) aldehyd izomasłowy
3 2
b) izobutyroaldehyd
C H CHO a) aldehyd benzoesowy
6 5
b) benzaldehyd
15
C H CH=CHCHO a) aldehyd cynamonowy
6 5
11 KETONY
1. Związki zawierające grupę C=O (karbonylową) połączoną z dwoma atomami węgla
mają ogólną nazwę keton.
2. Nazwy podstawnikowe ketonów tworzy się przez dodanie przyrostka  on do nazwy
macierzystego węglowodoru (acyklicznego lub cyklicznego) lub  dion (dwie grupy ketonowe,
itd.). Atom węgla z grupy karbonylowej oznacza się możliwie najniższym lokantem.
(grupa C=O ma pierwszeństwo w nazwie przed grupami OH i C=C).
O O O
O O
CH3CH2CH2CCH3 CH3CCH2CCH2CH3
CH3CH2CCH3 CH3CH2CCH2CH3
1 2 3 4 5 6
butan-2-on pantan-3-on pentan-2-on heksano-2,4-dion
O
O OH O
CCH2CH2CH3
CH2=CHCH2CCH3 C6H5CHCH2CCH3
4 3 2 1
5 4 3 2 1
4-fenyl-4-hydroksyobutan-2-on
pent-4-en-2-on
1-fenylobutan-1-on
R1
C=O
3. Grupowo-funkcyjne nazwy ketonów acyklicznych o wzorze tworzy się
R2
wymieniając nazwy grup R1 i R2 (w formie przymiotnikowej i w kolejności alfabetycznej) po
słowie  keton ; nazwy obu grup rozdziela się łącznikiem (kreską).
O CH3 O
O
CH3CCH2CHCH3 CH3CH2CCH2CH3
CH3CCH2CH2CH3
keton metylowo-propylowy keton metylowo-(2-metylopropylowy)
keton dietylowy
O O
C C CH3
keton dicykloheksylowy keton cykloheksylowo-metylowy
4. Nazwy ketonów cyklicznych, w których grupa C=O stanowi człon pierścienia, tworzy się
przez dodanie przyrostka  on (lub  dion, -trion, itd.) do nazwy układu cyklicznego.
O
O O
1
6
2
5 CH3
3
4
O
CH3
CH3
3-metylocyklopentan-1-on cykloheks-2-en-1-on 5,5-dimetylocykloheksano-1.3-dion
16
5. Grupę karbonylową jako podstawnik nazywa się dodając do nazwy układu macierzystego
przedrostek  okso
O O
CH3CCH2CH2COOH CH3CCH2CH2CH2CHO
kwas 4-oksopentanowy
5-oksoheksanal
6. Utrzymane są nazwy zwyczajowe następujących ketonów:
CH COCH aceton
3 3
C H COCH acetofenon
6 5 3
C H COC H benzofenon
6 5 6 5
C H COCH CH propiofenon
6 5 2 3
C H CH=CHCOC H chalkon
6 5 6 5
12 KWASY KARBOKSYLOWE
1. Związki zawierające grupę COOH połączoną z atomem węgla mają ogólną nazwę kwas
karboksylowy.
2. Nazwy kwasów karboksylowych wywodzących się od węglowodorów acyklicznych, w
których krańcowe grupy CH zostały zastąpione grupami COOH, tworzy się przez dodanie
3
przyrostka  owy (jedna grupa COOH) lub  diowy (dwie grupy COOH) do nazwy
macierzystego węglowodoru oraz wymienienie słowa kwas na początku nazwy.
CH CH CH CH CH CH COOH kwas heptanowy
3 2 2 2 2 2
HOOCCH CH CH CH CH COOH kwas heptanodiowy
2 2 2 2 2
CH CH=CHCH CH CH COOH kwas hept-5-enowy
3 2 2 2
3. Alternatywne nazwy kwasów można utworzyć dodając przyrostek  karboksylowy do
nazwy szkieletu węglowego, z którym połączona jest grupa COOH (lub  dikarboksylowy,
jeśli są dwie grupy COOH, itd.); numeracja atomów węgla nie obejmuje atomu węgla grupy
COOH. Nazwy te są zawsze stosowane w przypadku układów cyklicznych. Natomiast dla
acyklicznych kwasów mono- i dikarboksylowych zaleca się stosowanie nomenklatury
omówionej w punkcie 2. Jedynie pochodne zawierające trzy i więcej grup COOH nazywa się
stosujÄ…c przyrostek  trikarboksylowy, itd.
COOH
CH3
COOH
kwas 2-metylocyklopentanokarboksylowy kwas cykloheks-2-enokarboksylowy
COOH
COOH COOH
CH3CHCHCH2CHCH3
COOH
HOOC COOH
kwas naftaleno-1,3,6-trikarboksylowy
kwas heksano-2,3,5-trikarboksylowy
17
4. Zachowane zostały (i są zalecane) nazwy zwyczajowe następujących kwasów:
HCOOH kwas mrówkowy
CH COOH kwas octowy
3
CH CH COOH kwas propionowy
3 2
CH (CH ) COOH kwas masłowy
3 2 2
(CH ) CHCOOH kwas izomasłowy
3 2
C H COOH kwas benzoesowy
6 5
CH =CHCOOH kwas akrylowy
2
C H CH=CHCOOH kwas cynamonowy (izomer E)
6 5
HOOC COOH kwas szczawiowy
HOOCCH COOH kwas malonowy
2
HOOCCH CH COOH kwas bursztynowy
2 2
COOH
H
HOOC COOH COOH
C=C C=C
COOH H HOOC H
H
kwas ftalowy kwas fumarowy
kwas maleinowy
5. Nazwy grup acylowych powstałych przez odjęcie OH od grupy COOH wywodzi się z
nazwy odpowiedniego kwasu: a) końcówkę  owy zamienia się na  oil (lub  yl), gdy nazwa
kwasu została utworzona według p. 2, b) końcówkę  karboksylowy zamienia się na
 karbonyl, gdy nazwa kwasu została utworzona zgodnie z p. 3). W obu przypadkach pomija
się słowo kwas.
O O
O O
HC CH3C
CH3CH2C CH3CH2CH2CH2CH2C
metanoil *) etanoil *) propanoil *)
heksanoil
*) zalecane sÄ… nazwy zwyczajowe (patrz p. 6)
O
C
cyklopentanokarbonyl
6. Nazwy grup acylowych wywodzących się od nazw zwyczajowych kwasów
karboksylowych:
O O O
O O
HC CH3C CH3CH2C
CH3CH2CH2C (CH3)2CHC
formyl acetyl propionyl butyryl izobutyryl
18
O
O
CH3 O
C
C C
benzoil 2-naftoil
o-toluoil
O
O
C
C
H2C
H2C
C
C
O
O
ftaloil sukcynyl (od kwasu bursztynowego)
13 POCHODNE KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
13.1 Halogenki acylowe
Pochodne kwasów karboksylowych, w których grupa hydroksylowa jest zastąpiona
fluorowcem (najczęściej jest to chlor) nazywa się podając nazwę fluorowca (np. chlorek)
przed nazwą grupy acylowej (patrz poprzedni podrozdział).
O
O O
CH3CH2CH2C Br
CH3C Cl CH3CH2C Cl
chlorek acetylu chlorek propionylu bromek butyrylu
(chlorek etanoilu) (chlorek propanoilu) (bromek butanoliu)
O
O
COCl
C Cl
C Cl
COCl
chlorek cyklopentanokarbonylu
chlorek benzoilu chlorek ftaloilu
13.2 Bezwodniki kwasowe
1. Symetryczne bezwodniki kwasów karboksylowych nazywa się zastępując słowo kwas
słowem bezwodnik.
19
O O
C
C
O O O O
O
CH3COCCH3 CH3CH2COCCH2CH3
bezwodnik propionowy
bezwodnik cykloheksanokarboksylowy
bezwodnik octowy
(bezwodnik propanowy)
(bezwodnik etanowy)
2. Bezwodniki mieszane (zbudowane z reszt dwóch różnych kwasów monokarboksylowych)
nazywa się wymieniając po słowie  bezwodnik nazwy kwasów w kolejności alfabetycznej i
oddzielajÄ…c je Å‚Ä…cznikiem.
O O
O O
C6H5COCCH3
CH3COCCH2CH3
bezwodnik octowo-propionowy bezwodnik benzoesowo-octowy
3. Bezwodniki cykliczne kwasów dikarboksylowych nazywa się tak samo, jak bezwodniki
kwasów acyklicznych (lub jako układy heterocykliczne).
O
O
H2C C
C
O O
C
H2C C
O
O
bezwodnik bursztynowy bezwodnik ftalowy
13.3 Sole i estry kwasów karboksylowych
1. Obojętne sole kwasów karboksylowych nazywa się wymieniając nazwę anionu
karboksylanowego oraz nazwę kationu. Nazwy anionów powstałych po odjęciu protonu od
grupy COOH tworzy się zamieniając w nazwie kwasu końcówkę -owy na końcówkę -an (lub
-ian (po literze n). WyjÄ…tkami sÄ…: mrówczan (HCOO-ð) i maÅ›lan (C H COO-ð).
3 7
CH (CH ) COOK heptanian potasu
3 2 5
CH COONa octan sodu
3
HCOONa mrówczan sodu
C H COOK benzoesan potasu
6 5
C H CH=CHCOONa cynamonian sodu
6 5
(CH COO) Ca dioctan wapnia
3 2
2. Obojętne estry kwasów karboksylowych nazywa w ten sam sposób, jak odpowiadające im
sole z tym, że zamiast nazwy kationu wymienia się nazwę grupy alkilowej, arylowej, itd., z
która połączona jest z atomem tlenu grupy karboksylowej.
HCOOC H mrówczan etylu (metanian etylu)
2 5
CH COOCH octan metylu (etanian metylu)
3 3
CH CH COOC H propionian etylu (propanian etylu)
3 2 2 5
CH CH CH COOCH(CH ) maślan izopropylu (butanian 1-metyloetylu)
3 2 2 3 2
CH CH CH CH COOCH CH CH walerianian propylu (pentanian propylu)
3 2 2 2 2 2 3
C H COOC H benzoesan fenylu
6 5 6 5
20
CH (COOC H ) malonian dietylu
2 2 5 2
COOCH3
cyklopentanokarboksylan metylu
13.4 Amidy kwasowe
1. Nazwy monoacylowych pochodnych amoniaku o ogólnej budowie RCONH tworzy się:
2
a) zmieniajÄ…c przyrostek  oil lub  yl w nazwie (zwyczajowej lub systematycznej) acyklicznej
grupy acylowej na przyrostek -amid lub
b) zmieniajÄ…c przyrostek  karboksylowy w nazwie kwasu na przyrostek  karboksyamid.
O O O
O
HC NH2 CH3CH2CH2CH2CH2C NH2 C6H5C NH2
CH3C NH2
formamid acetamid benzamid
heksanoamid
O
C
NH2
H
cykloheksanokarboksyamid
2. N-Podstawione amidy nazywa siÄ™ :
a) wymieniając na początku nazwy amidu nazwy podstawników,
b) traktujÄ…c grupÄ™ acylowÄ… jako N-podstawnik odpowiedniej aminy.
O O
O
CH3C N(CH3)2 CH3C NHC6H5
C6H5C NHCH3
a) N,N-dimetyloacetamid N-fenyloacetamid N-metylobenzamid
b) N-acetylodimetyloamina N-acetyloanilina N-benzoilometyloamina
(acetanilid)
O O CH3
C6H5C N(CH3)2 C6H5C NC6H5
a) N,N-dimetylobenzamid N-fenylo-N-metylobenzamid
b) N-benzoilodimetyloamina N-benzoilo-N-metyloanilina
13.5 Cykliczne imidy ( pochodne kwasów dikarboksylowych):
O
O
C
C
H2C
NH
NH
H2C
C
C
O
O
ftalimid sukcynoimid
21
14 AMINY
Ogólna nazwa aminy obejmuje związki o budowie RNH , RR NH i RR R  N, które
2
klasyfikuje się jako  odpowiednio  pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe
14.1 Aminy pierwszorzędowe
1. Nazwy pierwszorzędowych amin tworzy się dodając przyrostek  amina :
a) do nazwy grupy R (alkilowej, arylowej, itd.) lub
b) do nazwy macierzystego układu RH.
Metoda a) jest częściej stosowana; metoda b) jest stosowana w przypadku diamin.
CH3
CH3
CH3CHNH2
CH3CH2NH2 CH3CH2CHNH2
1-metylopropyloamina 1-metyloetyloamina
etyloamina
izopropyloamina
sec-butyloamina
CH3
NH2
CH3CNH2 C6H5CH2NH2
NH2
CH3
cykloheksyloamina
1,1-dimetyloetyloamina benzyloamina 2-naftyloamina
tert-butyloamina
NH2 NH2
CH3CHCH2CH2CHCH3
heksano-2,5-diamina
2. Zachowuje się nazwy zwyczajowe następujących amin aromatycznych:
NH2
NH2
NH2
OCH3
CH3
o-anizydyna
anilina m-toluidyna
(oraz izomery meta i para)
(oraz izomery orto i para)
14.2 Aminy drugo- i trzeciorzędowe
1. Nazwy symetrycznych amin drugorzędowych i trzeciorzędowych tworzy się dodając
przed nazwÄ… grupy przedrostek di lub tri.
(CH ) NH dimetyloamina
3 2
(CH CH CH ) NH dipropyloamina
3 2 2 2
(CH CH ) N trietyloamina
3 2 3
(C H CH ) NH dibenzyloamina
6 5 2 2
2. Niesymetryczne drugorzędowe i trzeciorzędowe aminy nazywa się jako N-podstawione
(lub N,N-dwupodstawione) pochodne amin pierwszorzędowych. Jako podstawę nazwy
22
macierzystej aminy wybiera się najbardziej złożoną spośród grup związanych z atomem
azotu.
CH CH CH CH N(CH )
3 2 2 2 3 2
N,N-dimetylobutyloamina
CH3 CH3
CH3
CH3CH2CHN
N
CH3
CH2CH3
N-etylo-N-metyloanilina N,N-dimetylo-(1-metyloetylo)amina
2. W przypadku, gdy grupy aminowe nie są grupami głównymi (są podstawnikami), nazywa
się je przy pomocy przedrostków:
grupa  NH amino-, grupa  NHR alkiloamino-, grupa  N(R) dialkiloamino-.
2 2
HOOC N(CH3)2
kwas p-dimetyloaminobenzoesowy
14.3 Sole amoniowe (aminiowe)
1. Sole i wodorotlenki zawierające czterowiązalny atom azotu R N+X> , w których R oznacza
4
takie same lub różne grupy, nazywa się dodając do wymienionych alfabetycznie nazw
podstawników związanych z atomem azotu przyrostek  amoniowy i podając na początku
nazwę anionu (jako oddzielne słowo).
[C H CH N(CH ) ]+ OH> wodorotlenek benzylotrimetyloamoniowy
6 5 2 3 3
[(CH ) N]+ I> jodek tetrametyloamoniowy
3 4
[(CH CH ) NH ]+ Cl> chlorek dietyloamoniowy
3 2 2 2
2. W przypadkach, gdy nazwa aminy nie kończy się na  amina , czwartorzędowy charakter
związku określa się dodając do nazwy tej zasady końcówkę  iowy (z pominięciem końcowej
litery  a (jeśli ta samogłoska jest na końcu aminy) i podając na początku nazwę anionu.
[C H NH ]+ Cl chlorek aniliniowy
6 5 3
[C H NH (CH )]+ Br bromek N-metyloaniliniowy
6 5 2 3
chlorek pirydyniowy
N
H Cl
15 ZWI
ZKI AZOWE I SOLE DIAZONIOWE (wg Chemical Abstracts)
1. Związki monoazowe mają wzór ogólny R N=N R. Związki z grupą azową  N=N
połączoną z grupami pochodzącymi od związków, które w przypadku braku podstawników są
identyczne, nazywa siÄ™ dodajÄ…c przedrostek azo do nazwy niepodstawionego zwiÄ…zku
macierzystego (RH). Nazwy podstawników określa się za pomocą przedrostków. Składnikowi
zawierającemu mniejszą liczbę podstawników nadaje się lokanty ze wskaz
nikami górnymi
( primami ). Jeśli liczba podstawników w obu składnikach jest jednakowa, wówczas
 primuje się układ z wyższymi lokantami. Grupa azowa ma pierwszeństwo przy wyborze
możliwie najniższego lokantu.
23
Sposób ten stosuje się w przypadku nieobecności podstawników, których nazwy podaje się
jako przyrostki.
Przykłady:
Cl
,
,
2 3
2
3
,
1
,
4
4
1
N=N Cl N=N
, ,
5
6
5 6
azobenzen 3,4`-dichloroazobenzen
,
,
6
5
2
3
, ,
1
1 4
4
N=N N(CH3)2
3
,
2 ,
5
6
Cl
3-chloro-4`-dimetyloaminoazobenzen
2. Dla innych związków monoazowych R N=N R, pochodzących od związków, które w
przypadku braku podstawników są identyczne, jako związek macierzysty obiera się ten
związek RH, który zawiera grupę wymienianą w nazwie w postaci przyrostka i nazywa się go
jako układ podstawiony przez wszystkie inne grupy.
R w układzie RN=N traktowanym jako podstawnik nazywa się jako grupę arylową.
C H N=NC H SO H-p kwas p-fenyloazobenzenosulfonowy
6 5 6 5 3
H3C
2
3
3 2
4
1
1
4
N=N SO3H
6
5
6
5
kwas p-(3-metylo-fenyloazo)benzenosulfonowy
HO N=N N(CH3)2
4-(4-dimetyloamino-fenyloazo)-fenol
+
3. ZwiÄ…zki RN X nazywa siÄ™ dodajÄ…c przyrostek  diazoniowy do nazwy zwiÄ…zku
2
macierzystego RH; całość nazwy uzupełnia się podając nazwę anionu X umieszczoną na
początku jako osobne słowo.
OH
N2 Cl N2 BF4
tetrafluoroboran 8-hydroksynaftaleno-2-diazoniowy
chlorek benzenodiazoniowy
24
N2 HSO4
NO2
wodorosiarczan p-nitrobenzenodiazoniowy


Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
wyklad4 cykloaddycja dipolarna
katalog nazewnictwo wg registrarplclematis main
[Dr Bajda T ] Podstawowe wiadomości z zakresu nowego nazewnictwa związków chemicznych
wyk org aromat nazewnictwo
etery nazewnictwo(1)
nazewnictwo w ortopedii
Alkany i cykloalkany
Przykładowe zadania alkany nazewnictwo
Przykładowe zadania związki karbonylowe nazewnictwo
nazewnictwo plikow
Rozporzadzenie w sprawie nazewnictwa

więcej podobnych podstron