� by the Institute
of Forensic Research
Problems of Forensic Sciences 2007, LXXI, 323 333 ISSN 1230-7483
MEDICINES CONTAINING EPHEDRINE AND PSEUDOEPHEDRINE
AS A SOURCE OF METHCATHINONE
Dariusz ZUBA
Institute of Forensic Research, Krakow, Poland
Abstract
The aim of the studies presented in the paper was to assess whether it is possible to produce (and how efficiently) methcathinone 
a controlled psychotropic substance  from ephedrine and pseudoephedrine, active substances of many therapeutic preparations.
For this purpose, on the basis of information presented on webpages and discussion forums, as well as advice from Monar 
a non-governmental organisation that helps people addicted to drugs  procedures of simple processing of ephedrine present in
Tussipect and pseudoephedrine present in Sudafed to methcathinone were developed. They assumed the use of generally avail-
able chemicals (potassium permanganate, spirit vinegar) or articles (syringe, mortar, glass, etc.). The substrates and the products
of the reactions were analysed by means of gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC-MS) on an HP-5MS column,
as well as high-performance liquid chromatography (HPLC) on a Chromolith RP-18e monolithic column. The presence of
a dozen chemical substances, including methcathinone, was detected in the reaction mixtures. The mean amount of
methcathinone prepared from 6 tablets of Sudafed, each containing 60 mg of pseudoephedrine, was 88.2 ą 1.8 mg, whereas from
10 tablets of Tussipect, each containing 15 mg of ephedrine: 19.1ą 6.5 mg. The obtained amounts constitute from one to even sev-
eral acting doses of this psychotropic substance. The possibility that other psychoactive compounds also occurred among the
formed substances cannot be excluded. The performed studies indicated that it is possible to effectively process ephedrine and
pseudoephedrine to methcathinone using simple methods in  home laboratories , and therefore tightening of control over thera-
peutic preparations containing these substances should be considered.
Key words
Ephedrine; Pseudoephedrine; Methcathinone; Processing.
Received 16 September 2007; accepted 8 October 2007
1. Introduction 2. Designer drugs like TMA, PMA, DOE, etc.  a new
group of synthetic drugs, which are increasingly
The Act of 29 July 2005 on Counteracting Drug popular;
Addiction [13]  the basic legislation regulating con- 3. Other substances present on the illegal drug mar-
trol of narcotic drugs and psychotropic substances  ket, often used for criminal purposes, like GHB,
defines them as substances of natural or synthetic ori- ketamine or methcathinone;
gin acting on the central nervous system, listed in ta- 4. Medicines, mainly derivatives of barbituric acid
bles appended to the act. It contains among others: (e.g. allobarbital, barbital, cyclobarbital, phenob-
1. Popular, abused  street drugs like amphetamine, arbital) and benzodiazepines (e.g. chlordiazepo-
cocaine or heroin; xide, diazepam, estazolam, flunitrazepam, clo-
324 D. Zuba
nazepam, lorazepam, midazolam, oxazepam),
which are often abused and can cause addiction.
The classifications of narcotic drugs and psycho-
tropic substances in Polish law are based to a large ex-
tent on resolutions of the United Nations [5, 7, 8],
which are the basis of legal regulations in most Mem-
ber States.
The above-mentioned act also refers to another
act  Regulation (EC) no 273/2004 of the European
Parliament and of the Council of Europe of 11 Febru-
ary 2004 on Drug Precursors [10], on the basis of
which substances used in production of narcotic drugs
and psychotropic substances came under legal control.
According to the definition given in this act,  sched-
uled substance means any substance listed in An-
nex I, including mixtures and natural products con-
taining such substances. But this definition excludes
medicinal products, as defined by Directive 2001/83/
EC of the European Parliament and the Council of Eu-
rope of 6 November 2001 on the Community code re-
Fig. 1. The structural formulas of ephedrine, pseudoephed-
lating to medicinal products for human use, pharma-
rine, amphetamine, methamphetamine and methcathinone.
ceutical preparations, mixtures, natural products and
other preparations containing scheduled substances
nose and nasal sinuses), which leads to a decrease in
that are compounded in such a way that they cannot be
the swelling of mucous membranes and the amount of
easily used or extracted by readily applicable or eco-
formed secretion, as well as relieving the inflamma-
nomically viable means.
tory state [9].
Ephedrine and pseudoephedrine are listed among
Ephedrine and pseudoephedrine are also used for
the substances scheduled in category 1. This category
purposes other than medical. These substances are
covers compounds which contain in their structures
taken by young women, amongst others, in order to re-
the basic elements of psychotropic substances. The
duce weight (they take several tablets a day), because
structural formulas of ephedrine, pseudoephedrine,
ephedrine and pseudoephedrine reduce the feeling of
amphetamine, methamphetamine and methcathinone
hunger by releasing catecholic amines. The side-ef-
(ephedrone, 2-(methylamino)-1-phenylpropan-1-one)
fects like acceleration of heart action, increased blood
are shown in Figure 1.
pressure, fasciculation and agitation limit their appli-
Ephedrine is a sympathomimetic drug, an antago-
cation in this field. They are also used as substitutes for
nist of - and -adrenergic peripheral receptors. It acts
amphetamine or methamphetamine, because of their
directly by increase of noradrenaline release from the
easier availability. Simultaneous administration of
neuron endings and inhibition of reuptake. It effec-
several or more tablets containing the above-men-
tively dilates bronchial smooth muscles, accelerates
tioned substances can lead to symptoms similar to
de celerated heart action and in ten si fies the strength of
those that occur after administration of amphetamine.
cardiac contrac tion. It constricts the peripheral ves-
Ephedrine is also used as a doping agent.
sels, which can lead to an increase in arterial pressure.
Ephedrine and pseudoephedrine are scheduled be-
Ephedrine passes well through the blood-brain barrier.
cause they are substrates (precursors) used in produc-
Signs of weak central stimulation are observed after its
tion of methamphetamine. This substance, which is
administration. It dilates pupils, but accommodation is
very popular e.g. in the United States, is not one of the
not disturbed. It can cause psychical addiction and, be-
main drugs abused in Europe. An exception is the
cause of growing tolerance, it cannot be used for a long
Czech Republic, where methamphetamine is, beside
time [9].
cannabis products, the main  street drug . One of the
Pseudoephedrine is also a sympathomimetic amine
reasons for this situation may be the easy availability
acting peripherally and centrally on the sympathetic
of ephedrine in this country, because its production
system, however its central action is weaker compared
was not subject to legal control for many years. The re-
to ephedrine. It reduces congestion of the mucous
port of the European Monitoring Centre for Drugs and
membranes of the upper respiratory tract (particularly
Problems of Forensic Sciences 2007, LXXI, 323 333
Medicines containing ephedrine and pseudoephedrine as a source... 325
Drug Addiction (EMCDDA) states that  in the Czech decreased, because it is now available only on pre-
Republic, production of methamphetamine has been scription. However, some drug-addicts still use this
reported since the early 1980s; most is destined for lo- preparation to produce methcathinone, as they state
cal consumption, although some of it is smuggled to that  it is much more dynamic than Sudafed . At pres-
Germany and Austria. In 2003, Czech authorities re- ent, the most popular preparations used for this pur-
ported an increase in the production of  Pervitin (lo- pose are Tussipect and the aforementioned Sudafed,
cal methamphetamine) from branded pharmaceutical which are available in Poland without prescription
products as a result of a lack of ephedrine (the precur- (over-the-counter).
sor of methamphetamine) on the local black market. In The aim of the studies presented in the paper was to
addition, Denmark reported that methamphetamine is assess the possibility and the effectiveness of produc-
increasingly common on the illicit drug market, and tion of methcathinone from ephedrine contained in
Latvia reported an increased quantity (0.8 tonnes) of Tussipect preparation and pseudoephedrine contained
ephedrine seized in 2003 [12]. in Sudafed preparation.
Polish criminal groups are amongst the leading
producers of amphetamine in Europe [12]. They pro-
duce amphetamine not only for the internal market, but 2. Material and methods
also for Scandinavian countries and Germany. Due to
the activities of the Police, about twenty illegal labora- In order to perform experiments aimed at obtaining
tories producing this drug are liquidated every year in methcathinone from ephedrine or pseudoephedrine,
Poland. This leads to temporary  shorter or longer  the following reagents, chemicals and standards were
decreases in amphetamine supply on the illegal market applied:
and attempts to use other, alternative substances, ei-  tablets of Tussipect preparation manufactured by
ther for direct intoxication or in the production of Herbapol (Poznań, Poland) and Sudafed prepara-
 classical drugs. One of the groups of substrates is tion manufactured by GlaxoSmithKline Export
medicines, including those available over-the-counter. (Warsaw, Poland);
The production of psychotropic substances from medi-  reagents for chemical reactions: potassium per-
cines has been observed and investigated by the Insti- manganate in the form of Kalium Hypermanga-
tute of Forensic Research (IFR) for many years [4, 11]. nicum pharmaceutical preparation (Galena, Wro-
The production of methcathinone from ephedrine cław, Poland), 10% solution of acetic acid (spirit
present in Proasthamin was popular in Poland in the vinegar manufactured by Matmar Comindex, Sła-
late 1990 s. It was concluded in studies performed in wącinek, Poland, bought in a grocery);
the IFR [4] that the method of oxidation of Pro-  solutions for chromatographic analyses: methanol,
asthamin used by drug-addicts leads to the formation acetonitrile (Merck, Darmstadt, Germany), 85%
of methcathinone. The applied analytical methods al- aqueous solution of phosphoric(V) acid (POCH,
low the detection and determination of methcathinone Gliwice, Poland);
even in small quantities of products constituting evi-  standards of ephedrine, pseudoephedrine and
dence in cases of illegal production of drugs from methcathinone at a concentration of 1 mg/ml were
Proasthamin. The concentration of methcathinone in purchased from Cerilliant Co. (Round Rock, TX,
liquids obtained in the laboratory ranged from 1.9 to USA).
2.6 mg/ml, whereas in evidential liquid obtained from Identification of reaction products was performed
an addicted person, it was 2.6 mg/ml. by means of gas chromatography coupled to mass
In the last few years, new preparations containing spectrometry (GC-MS). Analyses were conducted us-
ephedrine or pseudoephedrine, e.g. Efrinol (Prolab), ing a 6890 N gas chromatograph manufactured by
Ephedrinum hydrochloricum (Polfa Warszawa), Agilent (United States) coupled to a 5973 Network
Tussipect (Herbapol Poznań) and Sudafed (Glaxo- mass spectrometer. Separation was performed on an
SmithKline Export), have been marketed in Poland. HP-5MS (30 m 0.25 mm 0.25 m) capillary col-
According to information supplied by  street-walk- umn in the following temperature programme: 40oC
ers , representatives of non-governmental organisa- for 7 min, then an increase at a rate of 10oC/min to
tions that help people addicted to drugs, and also 275oC, and maintaining at the maximal temperature
information contained in case files analysed in the for 9.5 min (total analysis time  40 min). Helium at
IFR, Efrinol preparation containing ephedrine in the a flow rate of 1.0 ml/min was used as a carrier gas. The
form of 1% and 2% solutions was the most popular. mass spectrometer was operated in electron ionisation
Recently its popularity among addicted persons has
Problems of Forensic Sciences 2007, LXXI, 323 333
326 D. Zuba
(EI) mode. A full mass spectrum, from 10 to 600 amu, tilled water was added to the mixture and it was stirred.
was collected. The formed substance was brown and smelled of mar-
Confirmatory and quantitative analyses were car- zipan or aniseed oil (in contrast to the odour of acetic
ried out by means of high-performance liquid chroma- acid coming from the vinegar before the start of the re-
tography (HPLC), using a La Chrom D-7200 System action). Next, the obtained product was filtered with
(Merck-Hitachi) liquid chromatograph equipped with the use of a 20 ml syringe. The filtrate, which was the
an L-7455 diode-array detector (DAD). The use of final product of the reaction, was pale to dark yellow.
a D-7200 autosampler enabled excellent repeatability The filtrate was weakly acidic (pH 4 5). The obtained
of injections. Separation of components was perfor- product was subjected to analysis by means of chro-
med on a Chromolith"! Performance RP-18e mono- matographic meth ods.
lithic column (100 4.6 mm, 2 �m). This column
offers a number of advantages over particulate col- 3.2. Identification analysis
umns, among other things, the use of faster flow rates
enables quicker separations. At the same time, the sep- The products obtained as a result of processing of
aration capacity of these columns is higher. Mono- Sudafed and Tussipect preparations were subjected to
lithic columns contain a single, solid compound as the identification studies. The first step was analysis by
stationary phase, which is usually made up of a net-
work of polymethacrylate or polystyrene copolymers.
The mobile phase was composed of 0.1 ml/l aqueous
solution of phosphoric(V) acid (A) and acetonitrile
(B). The separation was carried out in the following
gradient conditions: 0 min  100%A, 20 min  100%B,
21 min  100%A, 26 min  100%A. The spectra of the
substances were collected in the spectral range from
200 to 400 nm.
3. Results
3.1. Experiments
The experiments were performed using Tussipect
Fig. 2. An example chromatogram of the product of Sudafed
and Sudafed tablets. Half of a (blister) pack of tablets processing.
was used for each synthesis, i.e. 6 tablets of Sudafed
and 10 tablets of Tussipect. The synthesis procedures,
means of gas chromatography coupled to mass spec-
the kind and amount of used chemicals, were estab-
trometry (GC-MS). The reaction products were ana-
lished on the basis of information published on web-
lysed after 4-fold dilution with methanol. An example
sites and discussion forums. The course of the
chromatogram of the product of Sudafed processing is
experiment was as follows. Tablets of Tussipect or
presented in Figure 2.
Sudafed were crushed in a porcelain mortar, then po-
A dozen or so chromatographic peaks can be ob-
tassium permanganate in the form of 100 mg tablets
served on the obtained chromatograms. The presence
was added and the entirety was crushed again. The mix-
of, among other things, residues of acetic acid, benz-
ture was transferred into a 100 ml beaker. 10% spirit
aldehyde and benzylamine, was detected on the basis
vinegar was added and it was mixed in order to obtain
of a comparison with the NIST mass spectra database.
a homogenous mixture once again. The formed mix-
The presence of many substances in the examined so-
ture was greasy and violet (the colour comes from per-
lutions results, among other things, from the fact that
manganate ions). It was left without stirring. After
Sudafed and Tussipect contain, besides pseudo-
a short time, ranging from several seconds to several
ephedrine and ephedrine, other ingredients, which
minutes depending on the kind of preparation used,
make up the original tablet mass. These substances can
a fast exothermic reaction started, which was indicated
react with other substrates and with each other.
by heat emission (warm beaker, condensed water va-
It should be noted that the formed by-products can also
pour on the internal walls of the beaker). Immediately
after observation of the beginning of the reaction, dis-
Problems of Forensic Sciences 2007, LXXI, 323 333
Medicines containing ephedrine and pseudoephedrine as a source... 327
TABLE I. THE RESULTS OF QUANTITATIVE ANALYSIS
Sudafed Tussipect
Active component of the preparation Pseudoephedrine Ephedrine
Amount of the component in a single tablet 60 mg 15 mg
Number of tablets used in a single experiment 6 10
Total amount of the substrate 360 mg 150 mg
Number of performed syntheses 4 3
Methcathinone concentration in a sample 4.05 ą 0.05 mg/ml 2.24 ą 0.77 mg/ml
Mass of methcathinone obtained in a single experiment 88.2 ą 1.8 mg 19.1ą 6.5 mg
Mass of methcathinone obtained from a single tablet 14.7 mg 1.9 mg
Estimated efficiency 24.5% 12.7%
exhibit psychoactive action and even higher toxicity Studies aimed at confirming the presence of
than methcathinone  the main reaction product. methcathinone in products obtained by processing of
In order to perform qualitative analysis, analysis of Sudafed and Tussipect preparations were performed
standard solutions of ephedrine, pseudoephedrine and by means of high-performance liquid chromatography
methcathinone was performed. On the basis of the (HPLC) in conditions described in the  Materials and
comparison of retention times and, above all, mass methods section. The UV/VIS spectrum of the chro-
spectra, methcathinone was detected in the reaction matographic peak obtained by the analysis of the prod-
products. The mass spectrum of the chromatographic ucts of Sudafed processing, corresponding to the
peak corresponding to the retention time of meth- retention time of methcathinone, is presented in Fig-
cathinone is shown in Figure 3. ure 4.
Fig. 3. The mass spectrum of the chromatographic peak cor-
responding to the retention time of methcathinone, obtained
from the analysis of products of processing of Sudafed prep-
Fig. 4. UV/VIS spectrum of the chromatographic peak corre-
aration.
sponding to the retention time of methcathinone, obtained by
the analysis of the products of Sudafed processing.
The mass spectra of ephedrine, pseudoephedrine
and methcathinone are very similar, but, on the basis The UV/VIS spectrum of methcathinone differs
of subtle differences  particularly a lack of ion of significantly from the spectra of pseudoephedrine and
m/z = 117  it can be ascertained that the mass spec- ephedrine. In particular, in the spectra of these sub-
trum shown in Figure 3 is consistent with the spectrum stances, a band with maximum absorbance at 249 nm
of methcathinone. does not occur. In the spectrum of the chromatogra-
phic peak corresponding to the retention time of meth-
Problems of Forensic Sciences 2007, LXXI, 323 333
328 D. Zuba
cathinone, obtained by the analysis of the products of of processing of medicines leads to a complex toxic
Sudafed processing, this band is distinct and it can def- action of their components, which is significantly
initely be stated that it comes from methcathinone. more intensive than after administration of pure meth-
cathinone alone. The high toxicity of such products
3.3. Quantitative analysis has also been observed by other authors [2, 6]. In the
1990 s in Russia and Belarus, a dozen or so deaths
Quantitative analysis of methcathinone in products were noted after their overdosing [14].
obtained as a result of the processing of Sudafed and
Tussipect preparations was also performed using the
HPLC method in the above-mentioned conditions. 4. Summary
These products were subjected to examination after
preliminary semi-quantitative analysis aimed at a rough In the performed experiments, methcathinone was
estimation of the amount of the formed methcathinone obtained from ephedrine and pseudoephedrine. The
and selection of appropriate dilution of the samples in average amount of methcathinone prepared from 6 tab-
order to obtain an analytical signal in the linearity lets of Sudafed, each containing 60 mg of pseudo-
range of the applied method. Quantitative analyses ephedrine, was 88.2 ą 1.8 mg, whereas from 10 tablets
were carried out at 240 nm, because in this range the of Tussipect, each containing 15 mg of ephedrine, it
signal coming from methcathinone is suitably inten- was 19.1 ą 6.5 mg. The obtained amounts constitute
sive and it is not  contaminated by the signal coming from one to even several doses of this psychotropic
from the substrates. substance.
The results of quantitative analysis are presented in The obtained results indicate that ephedrine and
Table I. pseudoephedrine can be  easily used or extracted by
As can be seen from data contained in the above ta- readily applicable or economically viable means
ble, the mean amount of methcathinone prepared from from therapeutic preparations like Tussipect and Suda-
6 tablets of Sudafed, each containing 60 mg of pseudo- fed, and therefore these preparations should not be ex-
ephedrine, was 88.2 ą 1.8 mg, whereas from 10 tablets cluded from the definition of  scheduled substance .
of Tussipect, each containing 15 mg of ephedrine: However, both preparations are available without pre-
19.1 ą 6.5 mg. A single administered dose contains scription and their possession cannot be a basis for
10 70 mg of methcathinone (0.2 1.0 mg/kg of body charging under Articles 61 and 66 of the Act of 29 July
mass) [1, 3]. This means that the obtained amounts 2005 on Counteracting Drug Addiction, which con-
constitute from one to even several doses of this cerns the purchasing, possession and storage of pre-
psychotropic substance. The synthesis efficiency was cursors.
higher and more repeatable for Sudafed. This could be
caused by the fact that the synthesis was simpler and
Acknowledgements
proceeded without problems. During synthesis from
Tussipect, problems occurred particularly during fil- The author would like to thank his co-workers from the
Alcohol and Drugs Section of the Institute of Forensic
tration. One of the factors causing these problems
Research for their assistance in conducting the experime-
could be the higher number of substances accompany-
nts and the examinations by means of instrumental met-
ing the main active component.
hods.
Regardless of the level of methcathinone content 
the main psychoactive component of products ob-
tained from Sudafed and Tussipect  attention must be
References
focused on their high toxicity. According to informa-
tion provided by people that help drug-addicts, in the
1. Buddha P. D., Cole K. A., Cathinone (Khat) and meth-
Jelenia Góra region alone (in south-west Poland), doz-
cathinone (CAT) in urine specimens: a gas chromato-
ens of people have died due to the side-effects of ad-
graphic-mass spectrometric detection procedure, Journal
ministration of these products, such as untypical pneu-
of Analytical Toxicology 2001, 25, 525 530.
monia, phlebitis, limb necrosis, ulceration, etc. In per-
2. Glennon R. A., Yousif M., Naiman N. [et al], Meth-
sons taking products of Sudafed processing, leg veins
cathinone: a new and potent amphetamine-like agent,
are  burnt first, especially amongst persons injecting
Pharmacology, Biochemistry and Behaviour 1987, 26,
into the groin. The final product of processing also de-
547 551.
stroys the liver and pancreas very quickly. Therefore,
3. http://www.totse.com/en/drugs/speedy_drugs/faq-cat.html.
it can be assumed that administration of the products
Problems of Forensic Sciences 2007, LXXI, 323 333
Medicines containing ephedrine and pseudoephedrine as a source... 329
4. Janowska E., Chudzikiewicz E., Lechowicz W., Ephe-
drone  new street drug obtained from proasthmin, Prob-
lems of Forensic Sciences 1999, 39, 44 53.
5. Jednolita konwencja o S
rodkach odurzających z 1961 r.,
Dz. U. 1966, nr 45 poz. 277; Single convention on nar-
cotic drugs 1961, http://www.unodc.org/pdf/conven-
tion_1961_en.pdf.
6. Kamiński B. J., Griffiths R. R., Intravenous self-injection
of methcathinone in the baboon, Pharmacology, Bio-
chemistry and Behaviour 1994, 47, 981 983.
7. Konwencja Narodów Zjednoczonych o zwalczaniu niele-
galnego obrotu S
rodkami odurzającymi i substancjami
psychotropowymi z 1988 r., Dz. U. 1995, nr 15, poz. 180;
Convention against the illicit traffic in narcotic drugs and
psychotropic substances 1988, http://www.unodc.org/
pdf/convention_1988_en.pdf.
8. Konwencja o substancjach psychotropowych z 1971 r.,
Dz. U. 1976, nr 31 poz. 180; Convention on psychotropic
substances 1971, http://www.unodc.org/pdf/conven-
tion_1971_en.pdf.
9. Pharmindex, Wydawnictwo CMP Medica Poland, War-
szawa 2006.
10. Rozporządzenie (WE) nr 273/2004 Parlamentu Europej-
skiego i Rady Europy z dnia 11 lutego 2004 r. w sprawie
prekursorów narkotykowych (Dziennik Urzędowy 2004 r.,
L 047, s. 0001 0010); Regulation (EC) no. 273/2004 of the
European Parliament and of the Council of Europe of
11 February 2004 on Drug Precursors: http://eur-
lex.europa.eu/LexUriServ/site/en/oj/2004/l_047/
l_04720040218en00010010.pdf.
11. Stanaszek R., Lechowicz W., Pharmaceutical prepara-
tions in illicit drug cases, Problems of Forensic Sciences
2001, 46, 152 157.
12. The state of the drugs problem in Europe, Annual report
2005, European Monitoring Centre for Drugs and Drug
download/ar2005-en.pdf.Addiction (EMCDDA), 2005,
http://ar2005.emcdda.europa.eu/
13. Ustawa z dnia 29 lipca 2005 r. o przeciwdziałaniu nar-
komanii, Dz. U. 2005 r., nr 179, poz. 1485; Drug Addic-
tion Counteracting Act of July 29, 2005, Journal of
Laws 2005, no. 179, item 1485; http://www.narkoma-
nia.gov.pl.
14. Zhingel K. Y., Donevsky W., Crossman A. [et al.], Ephe-
drone: 2-methyl-amino-1-phenylpropan-1-one (Jeff),
Journal of Forensic Sciences 1991, 36, 915 920.
Corresponding author
Dariusz Zuba
Instytut Ekspertyz Sądowych
ul. Westerplatte 9
PL 31-033 Kraków
e-mail: dzuba@ies.krakow.pl
Problems of Forensic Sciences 2007, LXXI, 323 333
Problems of Forensic Sciences 2007, LXXI, 323 333
LEKI ZAWIERAJĄCE EFEDRYNĘ I PSEUDOEFEDRYNĘ JAKO " RÓDŁO
METKATYNONU
1. Wprowadzenie WS
ród substancji sklasyfikowanych w kategorii 1 znaj-
dują się między innymi efedryna i pseudoefedryna. Ka-
Ustawa z dnia 29 lipca 2005 r. o przeciwdziałaniu tegoria 1 obejmuje związki posiadające w swojej struk-
narkomanii [13]  podstawowy akt prawny regulujący turze podstawowe elementy struktury substancji psycho-
kontrolę nad S
rodkami odurzającymi i substancjami psy- tropowych. Wzory strukturalne efedryny, pseudoefedry-
chotropowymi  definiuje je jako substancje pochodze- ny, amfetaminy, metamfetaminy oraz metkatynonu (efe-
nia naturalnego lub syntetycznego działające na oS
rod- dronu, 2-(metyloamino)-1-fenylopropan-1-onu) przedsta-
kowy układ nerwowy, okreS
lone w wykazach załączo- wiono na rysunku 1.
nych do ustawy. WS
ród nich znalex
ć można m.in.: Efedryna jest lekiem sympatykomimetycznym, ago-
1. Popularne, nadużywane  narkotyki uliczne , takie nistą obwodowych receptorów - i -adrenergicznych.
jak amfetamina, kokaina czy heroina; Działa głównie poS
rednio przez nasilanie uwalniania nor-
2.  Narkotyki projektowane (ang. designer drugs), ta- adrenaliny z zakończeń neuronów i hamowanie jej
kie jak TMA, PMA, DOE, itd.  nową grupę coraz po- wchłaniania zwrotnego. Efektywnie rozszerza mięS
-
pularniejszych narkotyków syntetycznych; nie gładkie oskrzeli. Przyspiesza zwolnioną czynnoS
ć
3. Inne substancje obecne na nielegalnym rynku narko- serca i zwiększa siłę jego skurczu. Zwęża naczynia ob-
tykowym, często stosowane również w celach przes- wodowe, co może prowadzić do zwiększenia ciS
nienia
tępczych, takie jak GHB, ketamina czy metkatynon; tętniczego. Efedryna dobrze przenika przez barierę krew-
4. Leki, głównie z grupy pochodnych kwasu barbituro- mózg. Po jej podawaniu obserwuje się objawy słabego
wego (np. allobarbital, barbital, cyklobarbital, feno- pobudzenia oS
rodkowego. Rozszerza x
renice, nie pora-
barbital) i benzodiazepin (m.in. chlordiazepoksyd, żając akomodacji. Może powodować uzależnienie psy-
diazepam, estazolam, flunitrazepam, klonazepam, lo- chiczne, a z powodu rosnącej tolerancji nie można jej
razepam, midazolam, oksazepam), które często są długo stosować [9].
nadużywane i mogą uzależniać. Pseudoefedryna to również amina sympatykomime-
Klasyfikacje S
rodków odurzających i substancji psy- tyczna, działająca obwodowo i oS
rodkowo na układ
chotropowych w polskiej ustawie oparte są w dużej mie- współczulny, przy czym jej działanie oS
rodkowe jest
rze na rezolucjach Organizacji Narodów Zjednoczonych słabsze niż efedryny. Zmniejsza przekrwienie błon S
luzo-
[5, 7, 8], które są podstawą rozwiązań prawnych w więk- wych górnych dróg oddechowych (zwłaszcza nosa i za-
szoS
ci krajów członkowskich. tok przynosowych), co prowadzi do zmniejszenia zarów-
Wyżej wymieniona ustawa odwołuje się również do no obrzęku błon S
luzowych, jak i iloS
ci powstającej wy-
innego aktu prawnego  rozporządzenia (WE) nr 273/2004 dzieliny. Łagodzi również stan zapalny [9].
Parlamentu Europejskiego i Rady Europy z dnia 11 lu- Efedryna i pseudoefedryna są również stosowane
tego 2004 r. w sprawie prekursorów narkotykowych [10], w celach innych niż medyczne. Substancje te przyjmowa-
na podstawie którego objęto kontrolą substancje stoso- ne są między innymi przez młode kobiety w celu odchu-
wane do wytwarzania S
rodków odurzających i substancji dzania się (osoby takie przyjmują po kilka tabletek dzien-
psychotropowych. W tym akcie prawnym zdefiniowano nie), wykorzystując fakt, że substancje te zmniejszają od-
 substancję sklasyfikowaną jako każdą substancję wy- czucie głodu poprzez uwalnianie amin katecholowych.
mienioną w załączniku I, łącznie z mieszaninami i pro- Działania niepożądane, objawiające się przyspieszeniem
duktami naturalnymi zawierającymi tę substancję; po- akcji serca, wzrostem ciS
nienia krwi, drżeniem mięS
ni
jęcie to nie obejmuje jednak produktów medycznych, ja- i uczuciem niepokoju, ograniczają ich zastosowanie
kie zostały okreS
lone w dyrektywie 2001/83/WE Parla- w tym zakresie. Ze względu na łatwiejszą dostępnoS
ć, by-
mentu Europejskiego i Rady Europy z dnia 6 listopa- wają również używane jako substytut amfetaminy czy
da 2001 r. w sprawie wspólnotowego kodeksu odno- metamfetaminy. Jednoczesne przyjęcie kilku lub kilku-
szącego się do produktów leczniczych stosowanych u lu- nastu tabletek zawierających w swoim składzie wymie-
dzi, preparatów farmaceutycznych, mieszanek, produk- nione substancje może prowadzić do objawów zbliżo-
tów naturalnych oraz innych preparatów zawierających nych do występujących po przyjęciu amfetaminy. Efe-
substancje sklasyfikowane, które zostały wytworzone dryna bywa również używana jako S
rodek dopingujący.
w taki sposób, że wymienione substancje nie mogą być Efedryna i pseudoefedryna zostały objęte kontrolą,
bez trudnoS
ci wykorzystane lub odzyskane za pomocą ponieważ są to substraty (prekursory) wykorzystywane
dających się łatwo zastosować lub ekonomicznie real- do produkcji metamfetaminy. Substancja ta, bardzo po-
nych S
rodków. pularna np. w Stanach Zjednoczonych, nie należy do
Leki zawierające efedrynę i pseudoefedrynę jako x
ródło metkatynonu 331
głównych narkotyków używanych w Europie. Wyjąt- Export). Zgodnie z informacjami dostarczonymi przez
kiem w tym zakresie są Czechy, gdzie metamfetamina sprzedawców ulicznych, przedstawicieli organizacji poza-
jest  obok produktów konopi  podstawowym  narkoty- rządowych zajmujących się narkomanami oraz z danych
kiem ulicznym . Jedną z przyczyn tej sytuacji może być zawartych w aktach spraw przekazanych do IES, szcze-
duża dostępnoS
ć efedryny w tym kraju, gdzie przez lata gólną popularnoS
cią cieszył się preparat Efrinol, który
jej wytwarzanie nie było objęte kontrolą. Raport Euro- zawiera efedrynę w postaci roztworów 1% i 2%. W ostat-
pejskiego Centrum Monitorowania Narkotyków i Nar- nim czasie jego popularnoS
ć wS
ród narkomanów spadła,
komanii (EMCDDA) podaje, że  Republika Czeska od- ponieważ jest on obecnie dostępny tylko na receptę. Nie-
notowuje produkcję metamfetaminy od wczesnych lat mniej jednak częS
ć narkomanów nadal stosuje ten prepa-
osiemdziesiątych, a większoS
ć tej produkcji przeznaczo- rat do wytworzenia metkatynonu twierdząc, że otrzy-
na jest na rynek wewnętrzny, choć pewne iloS
ci przemy- many produkt  jest o wiele dynamiczniejszy od Suda-
cane są do Niemiec i Austrii. W roku 2003 władze czes- fedu . Obecnie najpopularniejszymi preparatami używa-
kie doniosły, że na lokalnym czarnym rynku wzrosła pro- nymi w tym celu są Tussipect oraz właS
nie Sudafed, które
dukcja preparatu Pervitin (lokalnej metamfetaminy) dostępne są w Polsce bez recepty.
z markowych produktów farmaceutycznych w wyniku Celem niniejszej pracy była ocena możliwoS
ci i ewen-
braku efedryny (prekursora metamfetaminy). Ponadto tualnej efektywnoS
ci wytworzenia metkatynonu z efe-
Dania poinformowała, że metamfetamina staje się coraz dronu zawartego w preparacie Tussipect oraz pseudoefe-
bardziej popularna na rynku nielegalnych narkotyków, dryny zawartej w leku Sudafed.
a Łotwa odnotowała zwiększoną iloS
ć (0,8 ton) efedryny
skonfiskowanej w 2003 roku [12].
Polskie grupy przestępcze są jednymi z czołowych 2. Materiał i metody
producentów amfetaminy w Europie [12]. Produkują one
amfetaminę nie tylko na rynek wewnętrzny, ale również Do przeprowadzenia eksperymentów mających na
na rynek skandynawski czy niemiecki. Dzięki aktywnoS
- celu otrzymanie metkatynonu z efedryny oraz pseudo-
ci policji każdego roku likwidowanych jest w Polsce efedryny wykorzystano następujące reagenty, odczyn-
około dwudziestu nielegalnych laboratoriów wytwarza- niki i wzorce:
jących ten narkotyk. Prowadzi to do czasowych  krót-  tabletki preparatu Tussipect wyprodukowanego przez
szych lub dłuższych  spadków podaży amfetaminy na Herbapol (Poznań, Polska) oraz preparatu Sudafed
nielegalnym rynku i prób wykorzystania innych alterna- (GlaxoSmithKline Export, Warszawa, Polska);
tywnych substancji bądx
to do bezpoS
redniego wprowa-  odczynniki do reakcji chemicznych: nadmanganian
dzenia się w stan odurzenia, bądx
też wykorzystania ich potasu w postaci preparatu farmaceutycznego Kalium
do wytworzenia  klasycznych narkotyków. Jedną z grup Hypermanganicum (Galena, Wrocław, Polska), 10%
substratów są leki, w tym leki dostępne bez recepty. roztwór kwasu octowego (ocet spirytusowy wypro-
Wytwarzanie substancji psychotropowych z leków dukowany przez Matmar Comindex, Sławącinek,
jest problemem dostrzeganym i badanym w Instytucie Polska, zakupiony w sklepie spożywczym);
Ekspertyz Sądowych (IES) od wielu lat [4, 11]. Pod ko-  odczynniki do analiz chromatograficznych: metanol,
niec lat dziewięćdziesiątych ubiegłego wieku popularne acetonitryl (Merck, Darmstadt, Niemcy), 85% wodny
było w Polsce wytwarzanie metkatynonu z efedryny roztwór kwasu fosforowego(V) (POCH, Gliwice,
obecnej w preparacie Proasthamin. W badaniach pro- Polska);
wadzonych w IES [4] stwierdzono, że metoda utleniania  wzorce efedryny, pseudoefedryny i metkatynonu o stę-
Proastaminu stosowana przez narkomanów prowadzi do żeniu 1 mg/ml zakupiono w firmie Cerilliant Co.
uzyskania metkatynonu. Zastosowane metody analitycz- (Round Rock, TX, Stany Zjednoczone).
ne pozwoliły na wykrycie i oznaczenie metkatynonu na- Identyfikacja produktów reakcji była wykonywana
wet w nieznacznych iloS
ciach produktów będących do- metodą chromatografii gazowej sprzężonej ze spektro-
wodami w sprawach o nielegalne otrzymywanie S
rodków metrią mas (GC-MS). Badania prowadzono, wykorzystu-
uzależniających z Proasthaminu. Stężenie metkatynonu jąc chromatograf gazowy 6890 N firmy Agilent (Stany
w otrzymanych w laboratorium płynach mieS
ciło się Zjednoczone) sprzężony ze spektrometrem masowym
w zakresie 1,9 2,6 mg/ml, natomiast w dowodowym 5973 Network. Rozdział prowadzono na kolumnie kapi-
płynie zabezpieczonym przy osobie uzależnionej wy- larnej HP-5MS (30 m 0,25 mm 0,25 m) przy zasto-
nosiło 2,6 mg/ml. sowaniu następującego programu temperaturowego:
W ostatnich latach pojawiły się w sprzedaży nowe 40oC przez 7 minut, następnie wzrost z szybkoS
cią
preparaty zawierające w swoim składzie efedrynę lub 10oC/min do 275oC, po czym utrzymywanie w maksy-
pseudoefedrynę, takie jak m.in. Efrinol (Prolab), Ephe- malnej temperaturze przez 9,5 min (całkowity czas anali-
drinum hydrochloricum (Polfa Warszawa), Tussipect zy  40 min). Jako gaz noS
ny stosowano hel o szybkoS
ci
(Herbapol Poznań) czy Sudafed (GlaxoSmithKline przepływu 1,0 ml/min. Spektrometr masowy pracował
Problems of Forensic Sciences 2007, LXXI, 323 333
332 D. Zuba
w elektronowym trybie jonizacji (EI). Zbierano cały za- Powstała substancja miała brązowy kolor i przyjemny
kres mas, od 10 do 600 amu. zapach marcepanu lub olejku anyżowego (w przeciwień-
Analizy potwierdzające oraz analizy iloS
ciowe prze- stwie do woni kwasu octowego pochodzącej od octu
prowadzano metodą wysokosprawnej chromatografii przed rozpoczęciem reakcji). Następnie otrzymany pro-
cieczowej (HPLC), stosując chromatograf cieczowy La dukt przesączono przez watę z użyciem strzykawki o po-
Chrom D-7200 System (Merck-Hitachi) wyposażony jemnoS
ci 20 ml. Przesącz, będący produktem końcowym
w detektor spektrofotometryczny z szeregiem diod reakcji, był koloru od słomkowego do ciemnożółtego.
L-7455. Zastosowanie autosamplera D-7200 zapewniało Odczyn chemiczny przesączu był słabo kwaS
ny (pH 4 5).
doskonałą powtarzalnoS
ć nastrzyków. Rozdział składni- Otrzymany produkt poddano analizom metodami chro-
ków był prowadzony na kolumnie monolitycznej Chro- matograficznymi.
molith"! Performance RP-18e (100 4,6 mm 2 �m).
Kolumna ta  w stosunku do kolumn tradycyjnych  ofe- 3.2. Analiza identyfikacyjna
ruje wiele zalet, między innymi możliwe jest zastosowa-
nie większych szybkoS
ci przepływu, co pozwala na skró- Produkty otrzymane w wyniku przetworzenia prepa-
cenie czasu analizy. JednoczeS
nie zdolnoS
ć rozdzielcza ratów Sudafed i Tussipect poddano badaniom identyfi-
tych kolumn jest wyższa. Kolumny monolityczne jako kacyjnym. W pierwszej kolejnoS
ci przeprowadzono ba-
fazę stacjonarną zawierają pojedynczą substancję stałą, dania metodą chromatografii gazowej sprzężonej ze
którą jest najczęS
ciej sieć kopolimerów polimetyloakry- spektrometrią mas (GC-MS). Produkty reakcji poddawa-
lowych lub polistyrenowych. Natomiast w opisywanym no analizie po ich czterokrotnym rozcieńczeniu metano-
doS
wiadczeniu fazę ruchomą stanowiły: 0,1 ml/l wodny lem. Przykładowy chromatogram produktu przerobu Su-
roztwór kwasu fosforowego (A) oraz acetonitryl (B). dafedu przedstawiono na rycinie 2.
Rozdział prowadzono w następujących warunkach gra- Na otrzymanych chromatogramach stwierdzono
dientowych: 0 min  100%A, 20 min  100%B, 21 min  obecnoS
ć kilkunastu pików chromatograficznych. Na
100%A, 26 min  100%A. Widma substancji zbierano podstawie porównania z bazą widm masowych NIST
w zakresie spektralnym od 200 do 400 nm. stwierdzono obecnoS
ć m.in. pozostałoS
ci kwasu octo-
wego, benzaldehydu i benzyloaminy. ObecnoS
ć kilku-
nastu substancji w badanych roztworach wynika m.in.
3. Wyniki z faktu, że Sudafed i Tussipect, oprócz pseudoefedryny
i efedryny, zawierają inne składniki (stanowiące pier-
3.1. Eksperymenty wotnie masę tabletkową). Substancje te mogą wchodzić
w reakcje z pozostałymi substratami i między sobą. Nale-
Eksperymenty przeprowadzono z wykorzystaniem ży zauważyć, że powstałe uboczne produkty mogą rów-
tabletek Tusipect oraz Sudefed. Każdorazowo do syntezy nież wykazywać działanie psychoaktywne i nawet wyż-
użyto połowę tabletek znajdujących się w opakowaniu szą toksycznoS
ć niż główny produkt reakcji, czyli met-
(blistrze), tj. 6 w przypadku Sudafedu i 10 w przypadku katynon.
Tussipectu. Procedury reakcji, tj. rodzaj i iloS
ć użytych W celu przeprowadzenia analizy jakoS
ciowej, wyko-
odczynników, ustalono na podstawie analizy informacji nano analizy roztworów wzorcowych efedryny, pseudo-
zamieszczonych na stronach internetowych i forach dys- efedryny i metkatynonu. Na podstawie porównania cza-
kusyjnych. Przebieg eksperymentu był następujący: ta- sów retencji oraz przede wszystkim widm masowych,
bletki Sudafedu lub Tussipectu rozdrobniono w mox
dzierzu w produktach reakcji zidentyfikowano metkatynon. Wid-
porcelanowym, a następnie dodano nadmanganian po- mo masowe piku chromatograficznego odpowiadającego
tasu w postaci 100 mg tabletek, po czym całoS
ć ponownie czasowi retencji metkatynonu przedstawiono na rycinie 3.
rozdrobniono i ujednorodniono. Mieszaninę przeniesio- Widma masowe efedryny, pseudoefedryny i metka-
no do zlewki o pojemnoS
ci 100 ml, po czym dodano tynonu są zbliżone, jednak na podstawie subtelnych róż-
10% ocet spożywczy i zamieszano do ponownego uzys- nic, w szczególnoS
ci nieobecnoS
ci jonu o stosunku
kania jednorodnej mieszaniny. Powstała mieszanina była m/z = 117, można stwierdzić, że widmo masowe sub-
mazista i miała kolor fioletowy (pochodzący od jonów stancji przedstawione na rycinie 3 jest zgodne z widmem
nadmanganianowych). Pozostawiono ją bez mieszania. metkatynonu.
Po krótkim czasie, od kilkunastu sekund do kilku minut Badania potwierdzające obecnoS
ć metkatynonu w pro-
w zależnoS
ci od rodzaju użytego preparatu, zaczęła za- duktach otrzymanych w wyniku przetworzenia prepara-
chodzić szybka reakcja egzotermiczna, na co wskazy- tów Sudafed i Tussipect wykonano metodą wysoko-
wało wydzielanie się ciepła (gorąca zlewka, skroplona sprawnej chromatografii cieczowej (HPLC) w warun-
para wodna na wewnętrznych S
ciankach zlewki). Na- kach podanych w rozdziale  Materiał i metody . Widmo
tychmiast po zaobserwowaniu rozpoczęcia reakcji do UV/VIS piku chromatograficznego otrzymanego z anali-
mieszaniny dodawano wodę destylowaną i zamieszano.
Problems of Forensic Sciences 2007, LXXI, 323 333
Leki zawierające efedrynę i pseudoefedrynę jako x
ródło metkatynonu 333
zy produktów przerobu Sudafedu, odpowiadające cza- chodzi do zapaleń żył w nogach, zwłaszcza u osób do-
sowi retencji metkatynonu, przedstawiono na rycinie 4. konujących iniekcji w pachwinę. Produkt końcowy prze-
Widmo UV/VIS metatynonu różni się znacznie od robu niszczy również w szybkim tempie wątrobę oraz
widm pseudoefedryny i efedryny; w szczególnoS
ci w wid- trzustkę. Można więc przypuszczać, że przy przyjmowa-
mach tych substancji nie występuje pasmo wykazujące niu produktów przerobu leków dochodzi do złożonego
maksimum absorpcji przy 249 nm. W widmie dla piku działania toksycznego ich składników, znacznie bardziej
chromatograficznego odpowiadającego czasowi retencji nasilonego niż w przypadku przyjęcia samego czystego
metkatynonu, a otrzymanego z analizy produktów prze- metkatynonu. Na wysoką toksycznoS
ć takich produktów
robu Sudafedu, pasmo to jest wyrax
ne i można z pew- zwracali uwagę również inni autorzy [2, 6]. W latach
noS
cią stwierdzić, że pochodzi od metkatynonu. dziewięćdziesiątych 20. wieku w Rosji i na Białorusi
stwierdzono kilkanaS
cie zgonów po ich przedawko-
3.3. Analiza iloS
ciowa waniu [14].
Analiza iloS
ciowa metkatynonu w produktach otrzy-
manych w wyniku przetworzenia preparatów Sudafed 4. Podsumowanie
i Tussipect została przeprowadzona również metodą
HPLC w warunkach podanych powyżej. Produkty te W wyniku przeprowadzonych eksperymentów uzys-
poddawano analizie po wykonaniu wstępnej analizy kano metkatynon z pseudoefedryny oraz efedryny. R
red-
półiloS
ciowej mającej na celu zgrubne oszacowanie nia iloS
ć metkatynonu uzyskana z 6 tabletek Sudafedu
iloS
ci powstałego metkatynonu i dobranie odpowied- zawierających po 60 mg pseudoefedryny wynosiła
niego rozcieńczenia próbek dla uzyskania sygnału anali- 88,2 ą 1,8 mg, natomiast z 10 tabletek Tussipectu zawie-
tycznego mieszczącego się w zakresie liniowoS
ci za- rających po 15 mg efedryny wynosiła 19,1 ą 6,5 mg.
stosowanej metody. Analizy iloS
ciowe prowadzono przy Otrzymana iloS
ć stanowi od jednej do nawet kilku dawek
długoS
ci fali 240 nm, ponieważ w tym zakresie sygnał tej substancji psychotropowej.
pochodzący od metkatynonu jest odpowiednio intensyw- Uzyskane wyniki wskazują, że efedryna i pseudo-
ny i nie jest on  zanieczyszczany przez sygnał pocho- efedryna mogą być  bez trudnoS
ci wykorzystane lub od-
dzący od substratów. Zebrane wyniki analizy iloS
ciowej zyskane za pomocą dających się łatwo zastosować lub
zebrano w tabeli I. ekonomicznie realnych S
rodków z preparatów leczni-
Jak wynika z danych zawartych w tabeli I, S
rednia czych, jakimi są Tussipect i Sudafed, a zatem nie po-
iloS
ć metkatynonu uzyskana z 6 tabletek Sudafedu za- winny podlegać wyłączeniu z definicji  substancji skla-
wierających po 60 mg pseudoefedryny wynosiła syfikowanej . Z drugiej strony oba te preparaty są do-
88,2 ą 1,8 mg, natomiast z 10 tabletek Tussipectu zawie- stępne bez recepty i fakt ich posiadania nie może być
rających po 15 mg efedryny wynosiła 19,1 ą 6,5 mg. Jed- podstawą do postawienia zarzutu z art. 61 i 66 Ustawy
norazowo przyjmowana dawka zawiera 10 70 mg met- z dnia 29 lipca 2005 roku o przeciwdziałaniu narkomanii
katynonu (0,2 1,0 mg/kg masy ciała) [1, 3], co oznacza, dotyczących nabywania, posiadania i przechowywania
że otrzymana iloS
ć stanowi od jednej do nawet kilku da- prekursorów.
wek tej substancji psychotropowej. WydajnoS
ć syntezy
z Sudafedu była wyższa i bardziej powtarzalna, na co
wpływ mógł mieć fakt, że synteza ta była prostsza i prze- Podziękowania
biegała bez zakłóceń. Przy syntezie z Tussipectu pro- Autor pracy składa podziękowania współpracownikom z Pra-
cowni Badania Alkoholu i Narkotyków Instytutu Ekspertyz
blemy pojawiały się szczególnie na etapie sączenia.
Sądowych za pomoc przy przeprowadzaniu eksperymentów
Jednym z czynników powodujących te problemy mogła
i badań metodami instrumentalnymi.
być większa iloS
ć substancji towarzyszących głównemu
składnikowi aktywnemu.
Niezależnie od zawartoS
ci metkatynonu  głównego
psychoaktywnego składnika produktów uzyskanych
z Sudafedu i Tussipectu  należy zwrócić uwagę na ich
wysoką toksycznoS
ć. Zgodnie z informacjami przeka-
zanymi przez osoby zajmujące się osobami uzależnio-
nymi, z powodu skutków ubocznych przyjmowania tych
produktów, takich jak nietypowe zapalenia płuc, stany
zapalne żył, martwica kończyn, owrzodzenia itd., zmarło
tylko w rejonie Jeleniej Góry (południowo-zachodnia
częS
ć Polski) kilkadziesiąt osób. U osób przyjmujących
produkty przerobu Sudafedu w pierwszej kolejnoS
ci do-
Problems of Forensic Sciences 2007, LXXI, 323 333


Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
Internet jako źródło cierpień
Prelekcja 4 Aerosfera jako źródło czynników patogennych dla człowieka
Zygmunt Freud Kultura jako źródło cierpień
Tradycje przedsiebiorczosci w Polsce jako zrodlo kapitalu kulturowego organizacji e 1od0
Freud Z , Kultura jako źródło cierpień opracowanie
Biomasa i odpady jako źródło energii
Mitologia jako źródło tematów literackich Omów na podst~E7C
prawo na komórkę Umowa międzynarodowa jako źródło prawa
prawo na komórkę Ustawa jako źródło prawa
Prawa człowieka jako źródło prawa w Polsce
Internet Serwisy spolecznosciowe jako zrodlo wiedzy naukowej
Gps w praktyce jakogeodezyjnej jako źródło danych przestrzennych

więcej podobnych podstron