Wydział Inżynierii Chemicznej
Chemia Organiczna, Egzamin 02.02.2011 (termin 1)
Zad. 1. (8p) Przedstaw równowagę konformacyjną w podanym izomerze
CH3
1,4-dimetylocykloheksanu stosując wzory przestrzenne:
H3C
b. wskaż trwalszą konformację.
Zad. 2. Przedstaw podane poniżej przekształcenia za pomocą wzorów chemicznych oraz podaj
nazwy ich produktów organicznych:
a. (4p) 1-metylocyklopenten + H O/kat. H SO (stęż.)/"T (rozważ aspekt stereochemiczny reakcji)
2 2 4
b (4p) 1-metylocykloheksen + (1) [BH ], (2) H O /OH- (rozważ aspekt stereochemiczny reakcji)
3 2 2
c. (8p) 1-bromo-1-metylocykloheksan + KOH/EtOH/"T
Pokaż obydwa możliwe produkty oraz wskaż trwalszy z nich; podaj regułę (także jej nazwę) na
podstawie której dokonałeś tego wyboru.
1
Wydział Inżynierii Chemicznej
Chemia Organiczna, Egzamin 02.02.2011 (termin 1)
Zad. 3. (10p) W wyniku solwolizy 1-bromo-2-metylocyklopentanu w metanolu otrzymano cztery
produkty: 1-metoksy-2-metylocyklopentan, 1-metoksy-1-metylocyklopentan,
1-metylocyklopenten oraz metylenocyklopentan. Wyjaśnij wynik tej reakcji na podstawie jej
mechanizmu.
Zad. 4. Podaj reagenty i warunki reakcji niezbędne do wykonania następujących przekształceń,
przedstaw te reakcje za pomocą wzorów chemicznych:
a. (2p) but-1-yn butan-2-on
b. (2p) cykloheksen cis-cykloheksano-1,2-diol
c. (2p) pent-1-en 2-bromopentan
d. (2p) acetofenon etylobenzen
e. (4p) p-metyloacetofenon kwas p-metylobenzoesowy
f. (2p) nitrobenzen anilina
2
Wydział Inżynierii Chemicznej
Chemia Organiczna, Egzamin 02.02.2011 (termin 1)
g. (4p) bromobenzen kwas benzoesowy
h. (4p) o-chlorotoluen kwas o-chlorobenzoesowy
i. (2p) anilina acetanilid
j. (4p) aceton oksym acetonu
k. (4p) octan etylu tert-butanol
l. (2p) benzamid benzyloamina
m. (4p) benzaldehyd benzylidenoaceton (nazwa systematyczna: 4-fenylobut-3-en-2-on)
Zad. 5. (18p) Uzupełnij poniższy schemat reakcyjny, stosując wzory przestrzenne, oraz wykonaj
poniższe polecenia.
NaH CH3CH2I
A B
(S)-butan-2-ol (C4H9ONa) (C6H14O)
3
Wydział Inżynierii Chemicznej
Chemia Organiczna, Egzamin 02.02.2011 (termin 1)
CH3CH2ONa
TsCl/pirydyna
C D
(S)-butan-2-ol (C11H16SO3) (C6H14O)
a. odpowiedz na pytanie: jaka jest relacja stereochemiczna między związkami B i D?
b. podaj wzory rzutowe Fischera:
(S)-butan-2-olu związku B związku D
c. podaj nazwę związku B lub D (wybór dowolny) z uwzględnieniem jego konfiguracji absolutnej:
Zad 6. (10 p) Na mieszaninę trzech związków nie rozpuszczalnych w wodzie: p-metylofenolu,
kwasu p-metylobenzoesowego i alkoholu p-metylobenzylowego podziałano wodnym roztworem
wodorowęglanu potasu, a następnie oddzielono fazę wodną od organicznej.
Wykonaj poniższe polecenia:
a. przedstaw równanie przeprowadzonej reakcji oraz wskaż związek, który został przeprowadzony
do fazy wodnej w postaci soli;
b. zaproponuj reakcję pozwalającą na przekształcenie tej soli w związek wyjściowy;
c. zaproponuj reagent pozwalający na rozdzielenie związków pozostałych w fazie organicznej, podaj
równanie reakcji.
4
Wydział Inżynierii Chemicznej
Chemia Organiczna, Egzamin 02.02.2011 (termin 1)
Zad. Punkty
1
2
3
4
5
6
Suma
5


Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
dyd inz n01
plan pracy dyd wych kl3
dyd tech35
dyd inz n11
dyd inz1p
dyd tech507
plan pracy dyd wych internat
dyd inz n03
dyd inz?
dyd inz n08
dyd tech23
dyd tech24
dyd tech509
dyd tech33
dyd inz n15
dyd tech506
dyd inz n06

więcej podobnych podstron