2011-11-22
Chemia II
Wykład
Organiczne związki tlenu
Grupy funkcyjne zawierające tlen
-OH hydroksylowa R-OH alkohole ol
=O H-COR aldehydy al
R CO R ketony - on
R-O-R - etery
-COOH karboksylowa kwasy karboksylowe
1
2011-11-22
Aldehydy i ketony
Związki karbonylowe
Związki karbonylowe
R C O C O
H H
aldehydy
grupa aldehydowa
2
2011-11-22
Związki karbonylowe
R C R C
O O
ketony
grupa karbonylowa
Dwa rodniki jednoimienne
lub różne
Grupy główne wg malejącego
pierwszeństwa
" kwasy karboksylowe -COOH
" bezwodniki kwasowe
" estry
" halogenki kwasowe
" amidy
" nitryle
" aldehydy
" ketony
" alkohole
" fenole
" tiole
" aminy
" iminy
3
2011-11-22
Nazewnictwo aldehydów
Nazwy aldehydów: R-CHO , tworzy się dodając
do nazwy związku macierzystego
(R-H) przyrostek -al, -dial, -trial, itd.
metan-al, etan-al
Albo: od nazwy kwasu
Kwas mrówkowy aldehyd mrówkowy
Kwas octowy aldehyd octowy
Nazewnictwo aldehydów
HCHO - metanal
aldehyd mrówkowy
- formaldehyd
CH3CHO - etanal
- aldehyd octowy
- etanoaldehyd
CH3CH2 CH2 CHO - butanal
- aldehyd butylowy
- butanoaldehyd
4
2011-11-22
Właściwości aldehydów
metanal - brak rodnika alifatycznego
gaz
etanal i wyższe ciecze
powyżej 15 at. C - ciała stałe
Nazewnictwo ketonów
Ketony proste
CH CO CH3 keton dimetylowy -
3
propanon
aceton
CH CH2-CO- CH2 CH3 keton dietylowy
3
pentan-3-on
5
2011-11-22
Nazewnictwo ketonów
Ketony mieszane
CH CO CH2 - CH3 keton etylometylowy
3
butanon
CH CO -CH2 - CH2 CH3 keton metylopropylowy
3
pentan-2-on
Otrzymywanie aldehydów
i ketonów
Aldehydy produkt utleniania alkoholi
I- rzędowych
Ketony produkt utleniania alkoholi
II-rzędowych
6
2011-11-22
Otrzymywanie aldehydów
i ketonów
Reakcje grupy karbonylowej
" redukcja do odpowiednich alkoholi
I-rzędowych lub II-rzędowych
" reakcje przyłączenia nukleofilowego
NH3, HCN, H2O, alkoholi
" reakcje przyłączenia pochodnych amoniaku (amin)
" reakcje polimeryzacji i kondensacji
7
2011-11-22
Reakcje grupy karbonylowej
Grupa karbonylowa reaktywna
Wiązanie O-C mocne, ale reaktywne
Reakcje grupy karbonylowej
Utlenianie aldehydów
O
R C O R C
OH
H
Utlenianie ketonów
CH CH2-CO- CH2 CH3 CH CH2-COOH
3 3
+ CH COOH
3
mieszanina kwasów propionowy i octowy
Propanowy i etanowy
8
2011-11-22
Reakcje polimeryzacji i polikondensacji
Aldehydy ulegają polimeryzacji
Ketony ulegają polikondensacji
Polimeryzacja aldehydów
n R CHO CH O CH O CH O CH
R R R R
polimer liniowy
C
O O
H R
3 R CHO
H C C H
O
R R
Polimer cykliczny trimer
9
2011-11-22
Polikondensacja ketonów
CH3 CH3 CH3 CH3
C O + H3C C CH3 + C O C C C C C + 2 H2O
H H
CH3 O CH3 CH3 O CH3
Ketony nie ulegają polimeryzacji tylko
polikondensacji z wydzieleniem wody
Możliwe też do związków cyklicznych
Aldehydy i ketony aromatyczne
C
O
CH3 C
O
10
2011-11-22
Aldehydy i ketony aromatyczne
H O
[O]
C C
O OH
H O
[O]
CH CH C CH CH C
O OH
Aldehyd cynamonowy żółta oleista ciecz
o zapachu cynamonu
Występowanie i znaczenie
Aldehydy alifatyczne sporadycznie
występują w organizmach roślinnych
Aldehydy nienasycone terpenowe
składniki olejków eterycznych
Metanal aldehyd mrówkowy
40% roztwór wodny formalina
powoduje koagulację białka garbarstwo,
preparaty biologiczne
11
2011-11-22
Występowanie i znaczenie
Aldehydy aromatyczne
Aldehyd benzoesowy przemysł barwników
Aldehyd cynamonowy przemysł spożywczy,
perfumeryjny
Występowanie i znaczenie
Ketony
Aceton rozpuszczalnik
Acetofenon i benzofenon przemysł perfumeryjny
aromatyzowanie tytoniu
12
Wyszukiwarka
Podobne podstrony:
wyk org aromat nazewnictwowyk org kwasy krotka1 Wyk PNOP 13 formy org dzienne (1)Wyk ad 02Mat Bud wykwyk(Ia) wstęp PBiIDC20408 podstawy org UN, odruchyanonymous ftp sites list org 7Stan cywilny, wyk struktura ludnosci wg 5 strsi ownie wyk?Socjologia klasyczna WYK? 7 i 82 Formy org prawne cz2 14HG wyk 9IAQ wyk 5więcej podobnych podstron