DISACHARYDY
I POLISACHARYDY
SACHARYDY/CUKRY/WGLOWODANY
Ą Sacharydy - organiczne związki chemiczne
składające się z atomów węgla, wodoru i tlenu.
Są to związki zawierające jednocześnie liczne grupy
hydroksylowe, karbonylowe oraz czasami mostki
półacetalowe.
Ą Ogólnym wzorem sumarycznym węglowodanów
jest CxH2yOy lub Cx(H2O)y
(znane są jednak węglowodany niespełniające tego
wzoru, np. deoksyryboza).
SACHARYDY/CUKRY/WGLOWODANY
Ą Syntetyzowane są przez rośliny zielone podczas
złożonego procesu fotosyntezy:
6H2O + 6CO2 + (energia świetlna)
C6H12O6 + 6O2
"E 2872 kJ/mol ( 687 kcal/mol)
KLASYFIKACJA
KLASYFIKACJA
PRZYKAADY
aldoheksozy
Glukoza aldoheksoza
Fruktoza - ketoheksoza
ENANCJOMERY
Ą Enancjomery to izomery optyczne, które są
własnymi lustrzanymi odbiciami.
- skręcają światło spolaryzowane
w przeciwnych kierunkach,
- niektóre mogą tworzyć lewo- i prawoskrętne
formy krystaliczne,
- wszystkie własności fizyczne i olbrzymia
większość chemicznych są dla obu
enancjomerów niemal identyczne,
ENANCJOMERY
Ą (+)-enancjomer = enancjomer prawoskrętny
Ą (-)-enancjomer = enancjomer lewoskrętny
ENANCJOMERY
Ą D-enancjomer = enancjomer prawoskrętny
Ą L-enancjomer = enancjomer lewoskrętny
HEMIACETALE
Ą Gdy w tej samej cząsteczce występuje
zarówno grupa karbonylowa,
jak i hydroksylowa, zajść może
wewnątrzcząsteczkowa reakcja addycji
nukleofilowej, prowadząca do
utworzenia cyklicznego hemiacetalu.
Ą Forma furanozowa (5) - fruktoza
Ą Forma piranazowa (6) - glukoza
ANOMERY I MUTAROTACJA
Ą Anomery to stereoizomeryczne węglowodany, które
we wzorze Hawortha różnią się położeniem grupy
hydroksylowej przy półacetalowym atomie węgla,
np. ą-D-glukoza i -D-glukoza.
ANOMERY I MUTAROTACJA
Ą Mutarotacja polega na zmianie wartości liczbowej
kąta skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego
przechodzącego przez roztwory substancji
ulegających epimeryzacji. W przypadku sacharydów
spowodowana jest stopniowym przechodzeniem
anomeru ą w . Jest wynikiem tautomerycznych
równowag, ustalających się w roztworach cukrów.
DISACHARYDY - DEFINICJA
Ą Disacharydy - związki, których cząsteczki zbudowane
są z dwóch reszt monosacharydowych połączonych
wiązaniem glikozydowym
WIZANIE GLIKOZYDOWE
WIZANIE 1,4 -GLIKOZYDOWE
atom C1 pierwszego cukru (ryboza)
i grupa hydroksylowa na atomie C4 drugiego cukru
(glukoza)
NATURALNE SKAADNIKI
OLIGOSACHARYDÓW
DISACHARYDY
Ą Najbardziej rozpowszechnione:
ń maltoza,
ń celobioza,
ń laktoza,
ń sacharoza (cukroza).
MALTOZA
Ą zbudowana z dwóch reszt glukozy połączonych
wiązaniem ą-1,4 -glikozydowym
HYDROLIZA MALTOZY
Maltaza - ą-glukozydaza, enzym trawienny z grupy hydrolaz,
uczestniczy w rozkładzie maltozy do glukozy, znajduje się w błonie
śluzowej jelita cienkiego.
CHARAKTERYSTYKA MALTOZY
Ą cukier słodowy (występuje w słodzie, np.
jęczmiennym),
Ą miód, buraki cukrowe, syrop skrobiowy,
Ą przyjemny smak,
Ą 33% słodkości cukrozy,
Ą szeroko stosowana w przemyśle farmaceutycznym
CELOBIOZA
Ą zbudowana z dwóch reszt glukozy połączonych
wiązaniem -1,4 -glikozydowym
CHARAKTERYSTYKA CELOBIOZY
Ą nie występuje w przyrodzie,
Ą powstaje z celulozy pod wpływem
hydrolizującego działania enzymu celulazy,
Ą temperatura topnienia 225C
MALTOZA A CELOBIOZA
Ą maltoza posiada właściwości redukujące
ze względu na to, że jeden z pierścieni maltozy
ma możliwość otwierania się
MALTOZA A CELOBIOZA
Parametry
MALTOZA CELOBIOZA
porównywane
Czy jest cukrem
TAK TAK
redukującym?
Czy wykazuje
mutarotację TAK TAK
anomerów?
- odporna
na działanie
- podatna maltazy,
Jakie właściwości - nie ulega
na trawienie,
biologiczne hydrolizie pod
- łatwo ulega
przejawiają? wpływem emulsyny,
fermentacji
- nie ulega
fermentacji pod
wpływem drożdży
LAKTOZA
Ą zbudowana z dwóch różnych reszt
monosacharydowych:
D-glukozy i D-galaktozy połączonych wiązaniem
-1,4 -glikozydowym
HYDROLIZA LAKTOZY
Laktaza jest enzymem wytwarzanym
w rąbku szczoteczkowym nabłonka jelita
cienkiego. Należy do grupy enzymów
-galaktozydaz, jest odpowiedzialna
za hydrolizę laktozy na monocukry
glukozę i galaktozę.
CHARAKTERYSTYKA LAKTOZY
Ą cukier mleczny (występuje w mleku),
Ą pyłki kwiatów forsycji i owoce Achras sapota
(pigwica właściwa),
Ą duża wartość odżywcza,
Ą cukier redukujący,
Ą wykazuje mutarotację,
Ą zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym
i cukrowniczym
SACHAROZA
Ą zbudowana z dwóch różnych reszt
monosacharydowych:
D-glukozy i D-fruktozy połączonych wiązaniem
1,2 -glikozydowym
HYDROLIZA SACHAROZY
Inwertaza enzym z klasy hydrolaz
i podklasy glikozydaz, który katalizuje
hydrolizę wiązania fruktofuranozydowego
(+)-sacharozy z wytworzeniem (+)-glukozy
i (-)-fruktozy. Procesowi towarzyszy zmiana
kierunku skręcania płaszczyzny polaryzacji
światła spolaryzowanego z dodatniej na
ujemną, tzw. "inwersja sacharozy", co jest
zródłem nazwy enzymu.
CHARAKTERYSTYKA SACHAROZY
Ą ciało stałe, krystaliczne, bezbarwne, słodki smak,
Ą temperatura topnienia 160C,
Ą dobrze rozpuszcza się w wodzie,
Ą ulega fermentacji pod wpływem zwykłych drożdży,
Ą nie jest cukrem redukującym,
Ą nie wykazuje mutarotacji
POLISACHARYDY - DEFINICJA
Ą Polisacharydy węglowodany, w których
dziesiątki, setki, a nawet tysiące cukrów prostych
połączonych jest ze sobą wiązaniami glikozydowymi.
Ą Nie są cukrami redukującymi !!!
Ą Nie wykazują mutarotacji !!!
POLISACHARYDY
Ą Najbardziej rozpowszechnione:
ń celuloza,
ń skrobia,
ń glikogen.
POLIMERY D-GLUKOZY
CELULOZA
Ą składa się z jednostek D-glukozy połączonych
ze sobą wiązaniami 1,4 -glikozydowymi
Ą kilka tysięcy jednostek glukozy połączonych jest
w jedną cząsteczkę i cząsteczki takie oddziałują
ze sobą, tworząc wielkie agregaty, których struktura
stabilizowana jest przez wiązania wodorowe
CHARAKTERYSTYKA CELULOZY
Ą bardzo dobra wytrzymałość mechaniczna,
Ą jest nierozpuszczalna w wodzie i rozpuszczalnikach
organicznych,
Ą nie jest plastyczna,
Ą nie ulega stapianiu,
Ą jest palna,
Ą łatwo ulega hydrolizie kwasowej, natomiast jest odporna
na hydrolizę zasadową,
Ą ma właściwości higroskopijne,
CHARAKTERYSTYKA CELULOZY
Ą celuloza zdegradowana rozpuszcza się
w roztworze NaOH,
Ą celuloza o wysokim stopniu polimeryzacji
rozpuszcza się w tzw. odczynniku Schweizera, tj.
w roztworze Cu(OH)2 w stężonym amoniaku
SKROBIA
Ą składa się wyłącznie z merów glukozy
połączonych wiązaniami ą-glikozydowymi
HYDROLIZA SKROBI
Ą Skrobia nie jest związkiem jednorodnym, mimo
że D-glukoza jest głównym produktem
otrzymywanym w wyniku jej hydrolizy. Oprócz
niewielkich domieszek kwasu fosforowego,
kwasów tłuszczowych, ditlenku krzemu i
związków azotowych w skład ziarna skrobi
wchodzą dwa dominujące polisacharydy:
ń amyloza,
ń amylopektyna.
AMYLOZA
Ą generalnie nierozgałęziona,
Ą zbudowana z reszt glukozowych połączonych ze
sobą atomami tlenu za pomocą wiązań
ą-1,4-glikozydydowych,
Ą nie rozpuszcza się w zimnej wodzie, rozpuszcza
się natomiast w wodzie gorącej,
prawdopodobnie z częściową degradacją
AMYLOPEKTYNA
Ą rozgałęziona,
Ą występują dodatkowe wiązania ą-1,6-
glikozydowe,
Ą rozpuszcza się w zimnej wodzie (co wymaga
jednak wcześniejszego uzyskania silnej dyspersji
skrobi, np. przez potraktowanie
dimetylosulfotlenkiem)
CHARAKTERYSTYKA SKROBI
Ą w zimnej wodzie, w ciepłej wodzie ulega pęcznieniu,
a w gorącej wodzie pękają otoczki ziaren i skrobia
ulega rozpuszczeniu , tworząc lepkie pseudoroztwory
lub żele, sztywniejące po ochłodzeniu,
Ą zapasowy polisacharyd
roślinny,
Ą tworzy ziarenka
o kształcie i wielkości
zależnej
od pochodzenia
GLIKOGEN
Ą polimer D-glukozy, w którym reszty glukozy połączone są
wiązaniami
ą-1,4 -glikozydowymi i ą-1,6 -glikozydowymi
GLIKOGEN
CHARAKTERYSTYKA GLIKOGENU
Ą mimo większego stopnia polimeryzacji jest lepiej
rozpuszczalna w wodzie od skrobi,
Ą układa się w helisę zawierająca wewnątrz wnękę,
Ą tworzy barwne kompleksy z jodem (brunatne),
Ą glikogen w miarę potrzeby może być szybko
rozkładany do glukozy i w przeciwieństwie do
tłuszczów uwalniana glukoza może być zródłem
energii w przemianach beztlenowych,
CHARAKTERSTYKA GLIKOGENU
Ą do najbogatszych w ten materiał zapasowy
narządów należą wątroba (10% jej masy) i mięśnie
(łącznie ok. 2% wszystkich),
Ą glikogen występuje w postaci ziaren o średnicy
10 40 m zawieszonych w cytoplazmie
BIBLIOGRAFIA
- R. Morrison, R. Boyd Chemia
organiczna
- J. McMurry Chemia
organiczna
- A. Kołodziejczyk Naturalne
związki organiczne
KONIEC
ĄDziękuję za uwagę !
Wyszukiwarka
Podobne podstrony:
Biochemia(ŻCz)Ćw5 Właściwości fizyko chemiczne mono oligo i polisacharydówKonspekt POLISACHARYDY ZAPASOWE I STRUKTURALNE PRZYKŁADYPolisa Marsjańskapolisaoffinvest polisaDISACHARYDYpolisa (2)Pilipiuk Ostateczna polisa na życiePOLISACHARYDYpolisacharydy budujace sciane kom roslinpolisacharydy$0609więcej podobnych podstron