201030Image0017

ZARYS CHEMII KOSMETYCZNEJ

rami, inne np. przed kleszczami. W praktyce, aby poszerzyć zakres działania preparatu, za-miast pojedynczych składników, często używa się mieszaniny różnych związków.

Jako syntetyczne rcpcllcnty kosmetyczne są stosowane połączenia o budowie amidowej, estrowej, pochodne cyklohcksanolu oraz glikole i ich etery.

Repellentcm o budowie amidowej jest amid N.N-diclylowy kwasu kaprylowego (rcpcl-lent 790), o wzorze przedstawionym na rycinie 20.


/	ESs
O		Repellent 790

Ryc.20.

Jest to bezbarwna, wiskozowata ciecz o specyficznym. lecz nic nieprzyjemnym zapachu, dobrze tolerowana przez skórę. Repellent ten nic rozpuszcza się w wodzie, łatwo miesza się natomiast z rozpuszczalnikami organicznymi i olejami. Jest skuteczny w odstraszaniu komarów. bąków i kleszczy. W kosmetyce repellent 790 jest stosowany w postaci kremów, roztworów olejowych czy też mydeł. Podobne właściwości ma N.N-dictyloamid kwasu m-mc-tylobenzoesowego (ryc. 21). spotykany także pod nazwami handlowymi: DEET, Autan, m-DETA. Detamidc. Dieltamid, Flypel. /n-Delphenc, M-Det, ENT-20218.

DEET jest bezbarwną cieczą, dobrze tolerowaną przez skórę, nawet w 30-proccntowym stężeniu w preparacie. Związek ten nie rozpuszcza się w wodzie, łatwo miesza się natomiast z alkoholem, eterem oraz częściowo z eterem naftowym. Czas odstraszania komarów przez DEET wynosi 6-8 godzin, kleszczy natomiast — około dwóch godzin.

Grupę amidową, oprócz funkcji estrowej, zawiera również w swojej strukturze repellent 3535, czyli 3-[N-(/j-butylo)-N-acctyloaminoJpropionian etylu, o wzorze przedstawionym na rycinie 22.

Kosmetyczne rcpcllcnty o budowie estrowej wywodzą się z głównie z diestrów kwasu ftalowego, diestrów dikarboksylowych kwasów alifatycznych oraz kwasu mlekowego. Do celów kosmetycznych wykorzystywane są diestry kwasu ftalowego z niskocząsteczkowy-

mi alkoholami. Wzór ogólny takich połączeń przedstawiono na rycinie 23, przy czym kosmetyczne rcpcllcnty z grupy flalanów mogą występować pod nazwą handlową Palatinol.

Przykładowo, Palatinol M (ryc. 23, R=CH₃), czyli ftalan dimetylowy (DMP. Fermine. Avolin) jest cieczą wrzącą w temperaturze 284*C, praktycznie nie mieszającą się z wodą. rozpuszczającą się natomiast w alkoholu, eterze, chloroformie. Przyjmuje się. że palatinol M chroni skórę przed muchami i komarami przez 6 godzin. Wadą flalanów jest ich drażniące działanie na błony śluzowe, w tym również oczu.

Z grupy diestrów alifatycznych kwasów dikarboksylowych (ROOC(CH₂)_nCOOR) o budowie łańcuchowej, jako rcpcllcnty kosmetyczne są stosowane niektóre estry alkilowe (R) kwasów bursztynowego (/»=2) i adipinowego (n-4). Przykładowo, przedstawiony na rycinie 24 bursztynian dibutylowy (Tabutrex. Tabatrex) jest wysokowrzącym olejem (temp. wrzenia 274.5'C), skutecznym również przeciw mrówkom domowym.

Kosmetycznym repellentem o budowie estrowej jest również ester benzylowy kwasu mlekowego (ryc. 25). Ugrupowanie estrowe występuje także w budowie Indalonu (Butopyrono-xyl, ester butylowy kwasu 3,4-dihydro-2^-dimctylo-4-okso-2H-pirano-6-karboksylowego) związku heterocyklicznego o właściwościach repellent u. Należy podkreślić, że piranowa forma pierścieniowa związku występuje w równowadze z formą łańcuchową, co obrazują wzory zamieszczone na rycinie 26.

Indalon jest cieczą o przyjemnym zapachu, łatwo mieszającą się z alkoholami, olejami mineralnymi oraz tłuszczami.

Do repellentów kosmetycznych, wywodzących się z cykloheksanolu. należą 2-cyklohc-ksylocykloheksanol (ryc. 27) oraz 2-fcnylocykloheksanol (ryc. 28).

Rozdział 1 21