201030Image0074

ZARYS CHEMII KOSMETYCZNEJ

wym (ryc. 165)] lub siarczanami ofcsyctylenowanych alkoholi tłuszczowych (ryc. 168), w celu złagodzenia ich właściwości drażniących.

Jako podgrupę detergentów alkiloamidobctainowych (ryc. 184), można rozpatrywać także związki wywodzące się z aminoctyloaminoctanolu o wzorach ogólnych III, IV, przedstawia-nych na rycinie 187. Należy podkreślić, że grupa ta charakteryzowana była wcześniej jako pochodne z imidazoliny- Miranole (V. ryc. 187;). Przyjmowano tak, bowiem kluczowy stibsirai przy ich wytwarzaniu był pochodną imidazoliny o wzorze II (ryc. 187), otrzymywaną w reakcji kondensacji kwasów tłuszczowych lub ich estrów (metylowe, trójgliccrydy) z aminoetylo-aminoetanolem (I). Zakładano więc. że związki finalne, otrzymywane przez uczwartorzędo-wianic substratu II za pomocą chloroetanu sodu, powinny mieć budowę pierścieniową V. Jednakże ostatnio wykazano, że w warunkach reakcji II z chlorooctancm sodowym dochodzi do hydrolitycznego rozszczepienia pierścienia imidazolinowego z wytworzeniem mieszaniny połączeń łańcuchowe!), pośród których dominują związki o budowie III i IV (ryc. 187), opisywane chemicznie jako alkiloamfoglicyniany lub alkiloamfooctany. Dlatego też produkt dostępny w handlu stanowi w istocie mieszaninę połączeń różniących się liczbą reszt octanowych [jedna (III) lub dwie (IV)] oraz rodzajem alkilowej reszty tłuszczowej (R).

Analogi amfotenzydów III i IV z kwasem propionowym, tzw. alkiloamfopropioniany, mogą być otrzymywane natomiast w reakcjach addycji imidazoliny II (ryc. 187) i kwasu akrylowego, co przedstawiono na rycinie 188.

Detergenty amfotenzydowe wytwarzane na bazie imidazoliny II (ryc. 187) są trwałe zarówno w kwaśnych, jak i alkalicznych roztworach, nic są wrażliwe na wodę twardą, nie

Rozdali?

134

dają niezgodności z tenzydarni anionowymi, kationowymi ani niejonogcnnymi oraz mają dobre właściwości myjące i pianotwórcze. W porównaniu z alkilosiarczanami (ryc. 164) lub alkilosulfonianami (ryc. 171, 173, 175, 177, 179) są mniej drażniące dla skóry oraz błon śluzowych oczu. W kosmetyce wykorzystuje się je jako środki myjące, pianotwórcze, zwilżające i emulgatory. Występują one w wysokiej jakości preparatach przeznaczonych do pielęgnacji dzieci, włosów, higieny intymnej, a także w deodorantach. z uwagi na ich aktywność przeciwbakteryjną i przcciwgrzybiczą, uwarunkowaną obecnością IV-rzędowego atomu azotu. Mogą one być stosowane również w formie mieszaniny z detergentami anionowymi, dla złagodzenia właściwości drażniących tych ostatnich.

Pochodne sułfobetainy

Zastąpienie w alkilobetainach (ryc. 183) anionowej grupy COO" przez grupę SOj pozwala na uzyskanie detergentów sulfobetainowych. Wytwarzane początkowo sufobetainy miały budowę przedstawioną na rycinie 189. a otrzymywano je w reakcjach Hl-rzędowych amin tłuszczowych z 1,3-propanosultonem, zgodnie ze schematem przedstawionym na rycinie 189.

Jednakże kiedy okazało się. że wykorzystywany w syntezie sulton może być substancją potencjalnie kancerogenną zmieniono technologię i do uczwartorzędowiania amin zastoso-

GH₃ ggi ch₃

r-n + | f —I R“N^^s^^S03

| -g I ^{v v}

Q-|_ CH₃ Alkilosulfbbetainy

^u R — alkilowa reszta tłuszczowa

_____

Ryc. 189. Synteza alkllo»ullobet»^,n

Rozdział 7

73J