SchlegelR9

fenyloalaninie, toluenie, benzoesanie, salicylanie, fenolu i benzenie jest degradowanych do katecholu.

Do kwasu protokatechowego są przekształcane pierścienie aromatyczne podwójnie podstawione w pozycjach 13 i 1.4. jak również pierścienie podstawione wielokrotnie. We wszystkich przypadkach do pierścienia włączają się grupy hydroksylowe. Tlen jest pochodzenia cząsteczkowego. W przypadku aromatycznych związków niefenolowych struktura 1,3--dihydroktybenzenu, niezbędna do rozszczepienia pierścienia, powstaje na skutek podwójnej hydroksylacji.

O -% s • CGK ^ s. •    OC

XH, X    H    X XH2    ^uri

benzen dbksygenaza _C/s-1,2-dihydro- dehydrogenaza pirokate--1,2-difiydroksyben2en    china

Nie podstawiony pierścień benzenu ulega, na przykład, hydroksylacji przez dioksygenazę (podwójną hydrolazę) do cis-l,2-dihydro-l,2-dihyd-roks>t>enzenu, któty następnie ulega odwodorowaniu (ponownej aromaty-zacji) do pirokatechiny.

Inaczej dzieje się w przypadku związków fenolowych, które są dalej hydroksylowane przez monooksygenazy. Jeden z atomów tlenu cząsteczkowego zostaje wbudowany, a drugi zredukowany do wody. Jako donoiy wodoru mogą służyć nukleotydy piiydynowe.

Rozszczepienie pierścienia aromatycznego często, lecz nie zawsze, jest poprzedzone usunięciem z niego podstawników. Grupy chlorowe, nitrowe i sulfonowe są zastępowane grupami hydroksylowymi. Alifatyczne łańcuchy boczne mogą być różnie modyfikowane i skracane lub pozostawać nietknięte.

Rozszczepienie pierścienia. Pierścień rozszczepiają dioksygenazy. W trakcie tego procesu jest wbudowywany tlen cząsteczkowy. Pierścień zostaje rozerwany albo między dwiema sąsiadującymi grupami hydroksylowymi, albo między hydroksylowanym i sąsiadującym niehydroksylowanym

529

Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
szczególnie narażone. BENZEN Benzen jest domieszką do paliw, jego zawartość w paliwie wynosi ok. 3%.
denaturowane przy użyciu ciekłego fenolu. Ostatnim etapem jest dodanie do niemieszającej się fazy wo
79005 IMGP1611 Inne związki: Benzen jest silnym związkiem rakotwórczym 1 działa szkodliwie na centra
15374 skan0190 Zadania 193 4g:3. Zakładając, że roztwór naftalenu (N) w benzenie (B) jest doskonały
Węglowodory i 79 d) Moment dipolowy cząsteczki benzenu jest równy zeru, ponieważ: I A.
Obraz (1791) lodzie rezonansu, wzory Kekulego są wzorami nieistniejących struktur granicz-nych a ben
Chemia25 NOc) NO,+ Cl, FeCU + HC1 NO,d) + UNO; h2so4 + NO, h2o 7. W temperaturze pokojowej benzen j

więcej podobnych podstron