CCF20081011005

Chemia Żywności własność Katedra Analizy i Oceny Jakości Żywności AR w Krakowie - 2008/2009

LIPIDY

Lipidy wraz z białkami i sacharydami są podstawowym składnikiem wszystkich żywych organizmów. Stanowią one dużą grupę związków organicznych nierozpuszczalnych w wodzie, natomiast rozpuszczalnych w tzw. rozpuszczalnikach organicznych, takich jak np.: benzen, toluen , chloroform, eter naftowy, eter etylowy, tetrachlorek węgla, aceton i inne.

Ze względu na podobieństwa strukturalne, schemat klasyfikacji lipidów można przedstawić następująco:

1. Lipidy proste estry kwasów tłuszczowych i alkoholi

1.1. Lipidy właściwe estry kwasów tłuszczowych i glicerolu

1.2. Woski estry wyższych kwasów tłuszczowych i długolańcuchowych alkoholi

2. Lipidy złożone związki zawierające oprócz kwasów tłuszczowych tłuszczowych alkoholi

również inne składniki

2.1. fosfolipidy - lipidy zawierające kwas fosforowy jako mono- lub diester

2.1.1. Glicerofosfolipidy - w których szkielet lipidowy jest oparty na glicerynie /.estryfikowanej kwasami tłuszczowymi w pozycjach 1 i 2 oraz ufosforylowancj w pozycji 3 (kwasy fosfatydowe) oraz ich pochodne w których druga grupa hydroksylowa kwasu jest /.estryfikowana zasadą organiczną, aminokwasem lub miounozytolem (m.in. lecytyny, kefaliny)

2.1.2. Sfingofosfolipidy zbudowane ze sfingozyny tworzącej amid z kwasem tłuszczowymi oraz ufosforylowancj fosfocholiną

2.2. Glikolipidy zawierające co najmniej jeden cukier połączony wiązaniem z częścią lipidową

3. Lipidy wtórne - pochodne lipidów prostych i złożonych powstałe przede wszystkim w wyniku

ich hydrolizy, zachowujące ogólne właściwości lipidów

3.1. Kwasy tłuszczowe

3.2. Alkohole

3.3. Węglowodory

Tłuszcze zwierzęce i oleje roślinne to najczęściej spotykane lipidy. Są one wieloskładnikową mieszaniną różnych lipidów, lipidów w których triacylogliccrolc (TAG, nazywane także tri glicerydami) są podstawowym lecz nie jedynym składnikiem. Triacylogliccrolc są triestami glicerolu (gliceryny) z trzema cząsteczkami długolańcuchowych kwasów karboksylowych o parzystej licznie atomów węgla. Tłuszcze naturalne są zazwyczaj estrami mieszanymi różnych kwasów. W nazewnictwie pochodnych glicerolu stosuje się projekcję Fischera w której grupa hydroksylowa przy C2 jest z leu'ej strony (stereospccific numbering sn).

O H₂fco—C — C₁₅H₃₁H33C17—C-OCH O

H₂CO C C₁₇H35

1 -palmityno-2-oleino-3-stearynian glicerolu

1 -palmitoilo-2-oleinoilo 3-stearolio-sn-glicerol 1 -palmitylo-2-oleilo-3-stearylo-glicerol

Nieobecność w organizmach żywych kwasów o nieparzystej liczbie atomów węgla jest związana z biosyntezą kwasów w organizmach przez dwuwęglowc etapy pośrednie.

Metodą przemysłową otrzymywania mono- i diacylogliceroli jest bespośrednia cstryfikacja gliceryny a produktami jest mieszanina mono-, di- i triacylogliccroli oraz czystego glicerolu które można rozdzielić przez, destylację molekularną. Handlowe preparaty monogliccrydów są przede wszystkim l -monoacyloglicerolami.

Do użytku wyłącznic przez studentów WTŻ AR w Krakowie na zajęciach z Chemii Żywności - 3/23

Wszystkie tłuszcze i oleje pod wpływem światła, powietrza, ciepła bakterii i enzymów ulegają rozmaitym przemianom zwanych jclczcnicm. leli kierunek i szybkość zależą od struktury: największe zachodzą w tłuszczach nienasyconych. Psucie się tłuszczów może przebiegać w kierunku zwykłego rozpadu hydrolitycznego (skwaśnicnia). Uwalniają się wówczas wolne kwasy tłuszczowe:

i v

HoCO-ł- CO— R₁

i : :

HCO-CO-R2 + 3 HOH H₂CO^CO-R₃

h₂coh

-► HCOH I

h₂coh

HO- CO— R₁

ho-co-r₂

HO-CO-R3

Kwasy nienasycone oraz nasycone ulegają procesom utleniania. Mówi się wówczas o zepsuciu aldehydowym, nadtlenkowym i ketonowym (m.in. o beta-oksydacji)

Hydroliza tłuszczu lub oleju wodnym roztworem NaOI I w podwyższonej temperaturze rozkłada tłuszcz na glicerynę i mydło (mieszaninę soli sodowych i potasowych wyższych kwasów tłuszczowych).

H₂CO-!-CO-R₁ | H2COH NaO —CO—R.j

HCO-fCO—R₂ ⁺ 3 NaOH-► HCOH + NaO-CO-R₂

H2CO-TCO-R3 | H2COH NaO-CO -R3

Mydła dzięki obecności w cząsteczce łańcucha hydrofobowego oraz hydrolilowej grupy karboksylowej należą do środków powierzchniowo czynnych, dlatego służą do tworzenia trwałych emulsji tłuszczu z wodą, a podczas energicznego wytrząsania powstaje piana. W roztworze wodnym cząsteczki mydeł tworzą kuliste miecie ze zwróconymi do wewnątrz częściami hydrofobowymi a na zewnątrz grupami hydrofitowymi (-COONa). Jest to zatem koloid hydrofilowy. Miecie w wodzie są uwodnione otaczając się warstwami cząsteczek wody. Jeśli do roztworu mydeł zostana wprowadzone związki o większym powinowactwie do wody, warstwy wodne zostają oderwane od miccli i mydła wypadają z roztworu. Proces ten nazywa się wysalanicm i jest odwracalny. Po dodaniu nadmiaru wody koloid rozpuszcza się.

W przyrodzie występuje ok. 40 różnych kwasów tłuszczowych. Kwasy palmitynowy i stearynowy są najczęściej występującymi kwasami nasyconymi. Kwas oleinowy to najczęściej spotykany nienasycony kwas tłuszczowy. Kwasy: linolowy, linolcnowy i arachidowy są to polinicnasyconc (wiclonicnasyconc) kwasy tłuszczowe, w skrócie PtiFA (PolylJnsaturated Patty Acid), zawierają bowiem więcej niż jedno wiązanie podwójne.

Kwasy tłuszczowe nasycone

Kwasy tłuszczowe nasycone o łańcuchach C4-C10 występują w większych ilościach w tłuszczach mlecznych. Większość nasyconych kwasów tłuszczowych tłuszczowych temperaturze pokojowej występuje w stanie stałym.

Do użytku wyłącznic przez studentów W I Ż AR w Krakowie na zajęciach z Chemii Żywności 4/23

CCF20081011005

CCF20081011005

LIPIDY

i : :

h2coh

h2coh

ho-co-r2

H2CO-!-CO-R1 | H2COH NaO —CO—R.j

HCO-fCO—R2 + 3 NaOH-► HCOH + NaO-CO-R2

H2CO-TCO-R3 | H2COH NaO-CO -R3

Kwasy tłuszczowe nasycone

h₂coh

h₂coh

ho-co-r₂

H₂CO-!-CO-R₁ | H2COH NaO —CO—R.j

HCO-fCO—R₂ ⁺ 3 NaOH-► HCOH + NaO-CO-R₂