Obraz (1122)
tautomeria keto-enolowa na pokładzie acetonu
CH2=CH-OH
enol
M
ch3-c aldehyd
tautomeria keto-cnolowa na przykładzie aldehydu octowego (nie używamy określenia .tautomeria aldehydo-enolowa")
Tautomerię aldehydów i ketonów nazywamy tautomer-ią keto-enolową, Alkohole z grupą OH przy podwójnym wiązaniu C=C nazywamy enolami. Enole istnieją w równowadze z formami ketonowymi. Koniecznym warunkiem tautomerii jest obecność atomów wodoru w położeniach a względem grupy karbonyiowej.
Położenie równowagi w tautomerii keto-enołowej zależy przede wszystkim od budowy cząsteczek. Mniejsze znaczenie mają czynniki zewnętrzne, takie jak temperatura i rodzaj rozpuszczalnika. Stałe równowagi taulomerycznej zmieniają się w bardzo szerokich granicach, jak o tym informują przykłady w tab. 13.1. Na jednym końcu skali leżą najprostsze aldehydy i ketony, takie jak aldehyd octowy i aceton, których enole występują w stanie równowagi w minimalnych, zaledwie wykrywalnych stężeniach. Skrajnym przypadkiem z drugiego końca skali jest fenol, związek istniejący jedynie w formie enolowej.
Enolowa forma aldehydu octowego jest potocznie nazywana alkoholem winylowym. Nie można wyodrębnić tego alkoholu z mieszaniny tautomerycznej, ale znane są jego pochodne, na przykład etery.
Tabela 13.1. Wpływ budowy ketonów na położenie równowagi keto-enolowej
|
Forma ketonowa |
Forma enolowa |
Zawartość enolu w równowadze, % |
|
CH3-ę-CH3 0 |
OH |
10** |
|
SIS 0 0 |
CH^-C-CH, HO 0 |
10*2 |
|
o |
Ooh |
li |
|
M CHj-C-CHj-C - $ 'OCjHj |
J3 CHj-OCH-C OH OCjHj |
7,5 |
|
c^cą-ę-cą 0 0 |
CH3-C-CH=C-CH3 0 OH |
80 |
|
CĄ-c-GH^-cą 0 0 |
C6H5-C=CH-ę.GH3 OH 0 |
99 |
|
O-0® |
100 |
13.4. Kwasowe i zasadowe własności aldehydów i ketonów
Aldehydy i ketony są bardzo słabymi zasadami
Grupa karbonylowa ma własności zasadowe, bo może przyłączać proton z powodu obecności wolnych par elektronów przy atomie tlenu.
Wyszukiwarka
Podobne podstrony:
Obraz (1122) tautomeria keto-enolowa na pokładzie acetonu CH2=CH-OH enol M ch3-c aldehyd tautomeria
Obraz1 (77) 78
Pomoce dydaktyczne w katechezie W kulturze, w której dominuje dziś obraz (ikonosfera) warto też, zwł
L 67/20 Dziennik Urzędowy Unii Europejskiej 17.3.2010 h) Należy posiadać na pokładzie zdjęcia
Obraz (2593) IM Wpływ transportu na sumaryczny proces elektrodowy można wyraziście uwypuklić stosują
skanuj0004 Arka Noego ^Zwierzęta wchodzą na pokład arki Noego. Policz zwierzęta na obrazku. Wynik wp
Obraz0 * jW ŁJthsb uJmmx cbd na uf/ruUi uumjri * LHpolii rpnj/i
Obraz7 • Malowanie laibami plakatowymi kaczki na sławie, Knm
Obraz9 (30) fenotyp jest realizowany na rożnych poziomach z łłrees nonny reakcji (dla różnych środo
więcej podobnych podstron