Obraz (1799)

Obraz (1799)



176

Rob amoniaku w redukcji Bircha polega na wytwarzaniu tzw. solwatowa-nych elektronów, które tworzą się, gdy sód lub lit rozpuszczają się w ciekłym amoniaku. Redukcja przebiega w czterech etapach, polegających na kolejnym przyłączaniu elektronów i protonów. Dawcą protonów jest alkohol a produktami pośrednimi są anio no rodniki i k arbo aniony

Aniony z niesparowanymi elektronami nazywamy anionorodnikaml



rodnik


anionorodnik

karboanion



mechanizm redukcji metodą Bircha

Reakcje utlenienia

Mała reaktywność aromatycznych pierścieni wyraża się także w ich odporności na utlenianie. Można wprawdzie utlenić benzen, ale wymaga to ostrych warunków reakcji i prowadzi do destrukcji pierścienia. Reakcje takie wykonywane w przemyśle, np. przez utlenienie benzenu otrzymuje się bezwodnik kwasu maleinowego, a z naftalenu powstaje bezwodnik kwasu ftalowego. Oba te związki służą do produkcji tworzyw sztucznych.

O

bezwodnik ftalowy


Odporność pierścienia benzenowego pozwala na utlenianie łańcuchów bocznych bez naruszenia układu aromatycznego. Jest regułą, że łańcuchy boczne utleniają się przy tym atomie węgla, który jest bezpośrednio połączony z pierścieniem. Produktem utlenienia jednoalkilowych pochodnych benzenu jest zawsze kwas benzoesowy, niezależnie od długości łańcucha. Warunkiem utlenienia jest jednak obecność przynajmniej jednego atomu wodoru przy utlenianym atomie węgla. Dlatego nie ulega utlenieniu t-butylobenzen.


C6H5CH2CH2CH3-C6H5COOH

propylobenzen


kwas benzoesowy t-butylobenzen len węglowodór nie

utlenia się do kwasu benzoesowego

7.11. Chlorowanie w łańcuchu bocznym

Alkilowe pochodne benzenu można chlorować zarówno w pierścieniu jak w łańcuchu bocznym. Miejsce reakcji zależy od warunków eksperymentalnych. Łańcuchy boczne są grupami alifatycznymi a zatem zachowują sie jak alkany i ulegają chlorowaniu tylko w warunkach sprzyjających reakcjom rodnikowym.


Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
Obraz (1799) 176 Rob amoniaku w redukcji Bircha polega na wytwarzaniu tzw. solwatowa-nych elektronów
Obraz4 (3) Fizjologia narządu ruchu Najczęściej wykonywany ruch polega na skróceniu określonych mię
Obraz 7 2 28. Jedyną znaną przyżyciowo mutacją liczbową polegającą na braku pary chromosomów homolog
Obraz9 (81) 74 Nitrowanie benzenu wymaga obecności stężonego kwasu siarkowego. Rola tego kwasu pole
83659 Obraz0 (18) C- 950°C. Azotowanie-^ jest zabiegiem cieplnym polegającym na dyfuzyjnym nasyceni
50518 IMAGE6 AMONIAK Zasada oznaczania polega na reakcji amoniaku z odczynianiem Nesslera, składają
Obraz0 (18) C- 950°C. Azotowanie-^ jest zabiegiem cieplnym polegającym na dyfuzyjnym nasyceniu azot
10.    Redukcja Bouguera-Younga to: a Redukcja przyspieszenia polegająca na odjęciu p
Obraz7 166 Socjologia Groźba ze strony „odmieńców” polega na ujawnianiu przez nich, iż wewnętrzny ł

więcej podobnych podstron