28549 skanuj0003 (257)

14. Leki przedwbakteryjne

Rysunek 14-18. Budowa penicyliny

Synteza tak naprężonej cząsteczki była ogromnym wyzwaniem, knac^| kończyło się sukcesem Sheehna - w 1957 roku przeprowadził on pełną penicyliny. Była ona jednak zbyt skomplikowana, aby mogła być zastosal^H do produkcji na dużą skalę, ale w kolejnym roku Beechams wyizolował dukt, nazwany kwasem 6-aminopenicylanowym (6-APA; rys. 14.18), kulijW łatwo dostępnym biosyntetycznym produktem pośrednim penicyliny. zrewolucjonizowały „świat penicylin”, gdyż dostarczyły substancji wyj dla różnorodnych półsyntetycznych penicylin.

Penicyliny stosowano bardzo szeroko i często nierozważnie, tak że coraz«^| szym problemem stawała się ewolucja bakterii penicylinoopomych. Walka zflH penicylinoopomymi bakteriami zyskała ogromne poparcie, kiedy w 1976 roka^H chams odkrył naturalny związek nazwany kwasem klawulanowym (rys. 14.55jJ ry bardzo skutecznie chronił penicyliny przed atakiem enzymów bakteryjnyck.

Budowa penicylin

Jak już wspomniano, struktura penicyliny (rys. 14.18) była tak niezwykła, lu naukowców wątpiło w jej ustalenie aż do chwili, kiedy poddano ją amUfl rentgenostrukturalnej. Penicylina zawiera, sprawiający wrażenie bardzo naslM łego, układ bicykliczny, składający się z czteroczłonowego pierścienia (3-Iąa^l skondensowanego z pięcioczłonowym pierścieniem tiazolidyny. Szkielet czflilH

Rysunek 14.19. Wszystko wskazuje na to, że penicylina wywodzi się od cysteiny i waliny

Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
skanuj0013 (120) 454 14. Leki przedwbakteryjne Rysunek 14.34. Barierą przepuszczalności dla komórek
skanuj0023 (59) 464 14. Leki przedwbakteryjne •    Związek jest najaktywniejszy, jeśl
skanuj0031 (41) 472 14. Leki przedwbakteryjne mało toksyczna i odporna na p-laktamazy. Odporność tę
skanuj0037 (30) 478 14, Leki przedwbakteryjne14.6. Związki przeciwbakteryjne działające na strukturę
skanuj0045 (20) 486 _ 14. Leki przedwbakteryjne14.8. Związki działające na transkrypcją i replikację
skanuj0015 (102) 456 14. Leki przedwbakteryjne • Wzrost aktywności w stosunku do bakterii Gram-ujemn
32560 skanuj0007 (192) 448 14. Leki przedwbakteryjne
53365 skanuj0009 (170) 450 14. Leki przedwbakteryjne Grupa elektronoakceptorowa O Zmniejszenie

więcej podobnych podstron