49343 Obraz (1094)
13.14. Metody syntezy aldehydów i ketonów
Syntezy aldehydów i ketonów z alkenów przez ozonolize i z alkoholi przez utlenianie były omawiane wcześniej (rozdz. 6.9 i 9.8). Bardzo ogólną metodą syntezy związków karbonylowych o rozbudowanych szkieletach węglowych jest reakcja aldofowa (rozdz. 13.10).
Synteza aldehydów w reakcji formylowania
Wprowadzenie grupy CHO nazywamy reakcją formylowania. Przemysłowe znaczenie ma formylowanie alkenów w reakcji z tlenkiem węgla i wodorem:
RCH=ęą + CO + ą fotąijźatoi; RCHjCąCHO
Jedną z metod formylowania pierścieni aromatycznych jest reakcja Gatter-marma i Kocha. W reakcji tej związki aromatyczne poddaje się działaniu tlenku węgla i chlorowodoru w obecności chlorku glinu.
benzen
HC1, A1C13
- c6ącHO
aldehyd benzoesowy
przykład reakcji Gattcrmanna i Kocha
Do syntezy aromatycznych hydroksyaldehydów służy reakcja Reimera Tiemanna. W reakcji tej odczynnikiem formylującym jest chloroform.
fenol
rOH
+ CHCI3 + 3 KOH --
OH
u
+ 3KQ + 2 HzO
aldehyd
salicylowy
przykład formylowania w reakcji Reimera i Tiemanna
Przemysłowe syntezy aldehydu mrówkowego i octowego
Aldehyd mrówkowy jest produkowany z metanolu przez utlenienie albo przez odwodomienie. Światowa produkcja przekracza milion ton rocznie.
2CH3OH + 02 ka-laliZ?-r- 2CHjO i 2HjO
katalityczne utlenienie metanolu cąoH “są,. ch2o | h3
katalityczne odwodomienie metanolu
Aldehyd mrówkowy jest gazem. Jego handlowymi postaciami są formalina, paratbrmaldehyd i trioksan. Formalina jest wodnym roztworem CH20 o stężeniu 37%. W zbiornikach z formaliną tworzy się powoli osad, zawierający polimery o różnej długości łańcucha, nazywane parafonnaldehydem. Powstawanie polimeru można przyspieszyć przez dodanie kwasu. Pierścieniowa cząsteczka trioksanu jest zbudowana z trzech cząsteczek CH20 połączonych w pierścień, a więc jest to trimer aldehydu mrówkowego. Ogrzewanie para-formaldehydu i trioksanu prowadzi do depolimeryzacji, czyli rozkładu z wydzieleniem aldehydu mrówkowego
H4
(n-ł-2) HjCO + HjO
HOCH2(OCH2)nCH2OH
paraformaldehyd (n< 100)
3 H2CO
O
\
CR,
trioksan
Wyszukiwarka
Podobne podstrony:
Obraz (1070) 430 14.14. Metody syntezy kwasów karboksylowych Metody polegające na utlenianiu substra
Obraz4 3 150 13,5; 14; 14,5; 15; 15,5; 16; 16,5. Określ liczbę par obuwia według numeracji zgodnie
DSCN0326 Nasilenie kreski jest tak żywe, ze gdy patrzymy na przykład na obraz U krzywo- 13.14. *-.-r
Obraz7 Aldehydy i ketony - metody syntezy MnO, /?R-CH^-OH -^ R-CHUtlenianie alkoh
obraz0 (40) i GODZINA DZIEŃ MIESIĄC 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 1 2 3 4 5 6 7 8
Obraz0 (38) 13. Jeżeli w surowicy krwi brak przeciwciał anty-A oraz anty-B, to oznacza, że osoba 14
1959408e0158778386077c50908925526252200 n Grupa 6 13-14 1. Jakie procesy zachodzą w nercea. produkcj
67920 Obraz9 (14) • oieflny (syntezo aiod proces Fischera - Tropscho P> ISOMFb. T
obraz0 (40) i GODZINA DZIEŃ MIESIĄC 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 1 2 3 4 5 6 7 8
obraz3 (34) C0D21NA TJME 67891011 12 13 14 15 16 &nbs
Obraz0 (125) tl1714 fctr OT 1 IU 11 44> 44. 11M- prrrn -f l • * Hr rłł+ 12 13 14 TtTrH . Wf
więcej podobnych podstron