img087 (12)
6. FENOLE
W cząsteczce fenolu wolna para elektronów atomu tlenu grupy hydroksylowej w wyniku efektu mezomerycznego + M ulega delokalizacji w kierunku sprzężonego układu: podwójnych wiązań pierścienia aromatycznego, wskutek czego atom tlenu przybiera cząstkowy ładunek dodatni. Natomiast cząstkowy ładunek ujemny w pierścienia ulega znacznemu rozproszeniu, przy czym największe jego zagęszczenie występuje przy atomach węgla w położeniach orto i para. Mezomeryczne struktury graniczne niezdysoscjowanej cząsteczki fenolu można przedstawić następująco:
e
Położenia orto i para stają się zatem podatne na atak elektrofilowy (sulfonowanie,, nitrowanie, chlorowcowanie). Pierścień fenolu w wyniku tego uaktywnienia ulega bromowaniu już pod wpływem wodnego roztworu bromu w temperaturze pokojowej.
Mezomeria niezdysocjowanej cząsteczki fenolu wymaga—jak to widać z przedstawionych wzorów — rozdzielenia ładunku i nie jest energetycznie korzystna, a zatem bierze tylko niewielki udział w stanie podstawowym cząsteczki.
Obecność ładunku dodatniego przy atomie tlenu ułatwia odłączanie się wodoru grupy hydroksylowej w postaci protonu. Powstający anion fenolu jest znacznie silniej stabilizowany mezomerycznie niż niezdysocjowana cząsteczka fenolu, ponieważ jego postaci graniczne wykazują bardzo zbliżony, niski poziom energetyczny:
e
Dzięki temu fenole wykazują charakter kwasowy; jednakże są kwasami bardzo słabymi, słabszymi od kwasu węglowego (dla fenolu pKa= 9,89; dla kwasu węglowe;.- ?Kai = 6,37 i pKaj = 10,25) [42].
Obecność podstawników elektronossących w stosunku do pierścienia, czyli ierających efekt mezomeryczny—M (podstawniki drugiego rodzaju) lub takich,
Wyszukiwarka
Podobne podstrony:
H O ,,7a,kP - formamid Wolna para elektronów atomu azotu jest sprzężona z elektronami TC funkcji
Chemia19 wolna para elektronowałt Nieco inny kąt między wiązaniami w cząsteczce amoniaku niż w czą
Obraz9 (54) Natomiast zasada Lewisa jest to cząstka obdarzona wolną parą elektronową, zdolna do utw
DSC02065 H HjO (/i « 1.85 D) / / wolna para elektronowa t wypadkowy wektor ■ wiązania wodorowe poleg
chemia zaległy materiał 2 inne np. zepsutą rybą). Mają charakter zasadowy. Wolna para elektronowa az
wiązanie węg iel-łlen jest silnie spolaryzowane, stąd niedobór elektronowy atomu węgla z grupy
Trzy elektrony walencyjne atomu azotu tworzą trzy zwykle wiązania atomowe a z atomami wodoru. W
Chemia testy23 B. deficytem elektronowym przy azocie grupy aminowej C.
img084 (12) DRUK5 Firma: Politechnika Gdańska/ Wydział Elektroniki, telekomunikacji i Informaty
img087 12. Oparzenie HI stopnia: .... A. dotyczy wyłącznic
SAVE1708 [] 0054/12—022/0 4 0054/12-010/5 U 0050/45-804/0 Instalacja elektryczna XI 0046.55-800
phoca thumb l slajd30 (12) Budowa cząsteczki LDL (lipoproteiny o niskiej
więcej podobnych podstron