17570 Obraz (1015)

532

aromatycznych aldehydów z bezwodnikami kwasów karboksylowych. Najprostszym przykładem jest synteza kwasu cynamonowego z aldehydu benzoesowego i bezwodnika kwasu octowego. Reakcja Perkina przypomina nieco reakcję ab dołową, ponieważ w jej pierwszym etapie z bezwodnika powstaje karboanion, który następnie przyłącza się do karbonylowego atomu węgla w aldehydzie. Reakcja Perkina nic ma bardzo dużego znaczenia i dlatego powoli znika z nowoczesnych podręczników chemii organicznej

1. CH3COOK

C.H.CHO + (CH,CO).0 °^trzeW2?- - e₄H₅GH=CHCOOH

2.    hydroliza

kwas cynamonowy

synteza kwasu cynamonowego w reakcji Perkina

Do syntezy estrów <x,p-nienasyconych kwasów karboksylowych służy między innymi reakcja Knoevenagela. W reakcji tej substratami są aldehydy lub ketony i związki łatwo wytwarzające karboaniony, na przykład estry kwasu mało-nowego i acetylooctowego. Mechanizm polega na przyłączeniu karboanionów do grupy karbonylowej i odwodnieniu produktu przyłączenia. Reakcja jest katalizowana przez amoniak lub aminy, stosowane w postaci soli z kwasami karboksylowymi W poniższym przykładzie katalizatorem jest octan amonu.

O    O

ii    11

^CCHj CH,COONHj    ^CCH,

C.H.CHO + CH,    -|-=-» CJŁCH-C. „„

^COOEt

przykład reakcji Knoevenagela

Nienasyconym estrem produkowanym w bardzo dużych ilościach jest ester metylowy kwasu 2-mctyłopropenowego, nazywany potocznie metakrylanem metylu. W jednej z metod otrzymywania tego estru pierwszym etapem jest synteza cyjanohydryny przez przyłączenie cyjanowodoru do acetonu. W następnym etapie cyjanobydryna jest poddawana reakcji z metanolem. W wyniku tej reakcji grupa cyjanowa zostaje przekształcona w grupę estrową z jednoczesnym odwodnieniem.

CH,

HO-C-CN ^H,-^CHł— CHj”C-COOCHj CH,    ^H,

2-hydroksy-2-pro-    "tUkryUn m«ylu

panonitryl

(cyjanohydryna acetonu)

Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
kwasy 18 l-rzędowy aldehyd ■ bezwodnik kwasowy chlorek kwasowy
Obraz (1045) 476 Bezwodniki kwasów karboksylowych są nieco mniej reaktywne od chlorków. ale również
Chemia testy22 7.    Cechą wspólną aldehydów, ketonów, kwasów karboksylowych i a
nieorganicznych, węglowodorów, alkoholi, fenoli, eterów, aldehydów, ketonów, kwasów karboksylowych i
Lista 3 Cw 1 1.    Jak tworzymy nazwy aldehydów, ketonów, kwasów karboksylowych, chlo
Nazewnictwo aldehydów, ketonów, kwasów karboksylowych, estrów -CHO KETONY ETANAL O H3C—c—ch3 II o
Obraz 4 (36) 184 niu w aldehyd octowy (rozdz. 8.6). Ester tego alkoholu jest trwały i znajduje zasto
DSCN4209 Właściwości chemiczne > utlenianie aldehydów do kwasów karboksylowych: Próba Tollensa (p
Obraz
6 (126) 28 mów węgla. Dlatego trzeba przynajmniej najprostszymi przykładami objaśnić tworzenie
Obraz
6 (126) 28 mów węgla. Dlatego trzeba przynajmniej najprostszymi przykładami objaśnić tworzenie
Obraz
6 (150) 28 mów węgla. Dlatego trzeba przynajmniej najprostszymi przykładami objaśnić tworzenie
11056 Obraz
6 (150) 28 mów węgla. Dlatego trzeba przynajmniej najprostszymi przykładami objaśnić two
Obraz
6 (150) 28 mów węgla. Dlatego trzeba przynajmniej najprostszymi przykładami objaśnić tworzenie

więcej podobnych podstron