32560 skanuj0007 (192)

14. Leki przedwbakteryjne

|j§ Naprężenie pierścienia

Bicykliczny układ penicyliny składa się z pierścienia czteroćzłonowego ścienią pięcioczłonowego. W związku z tym penicylina jest narażona n naprężenia kątów torsyjnych. Katalizowane kwasem otwarcie pierścienia te naprężenia, przy czym zerwaniu ulega bardziej naprężony czteroczii pierścień laktamowy (rys. 14.24).

2. Bardzo reaktywna p-laktamowa grupa karbonylowa

Grupa karbonylowa w pierścieniu (3-laktamu jest bardzo wrażliwa na odo* nukleofilowe i jako taka nie zachowuje się jak trzeciorzędowa grupa aaMĘ która jest odporna na atak nukleofilowy. Różnica reaktywności wynika że stabilizacja grupy karbonylowej jest możliwa w trzeciorzędowym ari ale nie jest możliwa w pierścieniu J3-laktamu (rys. 14.25). Atom azotu ^-Ul nie jest w stanie dostarczyć pary elektronowej grupie karbonylowej, poai| wymagałoby to przyjęcia przez układ bicykliczny nieosiągalnie naprę płaskiego kształtu. W rezultacie, wolna para elektronów jest zlokalizował

Rysunek 14.25. Bardzo reaktywna grupa karbonylowa {^laktamu

Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
skanuj0013 (120) 454 14. Leki przedwbakteryjne Rysunek 14.34. Barierą przepuszczalności dla komórek
skanuj0023 (59) 464 14. Leki przedwbakteryjne •    Związek jest najaktywniejszy, jeśl
skanuj0031 (41) 472 14. Leki przedwbakteryjne mało toksyczna i odporna na p-laktamazy. Odporność tę
skanuj0037 (30) 478 14, Leki przedwbakteryjne14.6. Związki przeciwbakteryjne działające na strukturę
skanuj0045 (20) 486 _ 14. Leki przedwbakteryjne14.8. Związki działające na transkrypcją i replikację
skanuj0015 (102) 456 14. Leki przedwbakteryjne • Wzrost aktywności w stosunku do bakterii Gram-ujemn
28549 skanuj0003 (257) 444 14. Leki przedwbakteryjne R =    ^
53365 skanuj0009 (170) 450 14. Leki przedwbakteryjne Grupa elektronoakceptorowa O Zmniejszenie

więcej podobnych podstron