39943 ScannedImage 7 (13)

I:.gz.iimm 2005.

Rozwiązania proszę umieścić na stronach im odpowiadających (up. zadani-.: 1 na stronie 1 i id). Na podpunkty w zadaniach proszę odpowiadać według kolejności. Strony 9-10 są przeznaczone na dokończenie zadań. Strony 11-12 na brudnopis i nic będą sprawdzane.

1. Narysuj wzór wyrażający budowę przestrzenną związku, zaznacz kolejność podstawników przy odpowiednich centrach asymetrii i określ konfigurację absolutną: a) a-D-glukopiranozy na 1 i 4-tym atomie węgla, b) kwasu wezo-winowego, c) l,2-dioleilo-3-stearoilo-j/ł-glicerolu.

2. Napisz reakcje (stosując pełne wzory strukturalne, zaznaczając leżące obok siebie grupy metylenowe jako" (CfWn i podając wartość indeksu n. Wzór substratu napisz tylko jeden raz) l,2-dilinoloilo-3-oleiloglicerolu z:

a) L1AIH4, b) KOH, c)H₂.Ni, d) Br,, e) CHjMgBr. ; ------------------ «

cu „u „ - ......

3. Narysuj wiązania wodorowe z jakimi mamy do czynienia (w przypadku roztworóv^lkohdiowych, pomiędzy alkoholem a drugim składnikiem roztworu) w: a) wodnym roztworze etanolu, b) bezwodnym kwasie octowym, c) bezwodnym N-metyloacetamidzie, d) roztworze trietyloaminy w alkoholu metylowym,

e) roztworze acetonu w alkoholu metylowym. ^

Napisz reakcje dysocjacji pokazujące właściwości kwasowe: a) acelylooctanu etylu, b) aldehydu ,

propionowego, c) dizopropyloaminy, d) 2-butanonu, e) ftalimidu. .. - _r:; co~? lĄ-____d. ^ ;■ -

4. Napisz reakcje nitrowania: a) chlorku benzylidynu (trichlorofenylometańu), b) naftalenu; i J⁵

c) p-mehdofe.^olu, d) o-metylofenolu. e) m-nitrofenołu, f) benzoesanu fenylu.

i- . , . b ' ‘' ^,v

y. Napisz pełne mechanizmy reakcji: a) (R)-l-chloro-1-fenylopropan + H2O, przebieg przestrzenny + profil

energetyczny dla reakcji endotermicznej, b) brom rozpuszczony w alkoholu metylowym, CPI3OH, przyłą^cza się do etylenu dając nie tylko 1,2-dibromoetan, lecz także BrCPBCPbOCPP}. Jak można to wyjaśnić?

6. Ustal wzór strukturalny związku. Analiza elementarna: C-39,20%, H-5,758%, Cl-28,93%.

Przypisz odpowiednie sygnały odpowiednim grupom (IR) i odpowiednim protonom (*H NMR).

C: 12,01 1-1:1,008 CI:35,45 0:16,00 g/mol.

w a

1 J

-,----,----1----1---T“-■--1------T---1-

-,----,----1----1---T“----1------r---r

l-» X2 3.0 O CS -l 3 ⁰

Integracja [mm] —+ 2,4 4,8 4,8 4,8

^■.'Napisz reakcje (bez mechanizmów): a) eter f-butylowo-etylowy + I-II, b) 1,3-butadien t Br2, c) polimeryzacja 3-heksenu, d) utlenienie n-butylobenzenu, e) chlorowanie wobec światła /z-butylobenzenu, i) redukcji Birclfa (Na/NHj) n-butylobenzenu, g) gliceryna + mieszani im nitruj ąca, h) przegrupowanie pinakolu (2,3-dimetylo-2,3-butanodiol) pod wpływem PUSĆb, fi) hydroliza ienyloalanyloalaniny,

•N ?-> r.. . I i . r /—\ T r .Tri AT T / , . • . 1 9 ' N ” t >)