DSC
82 (11)

100    4. Menach!nony — witaminy K

kierunkowo i jej głównym produktem jest 1 -mctyJonaftalen. Aby tego _Un , chloromctylowuniu poddawany jest nie naftalen jako taki, lecz jego ■»< uwodorniona postać, a mianowicie tetrahydronaftaien. W takim przy_D!°*& tworzy się 2-metylotetrahydronaftalen z wydajnością dochodzącą Związek ten może być następnie zredukowany do 2-metylotetraliay w podwyższonej temperaturze i w obecności katalizatora, którym jest pj,* h osadzona na węglu aktywnym lub selen, ulega odwodornieniu, t*₀^,*^t* pożądany 2-metylonaftalen. Ten ostatni może być znanymi metodami kształcony w 2-metylo-l,4-naftochinon.

e)    0

Rys. 4.11. Schemat otrzymywania menadionu (f) z naftalenu (a) poprzez tetra. hydronaftalen (b), 2-chlorometylotetrahydronaftalen (c), 2-metylotetrahydronaf talen (d) i 2-metylonaftalen (e)

Jeżeli 2-metylo-l,4-naflochinon rozpatrywać jako aromatyczny diketo o budowie pierścieniowej, to do jego syntezy można wykorzystać reak_c; Fńedela — Craftsa — Gusta wsona:    ™

O

rud no zauważyć, że zastosowanie w tej reakcji kwasu metyloburaz-_ixvCgo doprowadzi do uzyskania odpowiedniego diketonu, będącego tauto-''^ycznł metylonaftohydrochinonu, który z łatwością można utlenić do '"uiylonaflochinonu (rys. 4.12).

pys. 4.12. Otrzymywanie menadionu (e) w wyniku kondensacji benzenu (a) , chlorkiem kwasu metylobursztynowego (b) poprzez diketon pierścieniowy (c) j tautomeryczny z nim 2-metylonaftohydrochinon (d)

Otrzymywanie filochinonu (witaminy KJ i menachinonów (witamin K₂) jest znacznie bardziej skomplikowane ze względu na konieczność przyłączenia długiego łańcucha bocznego do 2-metylo-l,4-naftochinonu. W przypadku filochinonu menadion poddawany jest kondensacji z Ctolem lub jego pochodnymi, natomiast w przypadku witamin K₂ — z geranylolinalolem (witamina K₂.₂o), z famezylonerolidolem (K₂_₃₀), z famezylogeranylolinalolem (K₂_₃₅), lub z innymi nienasyconymi izoprenoidowymi alkoholami w zależności od pożądanej długości łańcucha bocznego, przyłączanego w pozycji 3.

A zatem omawianie tego zagadnienia sprowadza się do przeglądu metod otrzymywania fitolu lub odpowiedniego izoprenoidowego alkoholu i sposobów prowadzenia ich kondensacji z 2-metylo-l,4-naftochinonem, którego technologię opisano wcześniej.

Potrzebny do syntezy witaminy K₂ fitol może być wyodrębniany z jego naturalnych źródeł, tj. z zielonych części roślin, w których występuje on jako element cząsteczki chlorofilu. Najczęściej do otrzymywania chlorofilu wykorzystuje się pokrzywę, lucernę lub miętę, a więc zielone części roślin zawierających możliwie najwięcej tego barwnika. Zawartość chlorofilu w roślinach waha się

Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
DSC
77 (11) f 90    4. Menachinony — witaminy K4.2. Budowa i nazewnictwo Wszystkie fo
DSC
55 (11) 46    1. Retinol i karotonoidy — witamina A i jej prowitaminy 1.11.3. Zna
DSC
56 (11) 48    1. Rctinoi ł karotenoidy — witamina A i jej prowitaminy (E 161 c),
DSC82 (11) I^steuif* Ajj ^d^iłOujuc    <Ho^ X I r C^f^cM^jUKJO^Qv T l I f I T
DSC
41 (11) 18    1. Retinol i karotenoidy — witamina A i jej prowitaminy1.5. Metody
DSC
44 (11) 24    1 Potinol I karotenoidy - witamina A i jej prowitaminy ej Rys. 1.15
DSC
45 (11) 26    1. Retinol i karotenoldy witamina A i jej prowitaminy Pff 1 HC
DSC
46 (11) c) Rys. 1.20. Synteza witaminy A z fl-jononu (a) poprzez aldehyd £-C15 (b) i keton £-C„
DSC
48 (11) 32    1. Retinol i karotenoidy — witamina A i jej prowitaminy Obecnie zam
DSC
52 (11) 40    1. Retinol i karotenoidy — witamina A i jej prowitaminy ustalenie a
DSC
53 (11) 42    1. Retinol i karotenoidy — witamina A i jej prowitaminy1.10. Zależn
DSC63 174 ANDRZEJ II. JASIŃSKI. KAZIMIERZ MEREDYK Krzywa jednakowego produktu jest zbiorem punktów
DSC
57 (11) Kalcyferole — witaminy D2.1. Rys historyczny Pod pojęciem kalcyferole należy rozumieć gr
DSC
58 (11) p 52    2. Kalcyferole - witaminy D ergokalcyferolu, 25-hydroksyergokalcy
DSC
84 (12) ^ 04    4. Menachinony — witaminy K CHa    CH3 I  &nb
DSC69 (11) ■ Przeciwciała przeciwjądrowe (ang. anlinuclear antibody -ANA) są podstawowym testem w k
DSC17a 11. Kióra z pomźazydi witamin jest niezbędnym substratem do biosyntezy HS-CoA?. a.
DSC37 2.11. Ekofizjograficzne kierunki badali 47■ 2.11. Ekofizjograficzne kierunki badań W 1975 r.
DSC
28 (11) Literatura [1J Bieriezowskij W.M.: Chimija witaminow. Piszczewaja Promyszlennost’, Moskw

więcej podobnych podstron