Obraz6 (58)

Kation CI* reaguje z toluenem według mechanizmu podstawienia elektronowego. Reakcja zachodzi w położeniach orto i para względem grupy metylowej. Ograniczając się do podstawienia w położeniu para można mechanizm tej reakcji przedstawić zapisem:

5.6. Otrzymywanie związków magnezoorganicznych

Związkami metaloorganicznymi nazywamy związki chemiczne, które zawierają wiązania atomów węgla z atomami metalu.

Z przykładami organicznych związków metali spotkaliśmy się już w rozdz. 2.12 (tetraetyloolów PKCiHjk) i w rozdz. 3.6 (sole acetylenu). Największe znaczenie w syntezie organicznej mają związki magnezu, od nazwiska ich odkrywcy nazywane związkami Grignarda.

RMgX

ogólny wzór związku magnezoorganicznego R - grupa alifatyczna lub aromatyczna, X = CI, Br, I

CHjCHjMgCI    CjHjMgBr

chlorek etylomagnezu    bromek fenylomagnezu

Alifatyczne i aromatyczne związki magnezoorganiczne tworzą się bardzo łatwo z metalicznego magnezu i związków halogenoorganicznych, na przykład:

CtHjBr + Mg

Reakcja z magnezem musi być wykonywana w bezwodnych rozpuszczalnikach, ponieważ woda powoduje natychmiastowy rozkład związków magnezoorganicznych:

CHjMgCl + HjO —► CłŁ + Mg(OH)Cl

Niektóre zastosowania związków magnezu w syntezie organicznej (czyli do otrzymywania innych związków) poznamy w następnych rozdziałach

Ćwiczenie 53. Wiązania węgiel-metal są spolaryzowane. Węgiel jest bardziej elektroujemny niż metale, a więc polaryzacja wiązań wytwarza ładunki ujemne przy atomach węgla i dodatnie przy atomach metalu. W skrajnych przypadkach mogą nawet powstawać związki o charakterze soli zbudowanych z karboanionów i kationów metali, jak w przypadku soli acetylenu (rozdz. 3.6). Karboaniony są dobrymi nukleofilami.

Wykorzystaj te wiadomości do zaprojektowania syntezy seksualnego feromonu muchy domowej (rozdz. 3.3) z acetylenu i odpowiednich bromoalkanów.

5.7. Organiczne związki fluorowców w biosferze Związki halogenoorganiczne wytwarzane przez przemysł

Według opinii ekowojowników świat jest nieznośnie zanieczyszczony związkami halogenoorganicznymi produkowanymi przez przemysł. Nawet w codziennych gazetach można spotkać artykuły malujące ponure wizje zagrożeń przez freony używane w chłodnictwie, związki stosowane do zwalczania owadów, chlorowane tworzywa sztuczne i inne produkty przemysłu chemicznego. Na przykład w Gazecie Wyborczej z 16 marca 1993 znajdujemy artykuł pt. „Barbarzyńskie freony” a Rzeczpospolita w dniu 26 lutego 1997 zamieściła artykuł pod groźnie brzmiącym tytułem JDioksyna -wszechobecny jad”.

Dyskusja na temat szkodliwości związków halogenoorganicznych trwa od wielu łat a przytoczone tytuły gazetowe dowodzą, że nie obywa się tu bez emocji. Dlatego szczególnie ważne jest oddzielenie naukowo stwierdzonych faktów od szkodliwych fikcji, szerzonych przez tzw. środki masowego przekazu.

Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
29835 Obraz6 (71) 88 Kation Cl* reaguje z toluenem według mechanizmu podstawienia elektro* fiiowego
20910 Obraz7 (58) Drugą charakterystyczną cechą rozpuszczalników, z punktu widzenia przebiegu w nic
oraz wyjaśniania mechanizmu podstawowych procesów fizjologicznych zachodzących w organizmie
Obraz (1191) 212 Gdy auldeofilem jest bardzo silna zasada, np. amon NHJ, to podstawienie może przebi
Obraz (2584) 132 W rzeczywistości proces ten przebiega dwuetapowo, według mechanizmu Votaera-TafeIa
Obraz
1 SllLOSl/liiPOiZ^Ci Qjxcr^Oisio ) pot Asidiz£tu(Ł_/lwfcŁ,j"^ t 5L%Ci$i<2. / pc^sl^g,
Obraz
2 (58) ^ cuifetyęfćC L*>’    ajU»oi *jX> yfkutfSU?LXUr*{A   &n
Obraz0 (58) 28 JEDNOSTKA A SPOŁECZEŃSTWO dziele tym zawarta jest analiza wkładu dwóch następnych pa

więcej podobnych podstron