Obraz (1798)

174

padku podstawników, których efekty łatwo można opisać za pomocą struktur granicznych (rozdz. 8.3 i 9.10). Grupy alkilowe niezbyt się do tego nadają.

Tabela 7.1. Aktywujące i deaktywującc działanie i wpływ kierujący podstawników

Wpływ na szybkość Działanie kierujące    Podstawniki

^: . wfcofl___

orto, para    -NR;, -NHR. -NHj, -OH, -OR

-NHCOR. -CH-CHj orto, para    fenyl, alkil

orto, para    fluorowce

meta_-COOH. -SOjH, -CN, -NO.-

7.10. Oksydacyjno-redukcyjne reakcje węglowodorów aromatycznych

Reakcje redakcji

Uwodornienie wiązań podwójnych i potrójnych często bywa nazywane redukcją, podobnie jak inne reakcje z wodorem. Katalityczne uwodornienie pierścieni aromatycznych wymaga o wiele ostrzejszych warunków niż uwodornienie alkenów. Dlatego można wykonywać katalityczne uwodornienie nienasyconych łańcuchów bocznych bez naruszenia pierścienia benzenowego, podczas gdy redukcja pierścienia bez naruszenia podwójnych wiązań w łańcuchu bocznym nie jest możliwa. Przykład styrenu pokazuje, że uwodornienie podwójnego wiązania w grupie winylowej przebiega w pokojowej temperaturze a uwodornienie pierścienia wymaga ogrzewania i jednocześnie z pierścieniem zredukowane zostaje podwójne wiązanie.

U	Hj,Ni
	20-C
styren		etylobcnzen
^j^CH=CH2	Hj.Ni
	100 "C	U ctylocykloheksan

Uwodornienie benzenu do cykloheksanu musi przebiegać poprzez produkty pośrednie, powstające w wyniku przyłączenia dwóch i czterech atomów wodoru. Produktów tych nie można jednak otrzymać przez katalityczną redukcję, ponieważ są bardziej reaktywne od nienaruszonego pierścienia aromatycznego i szybko ulegają dalszej redukcji

Produkty częściowej redukcji pierścienia benzenowego można jednak z łatwością otrzymywać gdy zamiast katalitycznego uwodornienia zastosuje się redukcję sodem lub litem w mieszaninie skroplonego amoniaku i alkoholu.

Redukcja aromatycznych pierścieni za pomocą sodu lub litu w obecności amoniaku i alkoholu jest znana jako redukcja metodą Bircha.

Z redukcją sodem w amoniaku spotkaliśmy się już przy syntezie trans-alkenów z alkinów (rozdz. 6.3). Redukcja pierścienia benzenowego otwiera drogę do 1,4-cykloheksadienu i jego pochodnych:

ni 91 [Tii

alkohol    tpijJ

1.4- cykloheksadien

1.4- dihydrobenzen

przykład redukcji Bircha

Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
Obraz (1798) 174 padku podstawników, których efekty łatwo można opisać za pomocą struktur granicznyc
Obraz (1798) 174 padku podstawników, których efekty łatwo można opisać za pomocą struktur granicznyc
Slajd24 (46) Pozyskiwanie wiedzy na podstawie obserwacji stanowi rozszerzenie pozyskiwania wiedzy za
PODSTAWYPROGRAMOWANIA Andrzej Marciniak Prezentacja multimedialna przygotowana za pomocą systemu Cor
wdk Strona
313 Blender kompedium Rozdział 16. podstawy animacji O ile statyczne obrazy, wygenerowane za pomocą
Obraz
8 Różnorodność biologiczna Ziemi 11. a) sposób zapisu kolejności aminokwasów w białku za
DSC04371 20 RudiMl U podstaw barMiud edukacją Przy czym specyfikę tę można poznać za pomocą wyjaśnie
GIMP-podstawy Zadanie Na żółtym tle narysuj: a)    za pomocą pędzla w kształcie
i poprawiać ich wyników, to nie jesteśmy w stanie efektywnie zarządzać organizacją. Ponadto za pomoc

więcej podobnych podstron