3582324812

Wybrane zagadnienia chemii organicznej

- Istota wiązań chemicznych (grupy funkcyjne):

Grupy funkcyjne - atom lub kombinacja połączeń atomów, które w istotny sposób określają rodzaj reakcji chemicznych, jakim ulęgają dane związki organiczne.

- grupa hydroksylowa -OH

- grupa karboksylowa -COOH

- grupa aldehydowa -CHO

- grupa ketonowa =CO

- grupa aminowa -NH₂

- grupa nitrowa -NO?.

- grupa sulfonowa -SO3H

- Izomeria związków organicznych:

Izomeria - zjawisko istnienia związków chemicznych o identycznym wzorze sumarycznym, różniących się strukturą lub budową przestrzenną cząsteczki, a w konsekwencji właściwościami fizykochemicznymi.

Izomery CIS- i TRANS - izomery przestrzenne (stereoizomery), różniące się położeniem atomów lub grup atomów względem płaszczyzny przechodzącej przez atomy węgla połączone wiązaniem podwójnym (wynika to z ograniczenia rotacji wokół tego wiązania).

Rys. Izomeria CIS-TRANS.

- Izomeria ketoenolowa:

W cząsteczkach zawierających atomy wodoru i spolaryzowaną grupę funkcyjną, możne wystąpić wędrówka protonu w ramach tej samej cząsteczki. Wędrówka taka możliwa jest w ketonach dzięki obecnej w ruch grupie karbonylowej. Odwracalna wędrówka protonu od węgla do tlenu grupy karbonylowej prowadzi do zaistnienia równowagi dynamicznej dwóch form tego samego związku, które posiadają dwie różne grupy funkcyjne. Forma I jest ketonem a II alkoholem (-ol) nasyconym zawierającym wiązanie podwójne (-en), czyli fenolem. Odmiany I i II nazywamy odpowiednio ketonową i enolową.

Izomeria ketoenolowa jest przykładem tautomerii tzn. współistnienia obok siebie dwóch odmian cząsteczek łatwo przekształcających się w siebie.

- Izomeria optyczna:

Jest to rodzaj stereoizometrii występującej w cząsteczkach, które zawierają atom węgla, do którego przyłączone są cztery grupy (węgiel asymetryczny). Dla każdej cząsteczki posiadającej taki atom można znaleźć drugą cząsteczkę będącą jej lustrzanym odbiciem.

Izomeria optyczna wiąże się ze zdolnością skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego.

Substancje takie nazywa się optycznie czynnymi; skręcające płaszczyznę światła spolaryzowanego w prawo nazywa się prawoskrętnymi (+), a w lewo lewoskrętnymi (-).

Izomery będące wzajemnymi odbiciami lustrzanymi noszą nazwę enacjomerów. Równocząsteczkowa mieszanina enacjomerów nie wykazuje optycznej czynności i nosi nazwę mieszaniny recemicznej.

Dla względnego charakteryzowania cząsteczek optycznie czynnych, wprowadzono pojęcie konfiguracji D- i L-, co uwidocznione jest w nazwach związków. Punktem odniesienia dla konfiguracji D- i L- jest budowa cząsteczki aldehydu glicerynowego, a konkretnie położenie podstawników H- oraz OH- przy środkowym węglu.