plik


��STEREOCHEMIA ORGANICZNA SBawomir Jarosz WykBad 2 Klasyfikacja grup wedBug symetrii PRZYPOMNIENIE Grupy chiralne grupy achiralne Cn (tylko jedna o[ Cn) Cs (tylko jedna �) Dn (Cn + n C2) Sn (brak � n parzyste) 4% T (4C3 + 3C2, brak �) Cnv (Cn + n �v brak �h) Cnh (Cn + �h brak �v) Dnd (Cn + n 4% C2 + n �v brak �h) Dnh (Cn + n 4% C2 + n �v + �h) Td (4C3 + 3C2, 6 �) v  vertical (pionowy); h  horizontal (poziomy) Klasyfikacja grup wedBug symetrii Notacja grup punktowych Schoenfliesa 1. Grupa punktowa C1: czsteczki z tej grupy nie posiadaj elementu symetrii z wyjtkiem trywialnej osi C1 2. Grupa punktowa C2: czsteczki z tej grupy posiadaj jeden element symetrii o[ C2 3. Grupa punktowa C3: czsteczki z tej grupy posiadaj jeden element symetrii o[ C3 OG�LNIE to grupy punktowe Cn CHIRALNE Klasyfikacja grup wedBug symetrii Notacja grup punktowych Schoenfliesa Typow wBa[ciwo[ci achiralnych grup punktowych jest obecno[ co najmniej jednej osi inwersyjnej (Sn ) 1. Grupa punktowa S1 (lub Cs ): czsteczki posiadaj o[ S1 czyli pBaszczyzn symetrii �. 2. Grupa punktowa S2: czsteczki z tej grupy posiadaj jeden element symetrii o[ S2 ([rodek symetrii i) 3. Grupy punktowe Sn (n > 2) gdzie jest tylko jeden element symetrii Sn s rzadkie wiczenie !!! Znalez elementy symetrii Projekcje wzor�w A > B > C > D C D D C Konfiguracja R A B B A C2 Projekcja Fischera D D D A B A B A B C C C D D D A B A B A B C C C R Czy mo|na obr�ci wz�r Fischera o 90� ?? D D D A B A B A B C C C R Czy mo|na obr�ci wz�r Fischera o 180� ?? Rysowanie wzor�w cd. A D B B D A A B D B D A A AD D A itd. B B D B D B A Projekcja NEWMAN a CENTRUM STEREOGENICZNE O a a : c c S C N b b b d d poBczenie z czterema r�|nymi grupami O a a c c c P Si Sn b b b d d d Stereoizomeria zwizk�w picio- i sze[cio-koordynacyjnych Stereochemia jest znacznie bardziej skomplikowana Znalez elementy symetrii oraz grup punktow P wizania ekwatorialne wizania apikalne Stereoizomeria zwizk�w picio-koordynacyjnych Paabcd Problem: znalez elementy symetrii i grup punktow a c a d a d P b P b P a c a c a d b A A A A A A X A A A A A A To jest jedna z bryB PLATOCSKICH sze[cian o symetrii Oh Inne bryBy to: tetraedr (Td), o[mio[cian (Oh), oraz dwunasto[cian i dwudziesto[cian oba o symetrii Ih UkBady z dwoma centrami stereogenicznymi A A H R2 R2 R1 R1 H B B Najtrwalsza konformacja zig-zag A A R2 R2 R1 R1 B B Enancjomery A A R2 R2 R1 R1 B B 2 centra stereogeniczne = 22 stereoizomer�w A A R2 R2 R1 R1 B B B B R1 R1 R2 R2 A A 2 centra stereogeniczne = 22 stereoizomer�w A A R R R R [rodek symetrii A A A A R R R R A to|same A 2 centra stereogeniczne = 22 stereoizomer�w OH OH COOH COOH HOOC HOOC diastereoizomery OH OH enancjomery to|same OH OH COOH COOH HOOC HOOC OH OH diastereoizomery OH HO OH COOH HOOC HOOC COOH OH OH HOOC COOH COOH HOOC HO OH OH OH HO OH COOH HOOC HOOC COOH OH OH HOOC COOH COOH HOOC HO OH OH OH HO H R COOH HOOC S S HOOC R COOH H OH OH CO2H CO2H CO2H OH HO H HO H H OH H H HO H HO CO2H CO2H CO2H OH OH H S COOH HOOC R R HOOC S COOH HO H OH CO2H CO2H H H OH OH H HO HO H CO2H CO2H Zrodek symetrii OH OH COOH R COOH COOH H OH HOOC HOOC R R R S H OH OH OH S COOH OH OH COOH S COOH COOH HO H HOOC HOOC S S S R HO H R OH OH COOH COOH COOH COOH COOH S H OH H OH HO H HO H R S HO H HO H H OH H OH R COOH COOH COOH COOH W reakcjach chemicznych pod nieobecno[  zewntrznych zr�deB chiralno[ci powstaj zawsze zwizki nieczynne optycznie Mog to by albo ukBady achiralne (np. kwas mezo-winowy) albo te| racemiczne (r�wnomolowe mieszaniny) np. kwasu R,R-winowego oraz S,S-winowego) Racematy mog r�|ni si temperatur topnienia od czystych enancjomer�w!!! Je[li zatem mamy  wzbogacony racemat (tzn. mieszanin enancjomer�w np. w proporcji 85:15) to czysty enancjomer mo|na otrzyma przez krystalizacj. HO HO HO HO HO HO HO HO A B A B A B A B HO HO HO HO HO HO HO HO HO HO HO HO A B A B A B A B HO HO HO HO enancjomery enancjomery enancjomery enancjomery Ilo[ stereoizomer�w = 23 = 8 S cztery diastereoizomery w postaci par enancjomer�w

Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
Wyklad II skrot
Wyklad II
Wykład II (10 X 2010r )
Wyklad III 2008
wyklad II obrazki
Wyklad II uzupe énienie
Ergonomia wykład II cd
Psychologia pracy wykład II
TIiK Wykład 11 2008
Term proc i tech WYKLAD II
Wykład II
Wykład II wys

więcej podobnych podstron