ÿþS T E R E O C H E M I A
O R G A N I C Z N A
S Ba w o m i r J a r o s z
W y k Ba d 2
K l a s y f i k a c j a g r u p w e d Bu g s y m e t r i i
P R Z Y P O M N I E N I E
G r u p y c h i r a l n e g r u p y a c h i r a l n e
C n ( t y l k o j e d n a o [ C n )
C s ( t y l k o j e d n a Ã)
D n ( C n + n C 2 ) S n ( b r a k à n p a r z y s t e )
4%
T ( 4 C 3 + 3 C 2 , b r a k Ã) C n v ( C n + n Ãv b r a k Ãh )
C n h ( C n + Ãh b r a k Ãv )
D n d ( C n + n 4% C 2 + n Ãv b r a k Ãh )
D n h ( C n + n 4% C 2 + n Ãv + Ãh )
T d ( 4 C 3 + 3 C 2 , 6 Ã)
v v e r t i c a l ( p i o n o w y ) ; h h o r i z o n t a l ( p o z i o m y )
K l a s y f i k a c j a g r u p w e d Bu g s y m e t r i i
N o t a c j a g r u p p u n k t o w y c h S c h o e n f l i e s a
1 . G r u p a p u n k t o w a C 1 : c z s t e c z k i z t e j g r u p y n i e p o s i a d a j
e l e m e n t u s y m e t r i i z w y j t k i e m t r y w i a l n e j o s i C 1
2 . G r u p a p u n k t o w a C 2 : c z s t e c z k i z t e j g r u p y p o s i a d a j
j e d e n e l e m e n t s y m e t r i i o [ C 2
3 . G r u p a p u n k t o w a C 3 : c z s t e c z k i z t e j g r u p y p o s i a d a j
j e d e n e l e m e n t s y m e t r i i o [ C 3
O G Ó L N I E t o g r u p y p u n k t o w e C n
C H I R A L N E
K l a s y f i k a c j a g r u p w e d Bu g s y m e t r i i
N o t a c j a g r u p p u n k t o w y c h S c h o e n f l i e s a
T y p o w w Ba [c i w o [c i a c h i r a l n y c h g r u p
p u n k t o w y c h j e s t o b e c n o [ c o n a j m n i e j j e d n e j
o s i i n w e r s y j n e j ( S n )
1 . G r u p a p u n k t o w a S 1 ( l u b C s ) : c z s t e c z k i p o s i a d a j o [ S 1
c z y l i p Ba s z c z y z n s y m e t r i i Ã.
2 . G r u p a p u n k t o w a S 2 : c z s t e c z k i z t e j g r u p y p o s i a d a j
j e d e n e l e m e n t s y m e t r i i o [ S 2 ( [r o d e k s y m e t r i i i )
3 . G r u p y p u n k t o w e S n ( n > 2 ) g d z i e j e s t t y l k o j e d e n
e l e m e n t s y m e t r i i S n s r z a d k i e
w i c z e n i e ! ! !
Z n a l e z e l e m e n t y s y m e t r i i
P r o j e k c j e w z o r ó w
A > B > C > D
C D
D C
K o n f i g u r a c j a R
A B
B A
C 2
P r o j e k c j a F i s c h e r a
D
D D
A B
A B A B
C
C C
D
D
D
A B
A B
A B
C
C
C
R
C z y m o |n a o b r ó c i w z ó r F i s c h e r a o 9 0 ° ? ?
D
D
D
A B
A B
A B
C
C
C
R
C z y m o |n a o b r ó c i w z ó r F i s c h e r a o 1 8 0 ° ? ?
R y s o w a n i e w z o r ó w c d .
A
D
B
B D
A
A
B
D
B
D
A
A
A D
D
A
i t d .
B
B
D
B
D
B
A
P r o j e k c j a N E W M A N a
C E N T R U M S T E R E O G E N I C Z N E
O
a
a
:
c c
S
C
N
b
b
b
d
d
p o Bc z e n i e z c z t e r e m a r ó |n y m i g r u p a m i
O
a
a
c
c
c
P
S i
S n
b
b
b
d
d
d
S t e r e o i z o m e r i a z w i z k ó w p i c i o - i s z e [c i o - k o o r d y n a c y j n y c h
S t e r e o c h e m i a j e s t z n a c z n i e b a r d z i e j s k o m p l i k o w a n a
Z n a l e z e l e m e n t y s y m e t r i i
o r a z g r u p p u n k t o w
P
w i z a n i a e k w a t o r i a l n e
w i z a n i a a p i k a l n e
S t e r e o i z o m e r i a z w i z k ó w p i c i o - k o o r d y n a c y j n y c h
P a a b c d
P r o b l e m : z n a l e z e l e m e n t y s y m e t r i i i g r u p p u n k t o w
a c
a
d a
d
P b P b
P a
c a
c
a d
b
A
A
A A
A A
X
A
A A
A
A
A
T o j e s t j e d n a z b r y B P L A T O CS K I C H s z e [c i a n o s y m e t r i i O h
I n n e b r y By t o : t e t r a e d r ( T d ) , o [m i o [c i a n ( O h ) , o r a z
d w u n a s t o [c i a n i d w u d z i e s t o [c i a n o b a o s y m e t r i i I h
U k Ba d y z d w o m a c e n t r a m i s t e r e o g e n i c z n y m i
A
A
H
R 2
R 2
R 1
R 1
H
B
B
N a j t r w a l s z a
k o n f o r m a c j a z i g - z a g
A
A
R 2
R 2
R 1
R 1
B
B
E n a n c j o m e r y
A
A
R 2
R 2
R 1
R 1
B
B
2 c e n t r a s t e r e o g e n i c z n e = 2 2 s t e r e o i z o m e r ó w
A
A
R 2
R 2
R 1
R 1
B
B
B
B
R 1
R 1
R 2
R 2
A
A
2 c e n t r a s t e r e o g e n i c z n e = 2 2 s t e r e o i z o m e r ó w
A
A
R
R
R
R
[r o d e k s y m e t r i i A
A
A
A
R
R
R
R
A
t o |s a m e
A
2 c e n t r a s t e r e o g e n i c z n e = 2 2 s t e r e o i z o m e r ó w
O H O H
C O O H C O O H
H O O C H O O C
d i a s t e r e o i z o m e r y
O H O H
e n a n c j o m e r y
t o |s a m e
O H O H
C O O H C O O H
H O O C H O O C
O H O H
d i a s t e r e o i z o m e r y
O H
H O O H
C O O H
H O O C
H O O C C O O H
O H
O H
H O O C C O O H
C O O H
H O O C
H O O H
O H
O H
H O O H
C O O H
H O O C
H O O C C O O H
O H
O H
H O O C C O O H
C O O H
H O O C
H O O H
O H
O H
H O
H
R
C O O H H O O C
S
S
H O O C R
C O O H
H
O H
O H
C O 2 H
C O 2 H C O 2 H
O H
H O
H
H O H
H
O H
H
H
H O H
H O
C O 2 H
C O 2 H
C O 2 H
O H
O H
H
S
C O O H
H O O C R
R
H O O C
S
C O O H
H O
H
O H
C O 2 H
C O 2 H
H H O H
O H
H
H O
H O H
C O 2 H
C O 2 H
Zr o d e k
s y m e t r i i
O H O H
C O O H
R
C O O H C O O H
H O H
H O O C H O O C
R
R
R
S
H O H
O H O H S
C O O H
O H O H
C O O H
S
C O O H C O O H H O H
H O O C H O O C
S
S
S
R
H O H
R
O H O H
C O O H
C O O H
C O O H
C O O H
C O O H
S
H O H
H O H
H O H
H O H
R
S
H O H
H O H
H O H
H O H
R
C O O H
C O O H
C O O H
C O O H
W r e a k c j a c h c h e m i c z n y c h p o d n i e o b e c n o [ z e w n t r z n y c h
zr ó d e B c h i r a l n o [c i p o w s t a j z a w s z e z w i z k i n i e c z y n n e
o p t y c z n i e
M o g t o b y a l b o u k Ba d y a c h i r a l n e ( n p . k w a s m e z o - w i n o w y )
a l b o t e | r a c e m i c z n e ( r ó w n o m o l o w e m i e s z a n i n y ) n p . k w a s u
R , R - w i n o w e g o o r a z S , S - w i n o w e g o )
R a c e m a t y m o g r ó |n i s i t e m p e r a t u r t o p n i e n i a o d c z y s t y c h
e n a n c j o m e r ó w ! ! !
J e [l i z a t e m m a m y w z b o g a c o n y r a c e m a t ( t z n . m i e s z a n i n
e n a n c j o m e r ó w n p . w p r o p o r c j i 8 5 : 1 5 ) t o c z y s t y e n a n c j o m e r
m o |n a o t r z y m a p r z e z k r y s t a l i z a c j .
H O H O
H O H O
H O H O
H O H O
A B
A B
A B
A B
H O
H O
H O
H O
H O H O
H O H O
H O H O
H O H O
A B
A B
A B
A B
H O
H O
H O
H O
e n a n c j o m e r y e n a n c j o m e r y
e n a n c j o m e r y e n a n c j o m e r y
I l o [ s t e r e o i z o m e r ó w = 2 3 = 8
S c z t e r y d i a s t e r e o i z o m e r y w p o s t a c i
p a r e n a n c j o m e r ó w
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