1
13. POCHODNE KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
13.1. Halogenki acylowe
Pochodne kwasów karboksylowych, w których grupa hydroksylowa jest zastąpiona
fluorowcem (najczęściej jest to chlor) nazywa się podając nazwę fluorowca (np. chlorek) przed
nazwą grupy acylowej (patrz poprzedni podrozdział).
O O O
CH3C Cl CH3CH2C Cl CH3CH2CH2C Br
chlorek acetylu chlorek propionylu bromek butyrylu
(chlorek etanoilu) (chlorek propanoilu) (bromek butanoliu)
O
O
COCl
C Cl
C Cl
COCl
chlorek benzoilu chlorek cyklopentanokarbonylu chlorek ftaloilu
13.2. Bezwodniki kwasowe
13.2.1. Symetryczne bezwodniki kwasów karboksylowych nazywa się zastępując słowo kwas
słowem bezwodnik.
O O
C
C
O O O O
O
CH3COCCH3 CH3CH2COCCH2CH3
bezwodnik propionowy
bezwodnik octowy bezwodnik cykloheksanokarboksylowy
(bezwodnik propanowy)
(bezwodnik etanowy)
13.2.2. Bezwodniki mieszane (zbudowane z reszt dwóch różnych kwasów
monokarboksylowych) nazywa się wymieniając po słowie  bezwodnik nazwy kwasów w
kolejności alfabetycznej i oddzielając je łącznikiem.
O O O O
C6H5COCCH3
CH3COCCH2CH3
bezwodnik octowo-propionowy bezwodnik benzoesowo-octowy
13.2.3. Bezwodniki cykliczne kwasów dikarboksylowych nazywa się tak samo, jak bezwodniki
kwasów acyklicznych (lub jako układy heterocykliczne).
O
O
H2C C
C
O O
C
H2C C
O
O
bezwodnik bursztynowy bezwodnik ftalowy
13.3. Sole i estry kwasów karboksylowych
13.3.1. Obojętne sole kwasów karboksylowych nazywa się wymieniając nazwę anionu
karboksylanowego oraz nazwę kationu. Nazwy anionów powstałych po odjęciu protonu od
grupy COOH tworzy się zamieniając w nazwie kwasu końcówkę -owy na końcówkę -an (lub
-ian (po literze n). Wyjątkami są: mrówczan (HCOO-) i maślan (C H COO-).
3 7
CH (CH ) COOK heptanian potasu
3 2 5
CH COONa octan sodu
3
HCOONa mrówczan sodu
C H COOK benzoesan potasu
6 5
2
C H CH=CHCOONa cynamonian sodu
6 5
(CH COO) Ca dioctan wapnia
3 2
13.3.2. Obojętne estry kwasów karboksylowych nazywa w ten sam sposób, jak odpowiadające
im sole z tym, że zamiast nazwy kationu wymienia się nazwę grupy alkilowej, arylowej, itd., z
która połączona jest z atomem tlenu grupy karboksylowej.
HCOOC H mrówczan etylu (metanian etylu)
2 5
CH COOCH octan metylu (etanian metylu)
3 3
CH CH COOC H propionian etylu (propanian etylu)
3 2 2 5
CH CH CH COOCH(CH ) maślan izopropylu (butanian 1-metyloetylu)
3 2 2 3 2
CH CH CH CH COOCH CH CH walerianian propylu (pentanian propylu)
3 2 2 2 2 2 3
C H COOC H benzoesan fenylu
6 5 6 5
CH (COOC H ) malonian dietylu
2 2 5 2
COOCH3
cyklopentanokarboksylan metylu
13.4. Amidy kwasowe
13.4.1. Nazwy monoacylowych pochodnych amoniaku o ogólnej budowie RCONH tworzy się:
2
a) zmieniając przyrostek  oil lub  yl w nazwie (zwyczajowej lub systematycznej)
acyklicznej grupy acylowej na przyrostek -amid lub
b) zmieniając przyrostek  karboksylowy w nazwie kwasu na przyrostek 
karboksyamid.
O
O O O O
C NH2
HC NH2 CH3CH2CH2CH2CH2C NH2 C6H5C NH2
CH3C NH2
H
formamid acetamid heksanoamid benzamid
cykloheksanokarboksyamid
13.4.2. N-Podstawione amidy nazywa się:
a) wymieniając na początku nazwy amidu nazwy podstawników,
b) traktując grupę acylową jako N-podstawnik odpowiedniej aminy.
O O
O
CH3C N(CH3)2 CH3C NHC6H5 C6H5C NHCH3
a) N,N-dimetyloacetamid N-fenyloacetamid N-metylobenzamid
b) N-acetylodimetyloamina N-acetyloanilina N-benzoilometyloamina
(acetanilid)
O O CH3
C6H5C N(CH3)2 C6H5C NC6H5
a) N,N-dimetylobenzamid N-fenylo-N-metylobenzamid
b) N-benzoilodimetyloamina N-benzoilo-N-metyloanilina
13.5. Cykliczne imidy ( pochodne kwasów dikarboksylowych):
O
O
C
C
H2C
NH
NH
H2C
C
C
O
O
ftalimid sukcynoimid


Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
dyd inz n01
dyd inz n11
dyd inz?9
dyd inz n03
dyd inz n08
dyd inz n15
dyd inz n06
dyd inz n09
dyd inz n14
dyd inz n10
dyd inz n05
Sprawozdanie nr 3 inz
kn gik inz st 5 3
2Relaksometria NMR pr inz
plan pracy dyd wych kl3
Met mat i stat w inz chem W 1
dyd tech35
Met mat i stat w inz chem W 2

więcej podobnych podstron