1
1. ALKANY
Pierwsze cztery nierozgałęzione alkany mają nazwy zwyczajowe: metan, etan, propan,
butan. Nazwy wyższych członów szeregu homologicznego składają się z rdzenia
liczebnikowego (w języku greckim lub łacińskim) odpowiadającego liczbie atomów węgla w
łańcuchu oraz końcówki (przyrostka)  an.
Tabela 1
Liczba atomów C Nazwa alkanu Liczba atomów C Nazwa alkanu
1 metan 7 heptan
2 etan 8 oktan
3 propan 9 nonan
4 butan 10 dekan
5 pentan 11 undekan
6 heksan 12 dodekan
Nazwy nierozgałęzionych grup alkilowych powstałych przez odjęcie jednego atomu
wodoru od krańcowego atomu węgla tworzy się zastępując końcówkę  an w nazwie
węglowodoru końcówką  yl (lub  il). Ogólna nazwa grupy R  alkil.
CH3 CH3CH2 CH3CH2CH2 CH3CH2CH2CH2 CH3(CH2)8CH2
metyl etyl propyl butyl decyl
Przy tworzeniu nazw alkanów o łańcuchach rozgałęzionych należy postępować według
poniższych wskazówek:
1.1. Wybiera się najdłuższy łańcuch węglowy (łańcuch główny) i nadaje mu nazwę zależną
od liczby atomów węgla (patrz tab. 1).
CH3
CH3CHCH2CH3 CH3CH2CHCH3 CH3CH2CH2CHCH2CHCH3
CH3 CH2CH2CH3 CH2CH3
łańcuch główny: butan
łańcuch główny: heksan łańcuch główny: heptan
Gdy w cząsteczce można wyróżnić dwa (lub więcej) tak samo długie łańcuchy, to jako łańcuch
główny wybiera się ten, który zawiera największą liczbę rozgałęzień (podstawników).
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 CH3
CH3CHCHCHCHCH2CH3 CH3CHCHCHCHCH2CH3 CH3CHCHCHCHCH2CH3
CH3 CH2CH2CH3
CH3 CH2CH2CH3 CH3 CH2CH2CH3
wybór prawidłowy - 4 podstawniki wybór nieprawidłowy - 3 podstawniki wybór nieprawidłowy - 2 podstawniki
1.2. Nazywa się wszystkie podstawniki (łańcuchy boczne) połączone z łańcuchem głównym
(nazwy grup alkilowych są podane wyżej oraz w tab. 2).
1.3. Atomy węgla w łańcuchu głównym numeruje się czyli przypisuje się im tzw. lokanty.
Należy wybrać taki kierunek numeracji, aby położenie pierwszego podstawnika
(łańcucha bocznego) zostało oznaczone najmniejszym lokantem.
CH3 CH3
1 2 4 5 6 7 6 4 2 1
3 5 3
CH3CH2CHCH2CH2CH3 CH3CH2CH2CHCH2CHCH3
CH2CH3
Jeżeli w łańcuchu głównym są dwa podstawniki w takiej samej odległości od obu jego
krańców, to o kierunku numeracji atomów węgla decyduje kolejność alfabetyczna nazw tych
2
podstawników, czyli podstawnik, którego nazwa zaczyna się na wcześniejszą literę alfabetu
uzyskuje niższy lokant.
CH2CH3 CH3 CH2CH3 CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 8 7 6 5 3 1
4 2
CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH3 CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH3
prawidłowa numeracja: nieprawidłowa numeracja
(etyl uzyskuje niższy lokant niż metyl)
1.4. Nazwy alkanów o łańcuchu rozgałęzionym tworzy się wymieniając w kolejności
alfabetycznej nazwy grup alkilowych (łańcuchów bocznych) przed nazwą najdłuższego
łańcucha węglowego. Położenie grup alkilowych w łańcuchu głównym określa się
podając właściwy lokant przed nazwą danej grupy.
CH2CH3 CH2CH3 CH3
CH3CH2CHCHCH3 CH3CH2CHCHCH2CHCH3
CH3 CH2CH2CH3
3-etylo-2-metylopentan 5-etylo-2-metylo4-propyloheptan
1.5. Obecność kilku identycznych niepodstawionych łańcuchów bocznych zaznacza się
podając przed nazwą przedrostek di-, tri-, tetra-, itp. określający ich krotność, a
odpowiednie lokanty przedziela się przecinkami. Przedrostki te nie są brane pod uwagę
przy ustalaniu kolejności alfabetycznej nazw podstawników.
CH3 CH3 CH3
CH3CCH2CH3 CH3CHCHCHCHCH2CH3
CH3 CH3 CH2CH2CH3
2,2-dimetylobutan 2,3,5-trimetylo-4-propyloheptan
1.6. Zasady tworzenia nazw rozgałęzionych grup alkilowych (łańcuchów bocznych) i
numerowanie atomów węgla w tych grupach ilustrują przykłady umieszczone w tab.2
Tabela 2
Wzór grupy Nazwa systematyczna Nazwa zwyczajowa
CH3
2 1-metyloetyl izopropyl
1
CH3CH
CH3
3 2 1 1-metylopropyl sec-butyl
CH3CH2CH
CH3
3 2 1
2-metylopropyl izobutyl
CH3CHCH2
CH3
2
1
CH3C
1,1-dimetyloetyl tert-butyl
CH3
CH3
1
3 2
CH3CCH2
2,2-dimetylopropyl neopentyl
CH3
3
Atom węgla, którym grupa alkilowa jest połączona z łańcuchem głównym jest zawsze
oznaczany lokantem 1.
Przykłady:
CH2CH3 CH3
CH3 CHCH2CH3 CH3 C CH3 CH3
CH3CHCHCHCHCH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CHCHCH2CHCH3
CH3 CH3 CH3
4-(1-etylopropylo)-2,3,5-trimetylononan 5-(1,1-dimetyloetylo)-2,4-dimetylooktan
Przedrostki di-, tri-, itd. są brane pod uwagę przy ustalaniu kolejności alfabetycznej nazw
rozgałęzionych podstawników (grup alkilowych).
1.7. Obecność kilku identycznych rozgałęzionych grup alkilowych w łańcuchu głównym
zaznacza się podając przed ich systematyczną nazwą przedrostki bis-, tris-, tetrakis-, itd.
(zamiast przedrostków di-, tri-, tetra-, itd.). Jeśli jednak podaje się nazwy zwyczajowe
rozgałęzionych grup alkilowych (zob. tab. 2), to przed ich nazwą umieszcza się
przedrostki di-, tri-, tetra-, itd.
2
CH3
1
CHCH3
1 3 5 6 8
2 7
4
CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3
1
CHCH3
2
CH3
4,5-bis(1-metyloetylo)oktan ale 4,5-diizopropylooktan


Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
dyd inz n11
dyd inz?9
dyd inz n03
dyd inz n08
dyd inz n15
dyd inz n06
dyd inz n13
dyd inz n09
dyd inz n14
dyd inz n10
dyd inz n05
Sprawozdanie nr 3 inz
kn gik inz st 5 3
2Relaksometria NMR pr inz
plan pracy dyd wych kl3
Met mat i stat w inz chem W 1
dyd tech35
Met mat i stat w inz chem W 2

więcej podobnych podstron